cw med 5 id 122239 Nieznany

background image

22 marca 2013

Ćwiczenia 5 (stereochemia)

1. Narysuj projekcję Newmana najbardziej stabilnego konformeru 2-metylobutanu (wzdłuż wiązania

C2-C3). Wiedząc, że koszty oddziaływań naprzeciwległych H..H, H..CH

3

oraz CH

3

..CH

3

wynoszą

odpowiednio 1.0, 1.4 i 2.5 kcal/mol, a koszt oddziaływań synklinalnych CH

3

..CH

3

wynosi 0.9

kcal/mol, oblicz różnicę energetyczną względem najmniej stabilnego konformeru. Narysuj wzór
konikowy/perspektywiczny najbardziej trwałego konformeru.

2.

Oznacz konfigurację centrów chiralnych i wzajemną relację w parach związków:


Podkreśl związki chiralne. Przedstaw związki h/ w projekcji Newmana (w postaci dowolnego
konformeru naprzeciwległego).

3. Narysuj w projekcji Fischera i Newmana (2R, 3S)-2,3-dibromobutan. Podaj konfigurację wszystkich

pozostałych stereoizomerów tego związku. Co można powiedzieć o czynności optycznej
(skręcalności właściwej) każdego z nich?

4. Określ konfigurację absolutną wszystkich centrów chiralnych w związkach:

CH

3

HOOC

Br

H

H

H

2

C=HC

COOH

H

3

C

CH

2

Cl

C

6

H

5

O

ClH

2

C

A.

B.

C.

D.


W domu:

1. Narysuj wzór (2S, 3R)-2-bromo-3-chlorometylopentan-3-olu w projekcji Fischera i projekcji

Newmana (konformacja naprzemianległa) oraz jego dowolny diastereoizomer w projekcji Fischera.

2. Dla podanych struktur:

a/ narysuj wszystkie możliwe stereoizomery i podaj konfigurację absolutną centrów chiralnych
(ewentualnie całego związku);
b/ określ każdy izomer jako chiralny/achiralny;
c/ podaj relacje miedzy stereoizomerami (enancjomery/diastereoizomery).

HO

OH

i

OH

H

H

CH

3

C

2

H

5

OH


Wyszukiwarka

Podobne podstrony:
cw med 2 id 122233 Nieznany
cw med 1 id 122231 Nieznany
cw med 3 id 122235 Nieznany
cw med 4 id 122237 Nieznany
cw med 7 id 122243 Nieznany
cw excel3 id 166408 Nieznany
cw 6 podobienstwo id 122439 Nieznany
nauki human w med id 315728 Nieznany
cw 13 id 121763 Nieznany
Cw mikrob 2 id 122249 Nieznany
CW K2 id 217375 Nieznany
cw mocz id 100534 Nieznany
cw 11 id 122151 Nieznany
Instrukcja cw 3 PI id 216486 Nieznany
cw 1 ZL id 100327 Nieznany
CW 08 id 122562 Nieznany
cw 12 id 122179 Nieznany
cw excel2 id 122222 Nieznany

więcej podobnych podstron