Ćwiczenia audytoryjne nr 6

1.04.2014 r.

1. Nazwij następujące związki:

2. Narysuj struktury następujących związków:

a) (Z)-1-bromo-1-chloro-3-jodopropen

b) 3-metylonona-(3E,5Z)-dien

c) (4E)-2,4-dimetyloheksa-1,4-dien

3. Ciepło uwodornienia trans-but-2-enu wynosi 27,6 kcal/mol, a cis-but-2-enu 28.9 kcal/mol.

Który z izomerów butenu jest stabilniejszy i dlaczego?

4. Ciepło uwodornienia 3-metylobut-1-enu wynosi 30,3 kcal/mol, a 2-metylobut-2-enu

26.9 kcal/mol. Który z izomerów butenu jest stabilniejszy i dlaczego?

5. Który z następujących alkenów

a) jest najstabilniejszy b) jest najmniej stabilny c) ma najmniejsze ciepło uwodornienia?

6. Uzupełnij poniższe reakcje otrzymywania alkenów:

7. Który z następujących alkenów ma moment dipolowy równy zero?

8. Które atomy węgla w każdym z poniższych alkenów są ułożone w jednej płaszczyźnie?

C

C

CH

3

H

H

CH

2

CH

3

CH

3

CH

3

Br

CH

2

=CHCH

2

Br

CH

2

=CHCHCH

2

CH=CH

2

CH=CH

2

CH

3

Br

a)

CH

3

ONa

(CH

3

)

3

CONa

b)

OH

H

2

SO

4



c) CH

3

C

CCH

3

H

2

, Pd / BaSO

4

Na / NH

3

d)

O

Ph

3

P=CHCH

3

CH

3

Br

a)

CH

3

ONa

(CH

3

)

3

CONa

b)

OH

H

2

SO

4



c) CH

3

C

CCH

3

H

2

, Pd / BaSO

4

Na / NH

3

d)

O

Ph

3

P=CHCH

3

CH

3

Br

a)

CH

3

ONa

(CH

3

)

3

CONa

b)

OH

H

2

SO

4



c) CH

3

C

CCH

3

H

2

, Pd / BaSO

4

Na / NH

3

d)

O

Ph

3

P=CHCH

3

CH

3

Br

a)

CH

3

ONa

(CH

3

)

3

CONa

b)

OH

H

2

SO

4



c) CH

3

C

CCH

3

H

2

, Pd / BaSO

4

Na / NH

3

d)

O

Ph

3

P=CHCH

3

9. Nazwij następujące związki:

10. Przypisz konfigurację Z bądź E następującym alkenom:

11. Przedstaw mechanizm reakcji dehydrohalogenowania 2-chloropropanu, zachodzącej pod

wpływem etanolowego roztworu NaOH.

12. Narysuj wzory strukturalne wszystkich alkenów, których utworzenia można się spodziewać

w wyniku dehydrohalogenowania pod wpływem alkoholowego roztworu KOH
następujących związków. Wskaż produkt główny.

a) 2-chloropentan, b) 3-chloropentan, c) 2-chloro-2-metylobutan,

d) 3-chloro-2,3-dimetylopentan

13. Przedstaw mechanizm dla głównego produktu dehydrohalogenowania (z uwzględnieniem

stanu przejściowego) (2S,3S)-2-bromo-3-metylopentanu, zachodzącego pod wpływem
etanolowego roztworu KOH. Wskaż produkt uboczny.

14. Przedstaw mechanizm oraz wzory strukturalne i nazwy oczekiwanych produktów reakcji

dehydrohalogenowania (pod wpływem alkoholowego roztworu KOH) (1S,2R)-1-bromo-
1,2-difenylobutanu.

15. Przedstaw mechanizm reakcji dehydratacji propan-2-olu, zachodzącej pod wpływem

ogrzewania alkoholu z kwasem siarkowym.

16. Uszereguj następujące karbokationy w kolejności rosnącej trwałości:

CH

3

CH

2

+

(CH

3

)

2

CH

+

CH

3

+

(CH

3

)

3

C

+

17. Który z poniższych karbokationów może ulec przegrupowaniu? Zapisz to przegrupowanie.

f) (CH

3

)

3

CCH

2

+

a) CH

3

CH

2

CHCH

3

b)

CH

2

d)

c)

CH

3

CH

3

CH

3

e)