Biotechnologia sem.III
IZOMERIA
1. Jaka to izomeria??
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2) W których związkach jest możliwa izomeria E/Z?
a) CH3CH=CH2 |
b) CH3CH=CHCl |
c) CH3(CH2Cl)C=C(CH3)2 |
d) (CH2OH)2C=CH(CH2OH) |
e) Cl2C=CH2 |
|
3) Uszereguj podstawniki od najstarszego do najmłodszego zgodnie z regułami starszeństwa wg Cahana-Ingolda-Preloga
a) Atomy:
N / H / Cl / O / C / Br
b) Grupy
-CH3 / -CH2Cl / -OH / -OCH3 / -i-Pr / -Et / -CH2NH2
c) Grupy z wiązaniami wielokrotnymi w porównaniu z pojedynczymi
|
/ |
|
/ |
|
|
/ |
|
|
|
4) Przypisz konfigurację E/Z poniższym związkom
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
5) Nazwij poniższe związki uwzględniając izomerię E/Z
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
6) Narysuj nazwane poniżej związki
a) (E)-3-metylo-1,3-pentadien
b) (E)-1-bromo-2-izopropylo-1,3-butadien
c) kwas (Z)-2-hydroksymetylo-2-butenowy
d) (Z)-2-chloro-2-buten
e) (E)-2,4-dimetylo-1,4-heksadien
f) (Z)-3,3-dimetylo-4-propylo-1,5-oktadien
g) (3E,5Z)-2,6-dimetylo-1,3,5,7-oktatetraen
1. Wybierz spośród podanych związków te zawierające centa chiralne, zaznacz je:
|
|
|
|
|
|
2. Określ konfigurację bezwzględną w poniższych związkach.
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3. Przekształć projekcje Fishera w modele klinowe i określ konfigurację bezwzględną:
projekcja Fishera |
model klinowy |
konfiguracja |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
4. Które z par przedstawiają enancjomery, a które z nich to identyczne stereoizomery.
a |
|
|
b |
|
|
c |
|
|
d |
|
|
e |
|
|
f |
|
|
6. Określ konfiguracje centr chiralnych oraz określ zależności między nimi (enancjomery/diastereoizomery).
a)
|
|
|
|
b)
|
|
|
7. Konfiguracja względna cukrów:
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
8. Konfiguracja względna aminokwasów:
|
|
|
|
|
|
|
|
1. UZUPEŁNIJ LUKI W NAZEWNICTWIE I STRUKTURACH
NAZEWNICTWO ZWYCZAJOWE ZWIĄZKÓW AROMATYCZNYCH
Węglowodory aromatyczne |
|||
|
|
|
|
............................... |
toluen |
............................... |
inden |
|
|
|
|
naftalen |
............................... |
antracen |
............................... |
Węglowodory aromatyczne z grupami funkcyjnumi |
|||
|
|
|
|
............................... |
krezole |
............................... |
............................... |
|
|
|
|
etylobenzen |
............................... |
............................... |
kwas benzoesowy |
|
|
|
|
............................... |
benzaldehyd |
............................... |
toluidyna |
Heterocykle aromatyczne |
|||
|
|
|
|
............................... |
pirymidyna |
............................... |
imidazol |
|
|
|
|
............................... |
furan |
............................... |
|
2. NAZEWNICTWO DWUPODSTAWIONYCH POCHODNYCH BENZENU
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3. NAZEWNICTWO WIELOPODSTAWIONYCH POCHODNYCH BENZENU
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
4. WYMIEŃ KRYTERIA AROMATYCZNOSCI
1.
2.
3.
4.
5. PODZIEL WYMIENIONE ZWIĄZKI NA AROMATYCZNE I ANTYAROMATYCZNE
,
,
,
6. PODZIEL JONY NA AROMATYCZNE I ANTYAROMATYCZNE
|
|
|
|
|
|
8. NARYSUJ STRUKTURY REZONANSOWE PODANYCH ZWIAZKÓW /zastanów się czy na podstawie tych struktur można wywnioskować wpływ kierujący danego podstawnika?/
|
|
|
|
|
PODZIEL PODSTAWNIKI NA AKTYWUJĄCE I DEZAKTYWUJĄCE
AKTYWUJĄCE |
DEZAKTYWUJĄCE |
|
|
-CH3 / -OH / -NH2 / -F / -Cl / -Br / -I / -NO2 / -CN / -CHO / -COOH / -COOR