Kondensacje i przegrupowania: pytania przykładowe

1. Proszę podać produkt reakcji (a) dimetylenocyklobutanu z bezwodnikiem maleinowym,

(b) furanu z para-benzochinonem.

2. Proszę uzasadnić kwasowość protonów grupy CH

3

w (a) nitrometanie, (b) acetonitrylu

rysując odpowiednie struktury rezonansowe.

3. Proszę podać mechanizm kondensacji aldehydu benzoesowego z (a) acetonem, (b)

octanem etylu.

4. Jaki produkt utworzy się w kondensacji 1,5-dibromopentanu z (a) malonianem dietylu,

(b) acetylooctanem dietylu.

5. Który atom wodoru jest najbardziej kwasowy w (a) acetylooctanie etylu, (b) 2-butenianie

etylu. Proszę uzasadnić rysując odpowiednie struktury rezonansowe.

6. Proszę przewidzieć produkt przegrupowania pinakolinowego dla 1,1,2-trifenylo-1,2-

propanodiolu.

7. Proszę podać mechanizm kondensacji (a) benzaldehydu z bezwodnikiem octowym, (b)

mrówczanu etylu z octanem etylu.

8. Proszę napisać mechanizm kondensacji wewnątrzcząsteczkowej 3,7-nonanodionu.

9. Proszę określić produkt eliminacji dla (a) 2-metylo-3-pentanolu w warunkach kwaśnych,

(b) 2-metylo-3-bromopentanu w warunkach zasadowych, (c) jonu (1-etylo-2-
metylopropylo)trimetyloamoniowego w warunkach zasadowych.

Proszę powtórzyć nazewnictwo związków z kilkoma grupami funkcyjnymi