1/8 marca 2013

Ćwiczenia 2 (zasadowość/kwasowość; termodynamika i kinetyka reakcji)

1. Reakcja charakteryzuje się energią aktywacji równą 23 kJ/mol i ciepłem reakcji (ΔH) wynoszącym

-65 kJ/mol. Narysuj diagram energetyczny tej reakcji i podaj, jaką energią aktywacji cechować się będzie
reakcja odwrotna.

2. Jeśli reakcja A z B jest reakcją II rzędu, jak zmieni się szybkość po 50% zużyciu substratów. Początkowe

stężenia A i B były identyczne.

3. Na jakim orbitalu znajduje się wolna para elektronowa w CH

2

=NH, CH

3

NH

2

, PhN=NPh, pirydynie, pirolu?

Struktura związku a kwasowość:

Kwasowość wzrasta wraz:



ze wzrostem elektroujemności atomu obarczonego ładunkiem ujemnym;



z wielkością atomu obarczonego ładunkiem ujemnym;



delokalizacją rezonansową ładunku w anionie;



udziałem ujemnych efektów indukcyjnych w stabilizacji anionu (= zmniejszeniem udziału
efektów dodatnich).

4. Porównaj kwasowość: metanolu i metyloaminy, metanolu i metylotiolu, jodowodoru z chlorowodorem i

bromowodorem oraz selenowodoru, siarkowodoru i wody.

5. Napisz produkty reakcji i oznacz mocniejsze i słabsze kwasy/zasady:

H

2

SO

4

+ H

2

O

H

3

O +

HNO

3

+

H

2

C

N

H

HCl +

C

C

H

H

H

CH

3

6. Napisz wzór kwasów sprzężonych z następującymi zasadami/solami:

a/ amidek dimetylowo-sodowy (CH

3

)

2

N

-

Na

+

, b/ amoniak, NH

3

, c/ 2,2,2-trifluoroetanolan sodu,

CF

3

CH

2

O

-

Na

+

.

7. Metylolit jest często używaną zasadą organiczną. Zaproponuj przebieg reakcji metylolitu z

etanolem. Co jest kwasem skoniugowanym z tą zasadą? Jakiej zasadowości należy oczekiwać w
przypadku CH

3

Li?

8. Mając do dyspozycji skalę kwasowości, oceń jak przebiegnie reakcja amoniaku z zasadą sprzężoną z

cykloheksanem. Oznacz silniejszy/słabszy kwas/zasadę.

W domu:

1. Przypisz podane wartości momentów dipolowych (0.23, 1.47, 0.0 D) cząsteczkom odpowiednich

związków: NH

3

, NF

3

, BF

3

. Uzasadnij odpowiedź.

2. Uszereguj według wzrastającej temperatury wrzenia: n-hexan, neopentan, 2-metylo-2-butan-2-ol,

2,3-dimetylobutan, pentan-1-ol

3. Alkohol może reagować jak kwas, albo jak zasada. Napisz reakcję alkoholu metylowego z mocnym

kwasem (HCl) i mocną zasadą (Na

+-

NH

2

).