MARCIN GENDASZ WROCAW 11-10-99
WYDZIA T
GRUPA 2
TEMAT:
IZOLOWANIE PIPERYNY
Piperyna C17H19NO3 jest skadnikiem czarnego i biaego pieprzu. Tworzy ciao krystaliczne, bezwonne i bezbarwne, atwo rozpuszczalne w alkoholach, natomiast nie rozpuszczalne w wodzie. Ogrzewany z alkoholowym roztworem ugu potasowego rozkada si z wydzieleniem kwasu piperynowego i piperydyny.
Wzór strukturalny piperyny:
O
O
N
O
Obok piperyny w pieprzu wystpuj lotne olejki okoo 2-4%, oraz inne alkaloidy 5-9%:
O
O
O N O N
O O
PIPERANINA PIPERETYNA
O
N
O
N
PIPERCYD H
PIPERYDYNA
Piperydyna to zwizek organiczny nalecy do grupy pocze heterocyklicznych. Zwizany z kwasem piperynowym C12H10O4 wystpuje w owocach pieprzu. Tworzy ciecz bezbarwn o zapachu amoniaku. Naley do silnych zasad.
Czarny pieprz ma waciwoci lecznicze, dziaa podobnie jak insektycydy i dlatego w medycynie ludowej stosowany by w leczeniu chorób-malarii , bólów odka, cholery i chorób nowotworowych.
U ludzi wystpuj receptory zwizane z odczuwaniem temperatury. Jeden odpowiedzialny jest za recepcj „ciepa”, a drugi „zimna”. Niektóre substancj powoduj aktywacj tych receptorów po za wymienionymi zakresami temp.. Do tych substancji zaliczamy wanie piperyn oraz kapsain ( w strkach rolin z rodziny Capsicium) i zingeron (wystpujcy w imbirze ). Maj one wspólna cech, s praktycznie nie rozpuszczalne w wodzie, maj charakter lipofilowy, dlatego picie wikszoci napojów, nie powoduje usunicia „gorcego” smaku.
Cel wiczenia to wyizolowanie piperyny z pieprzu i okrelenie jej procentowej zawartoci.
Po odwaenie 5g mielonego pieprzu wraz z 10ml chlorku metylenu umieciem go w kolbie okrgodennej o poj. 50ml.. Nastpnie naoyem chodnic zwrotn i grzaem kolb w temp. przez 20min.. Zawarto kolby ochodziem w lodzie i jej zawarto przesczyem przez lejek Buchnera. Pozostao na lejku przemyem 5ml rozpuszczalnika. Nastpnie rozpuszczalnik odparowaem przy pomocy wyparki rotacyjnej. Pozostao w kolbie schodziem i dodaem 3ml zimnego eteru dietylowego i ponownie uyem wyparki w celu odparowania rozpuszczalnika. Zawarto kolby ponownie schodziem i dodaem 3ml eteru powoli mieszajc zawarto kolby. Po 10 min. chodzenia odsczyem óte krysztay i przemyem je dwukrotnie 2-ml porcjami eteru. Nastpnie umieciem krysztay w próbówce(13mmb * 100mm) i rozpuciem je w niewielkiej iloci wrzcego acetonu z heksanem [v/v,3/2]. Po 15 min. w temp. pokojowej wytrciy si w niewielkiej iloci krysztay o barwie ótej, które chodziem 15-30min. Nastpnie odsczyem je i przemyem je 2-ml porcj zimnego eteru (na lejku).
Waga naczyka -15,9301
Waga naczyka z krysztaami-16,0616 5g - 100%
Waga krysztaów-0,1315 x - 0,1315
x =2,63%-zwarto procentowa piperyn w 5g
pieprzu.
Temp. topnienia otrzymanych krysztaów 128°C-132°C
Temp. topnienia literaturowa (SIGMA 1999) 131°C-135°C
Pomiaru temperatury dokonaem za pomoc aparatu Boetiusa, który umoliwia dokadny pomiar temp. topnienia maych iloci badanych substancji.
Na kocu wiczenia zastosowalimy chromatografi cienkowarstwow. Jest to metoda stosowana do szybkiej analizy jakociowej i ilociowej i do rozdziau preparatywnego. Suy do okrelenia czystoci i jednorodnoci substancji chemicznych i ich identyfikacji. Elucja zachodzi tu dziki dziaaniu si kapilarnych w warstwie adsorbenta , które powoduj, e ciecz (eluent) wdruje wzdu pytki, a wraz nim wdruj skadniki mieszaniny. Cech charakterystyczn kadej substancji w okrelonym ukadzie adsorbenta i eluenta jest tzw. Rf -stosunek drogi przebytej przez substancje do drogi przebytej przez eluent. Porównanie wartoci Rf dla badanej substancji i wzorca, stanowi podstaw jej identyfikacji, a porównanie wielkoci plamki umoliwia ocen iloci naniesionych substancji.
Jako eluent uyem mieszaniny heksanu-acetonu 3:2 i pytk wywoaem parami jodu.
Rf=a:b=4,1:5.2=0,788-dla krysztaów
Rf=a1:b=4,7:5,2=0,901-dla surowego roztworu