Opracowano na podstawie skryptu autorstwa Stefana Zawadzkiego i Karola Kociołka

pt. "Laboratorium z chemii organicznej"

wydanego w Łodzi w roku 2004 nakładem Politechniki Łódzkiej.

p-NITROACETANILID

NH

O

NH

O

NO

2

NH

O

NO

2

+ HNO

3

H

2

SO

4

+

M.W.

135,16

180,16

180,16

Substraty:

Acetanilid

20,3 g (0,15 mola)

Kwas octowy lodowaty

20 ml

Kwas siarkowy stęż.

46 ml

Kwas azotowy stęż.

9 ml (12,7 g)

Etanol

50 ml

Reakcję należy prowadzić pod wyciągiem!

W kolbie trójszyjnej pojemności 250 ml zaopatrzonej w mieszadło mechaniczne,

termometr i wkraplacz umieszcza się 20,3 g dobrze sproszkowanego, suchego

acetanilidu i 20 ml lodowatego kwasu octowego (uwaga l). Mieszając dodaje się 40

ml stężonego kwasu siarkowego. Mieszanina rozgrzewa się i staje się klarowna.

Kolbę umieszcza się w łaźni chłodzącej (lód z solą) i po osiągnięciu temperatury 0-

2° wkrapla się oziębioną mieszaninę 9 ml stężonego kwasu azotowego i 6 ml

stężonego kwasu siarkowego* (uwaga 2) z taką szybkością, aby temperatura nie

przekroczyła 10°. Po zakończeniu wkraplania mieszaniny nitrującej usuwa się

łaźnię chłodzącą i pozostawia kolbę na l godzinę w temperaturze pokojowej.

Zawartość kolby wylewa się do zlewki z 250 g pokruszonego lodu. Po około 15

minutach odsącza się osad o-i p-nitroacetanilidu na lejku Buchnera, przemywa

starannie wodą do całkowitego usunięcia kwasów i dobrze odciska. Jasnożółty

surowy produkt krystalizuje się z etanolu, sączy, przemywa niewielką ilością

Opracowano na podstawie skryptu autorstwa Stefana Zawadzkiego i Karola Kociołka

pt. "Laboratorium z chemii organicznej"

wydanego w Łodzi w roku 2004 nakładem Politechniki Łódzkiej.

zimnego alkoholu i suszy na bibule. Wydajność krystalicznego, bezbarwnego p-

nitroacetanilidu wynosi około 16 g (60%) tt. 214°.

W przesączu po krystalizacji pozostaje o-nitroacetanilid, który można wyodrębnić

przez dodanie wody i oziębienie w łaźni z lodem. Wytrącają się wówczas żółte igły

o-nitroacetanilidu, które sączy się na lejku Buchnera, suszy i oznacza temperaturę

topnienia. Czysty o-nitroacetanilid ma topi się w temperaturze 93°.

* Mieszaninę nitrującą przygotowuje się przez powolne dodawanie stężonego

kwasu siarkowego do ochłodzonego wodą z lodem kwasu azotowego, mieszając

lub wstrząsając naczyniem.

Uwaga l. Pary kwasu octowego drażnią błony śluzowe. Wylany na skórę

powoduje silne, bolesne oparzenia.

Uwaga 2. Stężony kwas siarkowy i dymiący kwas azotowy są cieczami silnie

żrącymi. Powodują silne, bolesne oparzenia.

Literatura:

•

Mobring J.R., Neckers D.C.: Laboratory Experiments in Organic Chemistry. 2nd Ed. D. Van Nostrand
Company 1973, str. 217;

•

Vogel A.J.: Preparatyka Organiczna. Wyd. II, WNT, Warszawa 1984, str. 586;