Wydział Inżynierii Chemicznej i Procesowej, Chemia Organiczna, Egzamin 05.09.2011 (termin 3)

Imię i Nazwisko Nr albumu
Zad 1. (23 p.) Na podstawie poniższych informacji, podaj wzory strukturalne oraz nazwy
izomerycznych węglowodorów A, B i C o wzorze sumarycznym C

6

H

10

. Napisz schematy

reakcji wymienionych w punktach a-d oraz nazwy ich produktów organicznych (oznaczonych
literami). Rozwiązanie zadania przedstaw w poniższej tabeli.
a)

Związki A i B przyłączają 2 mole, a związek C przyłącza 1 mol bromu.

b)

Związki A i B ulegają redukcji wodorem wobec Pt dając ten sam alkan o wzorze
sumarycznym C

6

H

14

.

c)

Związek A reaguje z sodem w ciekłym amoniaku dając produkt D o wzorze
sumarycznym C

6

H

12

, z którego po ozonolizie otrzymuje się aldehyd propionowy.

d)

Związek B strąca osad z amoniakalnego roztworu soli Cu(I).

e)

Ozonoliza związku C prowadzi do CH

3

C(O)(CH

2

)

3

CHO.

związek A

C C C

2

H

5

C

2

H

5

heks-1-yn

związek B

C C H

n-C

4

H

9

heks-3-yn

związek C

CH

3

1-metylocyklopenten

A/2 mole Br

2

Br

2

(2 mole)

C C C

2

H

5

C

2

H

5

Br

Br

Br

Br

C C C

2

H

5

C

2

H

5

3,3,4,4-tetrabromoheksan

B/2 mole Br

2

C C H

n-C

4

H

9

Br

2

(2 mole)

C C H

n-C

4

H

9

Br

Br

Br

Br

1,1,2,2-tetrabromoheksan

C/1 mol Br

2

H

3

C

Br

2

(1 mol)

Br

H

H

3

C

Br

CH

3

Br

Br

H

+

(+/

−

)-trans-1,2-dibromo-1-metylocyklopentan

A/H

2

, Pt

C C C

2

H

5

C

2

H

5

H

2

/Pt

C C C

2

H

5

C

2

H

5

H

H

H

H

heksan

B/H

2

, Pt

C C H

n-C

4

H

9

H

2

/Pt

C C H

n-C

4

H

9

H

H

H

H

heksan

A/Na, ciekły NH

3

→

D

C C C

2

H

5

C

2

H

5

Na/NH

3

(ciekły)

C

2

H

5

H

C

2

H

5

H

(E)-heks-2-en

D/ozonoliza

→

aldehyd propionowy

C C C

2

H

5

C

2

H

5

(1) O

3

; (2) Zn, H

2

O

C

C

2

H

5

O

H

B/sól Cu(I), NH

3

C C H

n-C

4

H

9

Cu

+

/NH

3

C C Cu

n-C

4

H

9

heks-1-ynylomiedź

1

Wydział Inżynierii Chemicznej i Procesowej, Chemia Organiczna, Egzamin 05.09.2011 (termin 3)

Imię i Nazwisko Nr albumu
Zad. 2. (22 p.) Podaj wzory strukturalne oraz nazwy produktów organicznych (oznaczonych
literami) poniższych reakcji.

CH CH

2

C

O

OK

KMnO

4,

∆

T

H

+

C

O

OH

A B
nazwy benzoesan potasu kwas benzoesowy

C

OH

CH

3

H

2

O/H

+

H

C
nazwa 1-fenyloetanol

C

OH

CH

2

Cl

H

Cl

2

/H

2

O

D
nazwa 2-chloro-1-fenyloetanol

C

O

H

H

C

O

H

(1) O

3

; (2) Zn, H

2

O

+

E F
nazwy benzaldehyd formaldehyd

C

2

H

5

H

2

/Pt

Br

2

/Fe

C

2

H

5

C

2

H

5

Br

Br

+

G H I
nazwy

etylobenzen p-bromoetylobenzen p-bromoetylobenzen

C

Br

CH

3

H

C

OCH

3

CH

3

H

CH

3

OH

HBr

J K
nazwy (1-bromoetylo)benzen (1-metoksyetylo)benzen

Zad. 3. (10 p.) Niżej wymienione podstawniki podziel na: (a) aktywujące lub dezaktywujące
pierścień aromatyczny na podstawienie elektrofilowe oraz (b) kierujące w pozycje orto/para
lub kierujące w pozycję meta. Zakreśl odpowiednią kratkę w poniższej tabeli.

podstawnik

aktywujący dezaktywujący

kieruje w pozycje

orto/para

kieruje w pozycję

meta

-NHC(O)CH

3

+

+

-CHO

+

+

-Br

+

+

-OC(O)CH

3

+

+

-C(O)OCH

3

+

+

2

Wydział Inżynierii Chemicznej i Procesowej, Chemia Organiczna, Egzamin 05.09.2011 (termin 3)

Imię i Nazwisko Nr albumu
Zad. 4. (10 p.) Następujące związki uszereguj zgodnie z ich rosnącą kwasowością. Pozycję
danego związku w zaproponowanym szeregu określ cyfrą od 1 do 10, przyjmując „1” dla
najsłabszego kwasu i „10” dla najmocniejszego kwasu.

związek

pozycja w szeregu

butan-1-ol

4

but-1-en

1

but-1-yn

2

2-metylopropan-2-ol

5

2-chloroetanol (pK

a

≈ 14,3)

3

fenol

8

p-nitrofenol

9

p-metylofenol

7

kwas octowy

10

woda

6

Zad. 5. (7 p.) Zaznacz strzałką (→ lub ←), w którą stronę zachodzą następujące reakcje:

C

6

H

5

COOH + C

2

H

5

ONa

→

C

6

H

5

COONa + C

2

H

5

OH

C

6

H

5

ONa + C

2

H

5

OH

←

C

6

H

5

OH + C

2

H

5

ONa

CH

3

CH

2

CH

2

OH + NaOH (aq)

←

CH

3

CH

2

CH

2

ONa + H

2

O

C

6

H

5

COOH + NaHCO

3

→

C

6

H

5

COONa + [H

2

CO

3

]

C

2

H

5

OH + NaBr

←

C

2

H

5

ONa + HBr

C

6

H

5

OH + NaHCO

3

←

C

6

H

5

ONa + [H

2

CO

3

]

C

6

H

5

OH + CH

3

COONa

←

C

6

H

5

ONa + CH

3

COOH

Zad. 6. (8 p.) Narysuj wzory strukturalne następujących związków:

cykloheksanokarboaldehyd

CHO

cyjanoetanian etylu

NC CH

2

C

OC

2

H

5

O

chlorek 2-metylopropanoilu

H

3

C CH

C

Cl

O

CH

3

N-metylopropanoamid

H

3

C CH

2

C

NH

O

CH

3

(S)-2-metoksybutan

OCH

3

CH

3

C

2

H

5

H

kwas (E)-2-fenylobut-2-enowy

Ph

CO

2

H

H

H

3

C

3

Wydział Inżynierii Chemicznej i Procesowej, Chemia Organiczna, Egzamin 05.09.2011 (termin 3)

Imię i Nazwisko Nr albumu
Zad. 7 (20 p.) Napisz schematy rekcji niezbędnych do przekształcenia kwasu benzoesowego
w podane poniżej związki. W przypadku syntez kilkuetapowych, wcześniej otrzymane
związki można zastosować jako substraty w kolejnych przekształceniach. Odczynniki
nieorganiczne niezbędne do przeprowadzenia zaproponowanych reakcji oraz substraty
organiczne inne niż związki uprzednio zsyntezowane są dostępne.

alkohol benzylowy

C

O

OH

CH

2

(1) LiAlH

4

; (2) H

+

OH

chlorek benzoilu

C

O

OH

SOCl

2

lub PCl

5

C

O

Cl

benzaldehyd

C

O

Cl

H

2,

Pd/BaSO

4,

chinolina

C

O

H

benzamid

C

O

Cl

NH

3

C

O

NH

2

benzyloamina metoda 1.

CH

2

NH

2

C

O

NH

2

LiALH

4

metoda 2.

CH

2

NH

2

C

O

H

NaBH

4

, H

2

/Ni

anilina

NH

2

C

O

NH

2

Cl

2,

NaOH

benzoesan fenylu

C

O

O

C

O

Cl

OH, NaOH

dibenzyloamina metoda 1.

C

O

NH

C

O

Cl

CH

2

LiAlH

4

NH

2

CH

2

CH

2

NH CH

2

metoda 2.

C

O

H

(2) NaBH

4

NH

2

CH

2

CH

2

NH CH

2

(1)

4

Wydział Inżynierii Chemicznej i Procesowej, Chemia Organiczna, Egzamin 05.09.2011 (termin 3)

Imię i Nazwisko Nr albumu

Zad.

1

2

3

4

5

6

7

Suma

Ocena

L. punktów …../23 …../22 ….. /10 …../10 …../7 …../8 …../20 …../100

Brudnopis

↓

5