Pochodne kwasów karboksylowych

Są to związki, w których grupa

–OH

w grupie karboksylowej została

zastąpiona odpowiednim ugrupowaniem

–Cl

(chlorki kwasowe),

–

OCOR

(bezwodniki),

–NH

2

(amidy),

–OR’

(estry).

Chlorki kwasowe (R–COCl) podobnie jak inne pochodne kwasów
karboksylowych

ulegają

substytucji

nukleofilowej.

Następuje

odszczepienie jonu chlorkowego, a jego miejsce zajmuje grupa o
charakterze zasadowym.

Chlorki kwasowe są bardzo reaktywne.
Ich podstawowe reakcje to:

1)przemiana w kwasy i ich pochodne

-hydroliza

-alkoholiza

-amonoliza

CH

3

CH

2

C

Cl

O

CH

3

CH

2

O

CH

3

CH

2

C

O

CH

3

CH

2

OH

CH

3

CH

2

C

OH

O

CH

3

CH

2

C

NH

2

O

NH

3

H

2

O

Bezwodniki kwasowe

R C

O

O C

O

R

Bezwodniki kwasowe ulegają takim samym reakcjom jak
chlorki kwasowe, przy czym zamiast cząsteczki

HCl

w

reakcjach tworzy się

cząsteczka kwasu karboksylowego

.

CH

3

CH

2

C

O

CH

3

CH

2

C

O

O

CH

3

CH

2

O

CH

3

CH

2

C

O

CH

3

CH

2

OH

CH

3

CH

2

C

OH

O

CH

3

CH

2

C

NH

2

O

NH

3

H

2

O

2

+ C

2

H

5

COONH

4

+ C

2

H

5

COOH

Estry (RCOOR’)

Jeśli w reakcji bierze udział alkohol i kwas nieorganiczny,

powstaje ester nieorganiczny.

Reakcje te mają charakter odwracalny Zamiast kwasów w
reakcji estryfikacji można wykorzystać bezwodniki lub chlorki
kwasowe. Np.

RCOCl + R’OH  RCOOR’ + HCl reakcja ma charakter

nieodwracalny.

Nitroestry (azotany) mają właściwości
wybuchowe.

OH

CH

3

C

O

CH

3

CH

2

CH

2

O

H

CH

2

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

O

CH

3

C

O

H

+

+

+

H

2

O

Estry są związkami powstałymi przez eliminację wody w
reakcji alkoholu z kwasem.

OH

CH

3

CH

2

O

N

O

CH

3

CH

2

O

HNO

3

Estry nieorganiczne

O

O

O

NO

2

NO

2

NO

2

nitrogliceryn
a

O

NO

2

O

NO

2

O

NO

2

O

NO

2

pentryt

P

O

O

O

O

fosforan
tributylu

S

O

CH

3

O

O

C

H

3

O

siarczan
dimetylu

O N

O

O

O

O

O

O

H

N

O

O

O

O

O

O

H

O

O

N

O

O

N

O

O

O

O

O

O

O

N

O

O

N

O

O

N

O

O

nitroceluloza

Podstawowe reakcje estrów

Estry ulegają substytucji nukleofilowej.

W wyniku reakcji grupa –OR’ zostaje zastąpiona grupą –OH, –OR”
lub –NH

2

.

:Z = :OH

–

, :OR”

–

, :NH

3

1.Hydroliza

OR

CH

3

C

O

OR

CH

3

C

O

Z

Z

CH

3

C

O

+

+

OR

–

:Z

–

OH

CH

3

C

O

CH

3

O

H

CH

2

CH

3

CH

2

O

CH

3

C

O

H

+

+

+

H

2

O

O

CH

3

C

O

CH

3

O

H

CH

2

CH

3

CH

2

O

CH

3

C

O

OH

+

+

kwasowa
odwracalna

zasadowa
nieodwracaln
a

Podstawowe reakcje estrów

3. Amonoliza

2.Transestryfikacja - czynnikiem nukleofilowym jest cząsteczka
alkoholu.

NH

2

CH

3

C

O

CH

3

O

H

CH

2

CH

3

CH

2

O

CH

3

C

O

+

+

NH

3

CH

3

CH

2

CH

2

O

H

CH

2

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

O

CH

3

C

O

CH

3

O

H

CH

3

O

CH

3

C

O

H

+

+

+

CH

3

O

H

CH

2

CH

3

CH

2

O

CH

3

C

O

NH

2

NH

NH

NH

CH

3

C

O

+

+

N-(1-naftylo)-etylenodiamina

Amidy (RCONH

2

)

Amidy otrzymuje się w reakcji amoniaku z chlorkami kwasów
karboksylowych lub odpowiednimi bezwodnikami.

CH

3

CH

2

C

Cl

O

CH

3

CH

2

C

NH

2

O

NH

4

Cl

NH

3

+

+

CH

3

CH

2

C

O

CH

3

CH

2

C

O

O

CH

3

CH

2

C

NH

2

O

NH

3

+ C

2

H

5

COONH

4

+

NH

2

CH

3

C

O

CH

3

O

H

CH

2

CH

3

CH

2

O

CH

3

C

O

+

+

NH

3

Najważniejszą reakcją amidów jest hydroliza do kwasów
karboksylowych

NH

2

CH

2

C

O

CH

3

O

H

3

+

OH

OH

CH

2

C

O

CH

3

O

CH

2

C

O

CH

3

Podsumowanie

CH

3

CH

2

C

OH

O

CH

3

CH

2

C

Cl

O

CH

3

CH

2

O

CH

3

CH

2

C

O

CH

3

CH

2

C

NH

2

O

CH

3

CH

2

C

O

O

CH

3

CH

2

C

O