3c Reakcja Arndta Eisterta

background image

REAKCJA

ARNDTA- EISTERTA

Joanna Puszcz

background image

CO TO JEST?

Reakcja Arndta – Eisterta jest podstawową

metodą przekształcania kwasów karboksylowych

w ich kolejne wyższe homologi.

background image

ETAPY REAKCJI

1. Przekształcenie kwasu karboksylowego w

chlorek kwasowy.

2. Reakcja chlorku kwasowego z

diazometanem

w środowisku bezwodnym.

3. Przegrupowanie Wolffa.

background image

ETAP 1

Przekształcenie kwasu karboksylowego w

chlorek kwasowy.

Inne chlorowcopochodne: PCl

3

, POCl

3

, PCl

5

background image

ETAP 1

Mechanizm przekształcania kwasu

karboksylowego w chlorek kwasowy:

O

R

O

Cl

S O

Cl

O

R

O

S

Cl

O

H

O

R

O

S

Cl

O

Cl

O

R

Cl

C

+

:

..

..

:

C

.. :

Cl

-

..

..

..

:

: :

H

+

C

-

:

:

:

..

..

..

C

..

:

+ Cl

-

+ SO

2

kwas karboksylowy

chlorosiarczyn

chlorek kwasowy

background image

ETAP 2

Reakcja między chlorkiem kwasowym i

diazometanem, w wyniku której powstaje

diazoketon.

Struktury rezonansowe diazoketonu.

background image

Jakie jest zadanie drugiej
cząsteczki diazometanu?

Druga cząsteczka diazometanu usuwa chlorowodór,

który powodowałby rozkład utworzonego

diazoketon.

background image

ETAP 3

Przegrupowanie Wolffa – kluczowy etap procesu.

Może być katalizowana platyną, srebrem, solami

miedzi.

background image

ETAP 3

Mechanizm przegrupowania Wolffa:

background image
background image

Mechanizm reakcji Arndta - Eisterta

background image

Przykłady


Document Outline


Wyszukiwarka

Podobne podstrony:
Czynności obronne i reakcje stresowe
CZLOWIEK I CHOROBA – PODSTAWOWE REAKCJE NA
W15 reakcje utlenienia redukcji
psychologiczna reakcja na katastrofy
06 Kinetyka reakcji enzymatycznych
w5 wzor reakcja chemiczna ilościowo
Reakcje jądrowe
Opor jako reakcja na wplyw spoleczny
Mechanizm wrzodotwórczej reakcji stresowej gr 5b wtorek
procesy fotochemiczne i reakcje Nieznany
PKM III 3c 2012
Energetyka reakcji biochemicznych

więcej podobnych podstron