12/19 (?) kwietnia 2013

Ćwiczenia 7 (alkeny)

1. W procesie alkilowania etenu izobutanem w obecności kwasu siarkowego nie otrzymuje się

neoheksanu, lecz głównie 2,3-dimetylobutan. W oparciu o mechanizm reakcji wyjaśnij przyczyny
tworzenia się tego produktu.

2. Połączona z redukcją ozonoliza nieznanego alkenu dała równomolową mieszaninę

cyklopentanokarboaldehydu i acetonu. Jaka była struktura alkenu?

3. Jaki będzie główny produkt reakcji:

a/ reakcja cykloheksenu z kw. nadbenzoesowym w CHCl

3

,

b/ 1-metylocykloheksenu z gorącym, stężonym KMnO

4

, a jaki -

z zimnym,

alkalicznym roztworem KMnO

4

(lub z OsO

4

);

c/ (Z)-but-2-enu z diazometanem wobec światła.

4. Jak przeprowadzić następującą przemianę:

a/ 3-metylopent-2-en → 2-chloro-3-metylopentan-3-ol;
b/ chlorocyklopentan → trans-2-chlorocyklopentanol.

5. Podaj szczegółowy mechanizm kwasowo katalizowanej przemiany 2-metylo-but-2-enu w 2,3,4,4-

tetrametyloheks-2-en.

6. Jakiego produktu należy się spodziewać po zainicjowanej światłem reakcji:

a/ cykloheksenu,

b/ pent-1-enu

z N-bromosukcynimidem w czterochlorku węgla (z bromem o małym stężeniu)?
Jaki jest mechanizm tej reakcji?

W domu:

1. Zaproponuj mechanizm następującej reakcji:

OH

O

1. Hg(OAc)

2

2. NaBH

4

2. Jaki produkt powstanie wskutek hydroborowania/utleniania 1-etylocyklopentenu w metanolu za

pomocą deuterowanego boranu, BD

3

? Wskaż stereochemię produktu i w oparciu o mechanizm

reakcji wyjaśnij jej regioselektywność.

3. Etylidenocykloheksan, pod wpływem silnego kwasu izomeryzuje dając 1-etylocykloheksen.

Zaproponuj mechanizm tej przemiany. W którą stronę przesunięta jest stała równowagi? Dlaczego?

H

2

SO

4

CHCH

3

CH

2

CH

3