Kraków,……….……………………..

Zakres materiału do 3 ćwiczeń z chemii organicznej

1. Cykloalkany - teoria napięć Bayera, Mohra i Sachsa.

2. Izomeria cykloheksanu i jego pochodnych (konformacja krzesełkowa i łódeczkowa).

3. Cyklopropan i cyklobutan oraz ich reakcje.

4. Alkeny - szereg homologiczny, nazewnictwo.

5. Otrzymywanie alkenów: a) dehydratacja alkoholi, b) odszczepienie halogenowodorów.

6. Reguła Zajcewa.

7. Izomeria geometryczna.

8. Właściwości alkenów: addycja związków symetrycznych, addycja związków typu HX - reguła Markowniko­wa, utlenianie za pomocą KMnO₄ i OsO₄, ozonoliza i jej znaczenie, efekt nadtlenko­wy, podstawienie wolno­rodnikowe, alkilowanie i polimeryzacja.

ZADANIA:

1. Podać nazwy IUPAC następujących cykloalkanów:
   
   

2. Narysować wzory strukturalne następujących związków: a) 1,1-dimetylocyklooktan, b) 3-cyklobutyloheksan, c) 1,2-dichlorocyklopentan, d) 1,3-dibromo-5-metylocykloheksan, e) trans-1-bromo-3-metylocykloheksan,
   f) cis-1,2-dimetylocyklopentan, g)trans-1-t-butylo-2-etylocykloheksan.

3. Narysować pięć cykloalkanów o wzorze C₅H₁₀ i nazwać je.

4. Narysować dwie różne konformacje krzesłowe bromocykloheksanu, uwidoczniając wszystkie atomy wodoru. Zidentyfikować każdy podstawnik jako aksjalny lub ekwatorialny.

5. Dlaczego cis-1,2-dwupodstawiony cykloheksan, taki jak cis-1,2-dichlorocykloheksan, musi mieć jedną grupę aksjalną i jedną grupę ekwatorialną?

6. Jakie halogenopochodne należy poddać działaniu Zn, aby otrzymać: a) 1,1-dimetylocyklopropan,
   b) 1,2,3-trimetylocyklopropan, c) 1,2-dimetylocyklobutan?

7. Uzupełnić podane niżej równania reakcji. Sformułować nazwy związków oznaczonych literami.

8. Podać wzory wszystkich możliwych izomerów strukturalnych C₄H_6.

9. Nazwać następujące związki zgodnie z regułami IUPAC:
   
   

10. Napisać wzór strukturalny każdego z następujących związków: a) 2-heksen, b) cyklobuten, c) 1,3-dichloro-2-buten, d) 1,4-cykloheksadien, e) chlorek winylu, f) bromek allilu, g) winylocyklopropan, h) 3-metylo­penten,
    i) 2,3-dibromo-1,3-cyklopentadien, j) 2-metylo-1,5-heksadien, k) 3-etylo-2,2-dimetylo-3-hepten, l) 2,3,3,-tri­me­tylo-1,4,6-oktatrien, m) 3,4-diizopropylo-2,5-dimetylo-3-heksen.

11. Podać wzory strukturalne alkoholi, które w rezultacie reakcji dehydratacji utworzą: a) 2-metylopropen, b) 2,3-dimetylo-2-buten, c) cyklopenten, d) cykloheksen.

12. Napisać równania reakcji i podać nazwy alkenów, które powstaną w wyniku dehydratacji następujących alko­ho­li: a) 4-metylo-1-butanolu, b) 4-metylo-2-pentanolu, c) 2-metylo-3-pentanolu, d) 4-metylo-3-heksanolu.

13. Napisać wzory strukturalne i podać nazwy bromków alkilowych, które pod wpływem alkoholowego roztworu KOH utworzą następujące olefiny: a) 4-metylo-1-penten, b) 2-metylo-2-buten, c) 4-metylo-2-penten, d) 2,3-dimetylo-2-buten, e) cyklopentadien, f) winylocykloheksan.

14. Jaka jest budowa związków dichlorowcowych, które pod działaniem cynku tworzą następujące olefiny: a) 2-metylo-2-buten, b) 3-metylo-1-buten, c) 3-metylo-2-penten, d) 3-etylo-4-metylo-1-penten?

15. Napisać równania reakcji wskazujące, jak można otrzymać propen z: a) n-propanolu, b) 2-propanolu, c) bromku n-propylu, d) bromku izopropylu.

16. Jakie węglowodory powstaną w wyniku eliminacji HBr od: a) 2-bromo-2-metylopentanu, b) 3-bromo-2-mety­lopentanu, c) 3-bromo-2,3-dimetylopentanu?

17. Jakie węglowodory można otrzymać przez działanie Zn na: a) 2,3-dibromopentan, b) 2,3-dibromo-2-metylo­pentan?

18. Podać wzory produktów, jakie otrzyma się w wyniku ozonolizy, a następnie hydrolizy prowadzonej wobec Zn następujących związków oraz napisać schematy obu etapów reakcji: a) 3-metylo-2-pentenu, b) 2-metylo-1-bu­tenu, c) 2-metylo-3-heksenu, d) 3-etylo-4-metylo-3-heksenu, e) 1-metylocyklopentenu, f) metylenocyklopentanu.

19. Określić budowę i podać nazwę związku nienasyconego na podstawie podanych poniżej produktów jego ozono­lizy; napisać schematy tych reakcji:
    
    

20. Podać wzory strukturalne produktów powstających w reakcji 2-metylopropenu z: a) Br₂ / CCl₄, b) Cl₂
    w obecności światła, c) HBr, d) HBr w obecności nadtlenków, e) H₂SO₄, potem H₂O, f) H₂O + Br₂, g) zim­nym wodnym roztworem KMnO₄, h) gorącym wodnym roztworem KMnO₄.

21. Napisać reakcje i nazwać produkty: a) 2-buten + KMnO₄, b) 2-metylopropen + HBr, c) 2-metylo­propen + HCl w obecności nadtlenków, d) 3-metylo-3-heksen + KMnO₄ na gorąco, e) 2-metylo-1-buten + HBr
    w obecności nadtlenków.

---