RJC
´- ´- ´+
´ ´
´ ´
´ ´
´+ ´+ ´
´ ´ ´
´ ´ ´
´ ´
´+ ´- ´+
´ ´ ´
´ ´ ´
´ ´ ´
R X R O R
R O H
1
´-
´
´
´
´-
´
´
´
Grupy Funkcyjne
Grupy Funkcyjne O
Grupy Funkcyjne
O
´+
´
´
´
X-
R
´+
´
´
´
OH
R
´
´
´
´
´-
´
´
´
´- ´-
´ ´
´ ´
´ ´
O O
´+ ´+
´ ´
´ ´
´ ´
OR NH2
R R
´-
´
´
´
´- ´-
´ ´
´ ´
´ ´
´+ ´- ´+
´ ´
´ ´
´ ´
´
´
´
O
´+
´
´
´
R N H
R N
´- ´-
´ ´
´ ´
´ ´
H+
O
O O
´
´
´
´
´-
´
´
´
´+ H ´+ R
´ ´
´ ´
´ ´
R R
Slides 1 to 41
RJC
Grupy Funkcyjne ZawierajÄ…ce Heteroatomy
Grupy Funkcyjne ZawierajÄ…ce Heteroatomy
2
Grupy funkcyjne mają często w swoim składzie
Grupy funkcyjne mają często w swoim składzie
atomy ró\
ne od węgla (C) i wodoru (H);
atomy ró\
ne od węgla (C) i wodoru (H);
tlen (O)
azot (N)
siarka (S)
fosfor (P)
halogeny (F, Cl, Br and I)
RJC
Główne Grupy Funkcyjne
Główne Grupy Funkcyjne
3
...określają typ związku organicznego i są
...określają typ związku organicznego i są
identyfikowane w dwojaki sposób, albo ...
identyfikowane w dwojaki sposób, albo ...
Przyrostek: je\
eli jest to najwa\
niejsza grupa
funkcyjna w czÄ…steczce
Przedrostek : je\
eli nie jest to najwa\
niejsza
grupa funkcyjna w czÄ…steczce
RJC
Lista Najwa\
niejszych Grup Funkcyjnych
Lista Najwa\
niejszych Grup Funkcyjnych
4
Grupa Funkcyjna Przyrostek Przedrostek
RCO2H kwas ....owy karboksy
RCO2R & . an alkoksy-
karbonylo
RCOX chlorek & owy halokarbonylo
RCONH2 amid amido
RCHO al okso
R2CO on okso
ROH ol hydroksy
RNH2 amina amino
RJC
´-
´
´
´
Kwasy Karboksylowe O
Kwasy Karboksylowe
5
´+
´
´
´
OH
R
´-
´
´
´
Przyrostek : kwas & owy albo kwas
Przyrostek : kwas & owy albo kwas
alkanokarboksylowy
alkanokarboksylowy
CO2H
CO2H
kwas propanowy
kwas cykloheksylokarboksylowy
RJC
´-
´
´
´
O
6
Estry
Estry
´+
´
´
´
OR
R
´-
´
´
´
Przyrostek : ..-an albo alkilo(arylo)karboksylan
Przyrostek : ..-an albo alkilo(arylo)karboksylan
alkilu (alkilowy)
alkilu (alkilowy)
CO2CH3
CO2CH3
propionian metylu cykloheksylokarboksylan metylu
RJC
´-
´
´
´
Chlorki Kwasowe
Chlorki Kwasowe
O
7
´+
´
´
´
X-
R
´
´
´
´
Przyrostek : halogenek -oilowy lub
Przyrostek : halogenek -oilowy lub
halogenek karbonylowy
halogenek karbonylowy
COCl
COCl
Chlorek
Chlorek propanoilowy
cycloheksanokarbonylowy
RJC
´-
´
´
´
O
Amidy (kwasowe)
Amidy (kwasowe)
8
´+
´
´
´
NH2
R
´-
´
´
´
Przyrostki : -amid lub -karboksamid
Przyrostki : -amid lub -karboksamid
CONH2
CONH2
propanamide cycloheksanokarboksamid
RJC
´-
´
´
´
O
Aldehydy
Aldehydy
9
´+
´
´ H
´
R
Przyrostek : -al
Przyrostek : -al
Przedrostek : oxo-
Przedrostek : oxo-
O
CHO
HO CHO
propanal kwas 4-oxobutanowy
RJC
´-
´
´
´
O
Ketony
Ketony
10
´+
´
´ R
´
R
Przyrostek : -on
Przyrostek : -on
Przedrostek : okso-
Przedrostek : okso-
O
O
CO2H
kwas 4-oxopentanowy
pentan-2-on
RJC
´+ ´- ´+
´ ´ ´
´ ´ ´
´ ´ ´
Alkohole
Alkohole
11
R O H
Przyrostek : -ol
Przyrostek : -ol
Przedrostek : hydroksy-
Przedrostek : hydroksy-
OH
OHC
OH
cycloheksanol 3-hydroksypropanal
RJC
´+ ´- ´+
´ ´
´ ´
´ ´
´
´
´
Aminy
Aminy
R N H
12
H+
´
´
´
´
Przyrostek : -amina
Przyrostek : -amina
Przedrostek : amino-
Przedrostek : amino-
NH2
O
NH2
cyclohexylamina 4-aminobutan-2-on
RJC
Podrzędne Grupy Funkcyjne
Podrzędne Grupy Funkcyjne
13
W nazewnictwie systematycznym, podrzędne
W nazewnictwie systematycznym, podrzędne
grupy funkcyjne sÄ… identyfikowane poprzez
grupy funkcyjne sÄ… identyfikowane poprzez
odpowiedni przedrostek.
odpowiedni przedrostek.
Grupa funkcyjna Przedrostek
ROR alkoksy
F fluoro
Cl chloro
Br bromo
I jodo
NO2 nitro
RJC
Etery
Etery
´- ´+
´
´
´
´+ ´
´ ´
´ ´
´
14
R O R
Przedrostek : alkoksy- lub eter
Przedrostek : alkoksy- lub eter
OCH3
O
OCH3
eter dietylowy o-dimetoksybenzen
RJC
Halogenki
Halogenki
´-
´
´
´
´+
´
´
´
15
R X
Przedrostek : halo-
Przedrostek : halo-
Br
I
1-bromobutan (R)-2-jodobutan
RJC
´-
´
´
´
ZwiÄ…zki Nitrowe
ZwiÄ…zki Nitrowe
O
´+
´
´
´
16
R N
O
Przedrostek : nitro-
Przedrostek : nitro-
´-
´
´
´
OH
NO2
NO2
NO2
1-nitropropan
2,4-dinitrofenol
RJC
17
Pierwszorzędowy Atom Węgla
Pierwszorzędowy Atom Węgla
Węgiel I-rzędowy (1o) posiada jako podstawnik
Węgiel I-rzędowy (1o) posiada jako podstawnik
tylko jednÄ… grupÄ™ innÄ… ni\
atom wodoru.
tylko jednÄ… grupÄ™ innÄ… ni\
atom wodoru.
H H H H H
H C C H H C C C H
H H H H H
RJC
Podstawniki I-Rzędowe
Podstawniki I-Rzędowe
18
Podstawniki I-rzędowe (1o) charakteryzują się tym,
Podstawniki I-rzędowe (1o) charakteryzują się tym,
\
e są połączone z I-rzędowymi atomami węgla
\
e są połączone z I-rzędowymi atomami węgla
(C).
(C).
H H
H H H H H
H C C OH
H C C OH H C C C H
H H
H H H H H
alkohol I-rzędowy I-rzędowe atomy H I-rzędowe atomy H
- etanol w etanolu w etanie
RJC
Drugorzędowy Atom Węgla
Drugorzędowy Atom Węgla
19
II-rzędowy atom węgla charakteryzuje się tym, \
e
II-rzędowy atom węgla charakteryzuje się tym, \
e
posiada jako podstawniki dwie inne grupy
posiada jako podstawniki dwie inne grupy
połączone poprzez atom węgla (np. atom C-2 w
połączone poprzez atom węgla (np. atom C-2 w
czÄ…steczce propanu).
czÄ…steczce propanu).
H H H
H C C C H
H H H
RJC
Podstawniki II-Rzędowe
Podstawniki II-Rzędowe
20
Podstawnikiem II-rzędowym (2o) jest taki
Podstawnikiem II-rzędowym (2o) jest taki
podstawnik, który jest połączony z II-rzędowym
podstawnik, który jest połączony z II-rzędowym
atomem węgla.
atomem węgla.
H H H H OH H
H C C C H H C C C H
H H H H H H
II-rzędowe atomy H II-rzędowy alkohol
RJC
Trzeciorzędowy Atom Węgla
Trzeciorzędowy Atom Węgla
21
III-rzędowy atom węgla charakteryzuje się tym, \
e
III-rzędowy atom węgla charakteryzuje się tym, \
e
posiada jako podstawniki trzy inne atomy węgla.
posiada jako podstawniki trzy inne atomy węgla.
H H H
H C C C H
H H
H C H
H
RJC
Podstawniki III-Rzędowe
Podstawniki III-Rzędowe
22
Jako podstawnik III-rzędowy definiuje się ten,
Jako podstawnik III-rzędowy definiuje się ten,
który jest związany z III-rzędowym
który jest związany z III-rzędowym
atomem węgla (C).
atomem węgla (C).
H H H
H OH H
H C C C H
H C C C H
H H
H H
H C H
H C H
H
H
III-rzędowy atom H III-rzędowy alkohol
RJC
Czwartorzędowy Atom Węgla
Czwartorzędowy Atom Węgla
23
IV-rzędowy atom węgla charakteryzuje się tym, \
e
IV-rzędowy atom węgla charakteryzuje się tym, \
e
posiada cztery podstawniki w postaci atomów
posiada cztery podstawniki w postaci atomów
węgla (nie ma atomów wodoru w swoim
węgla (nie ma atomów wodoru w swoim
bezpośrednim otoczeniu).
bezpośrednim otoczeniu).
H
H C H
H H
H C C C H
H H
H C H
H
Nie ma takiego pojęcia jak IV-rzędowy
podstawnik przy atomie węgla !
RJC
24
Jednak\
e ... w Przypadku Amin &
Jednak\
e ... w Przypadku Amin &
...rzędowość jest określona przez liczbę podstawników
...rzędowość jest określona przez liczbę podstawników
innych ni\
atom wodoru, zwiÄ…zanych z atomem
innych ni\
atom wodoru, zwiÄ…zanych z atomem
azotu.
azotu.
H H R
R
R N H R N R R N R
R N R
X
R
amina I-rzędowa amina II-rzędowa amina III-rzędowa IV-rzędowa
sól amoniowa
RJC
25
Przykładowo ...
Przykładowo ...
N
NH2
H
etyloamina dietyloamina
(amina I-rzędowa) (amina II-rzędowa)
N
N
Cl
trietylamina chlorek tetraetyloamoniowy
(amina III-rzędowa) (sól IV-rzędowa)
RJC
ZwiÄ…zki Polifunkcyjne
ZwiÄ…zki Polifunkcyjne
26
Cząsteczki związków organicznych mogą zawierać
Cząsteczki związków organicznych mogą zawierać
więcej ni\
jednÄ… grupÄ™ funkcyjnÄ…, co w przypadku
więcej ni\
jednÄ… grupÄ™ funkcyjnÄ…, co w przypadku
układania nazwy wymaga zastosowania dalszych
układania nazwy wymaga zastosowania dalszych
reguł nazewnictwa IUPAC.
reguł nazewnictwa IUPAC.
HO
O
O
OH
O
kortizon
RJC
Nazwy IUPAC Składają się z Pięciu Członów :
Nazwy IUPAC Składają się z Pięciu Członów :
27
Macierzysty węglowodór
Przyrostek
Przedrostek
Lokanty
Wskaz
niki stereochemiczne
RJC
Macierzysty Węglowodór
Macierzysty Węglowodór
28
Identyfikacja głównego łańcucha lub głównego
Identyfikacja głównego łańcucha lub głównego
pierścienia polega na ...
pierścienia polega na ...
...ustaleniu najdłu\
szego łańcucha (największego
pierścienia) posiadającego grupy funkcyjne o
największym znaczeniu.
RJC
Przykładowo ...
Przykładowo ...
29
CO2H
Kwas 3-cyklohexylopropanowy
CO2H
OHC
Kwas (R)-2-metylo-4-oxobutanowy
RJC
Przykładowo ...
Przykładowo ...
30
CO2H
CO2H
kwas 3-fenylopropanowy kwas o-isopropylobenzoesowy
RJC
Przyrostek
Przyrostek
31
Ka\
da czÄ…steczka mo\
e posiadać w swojej nazwie
Ka\
da czÄ…steczka mo\
e posiadać w swojej nazwie
tylko jeden przyrostek; określa on grupę funkcyjną
tylko jeden przyrostek; określa on grupę funkcyjną
o największym znaczeniu.
o największym znaczeniu.
O
OHC CO2H
CHO
4-oxopentanal kwas (R)-2-metylo-3-oxopropanowy
RJC
Przedrostek
Przedrostek
32
Nie ma ograniczenia co do liczby przedrostków
Nie ma ograniczenia co do liczby przedrostków
dla czÄ…steczki danego zwiÄ…zku organicznego ...
dla czÄ…steczki danego zwiÄ…zku organicznego ...
Przedrostki opisują podrzędne (mniej wa\
ne)
grupy funkcyjne uło\
one w kolejności
alfabetycznej.
RJC
Przykładowo ...
Przykładowo ...
33
O
CHO
4-oxopentanal
OHC CO2H
kwas (R)-2-metylo-3-oxopropanowy
RJC
Lokanty
Lokanty
34
Wskazują na miejsce ulokowania podstawników w
Wskazują na miejsce ulokowania podstawników w
macierzystym łańcuchu węglowodorowym (lub w
macierzystym łańcuchu węglowodorowym (lub w
macierzystym pierścieniu węglowodorowym).
macierzystym pierścieniu węglowodorowym).
4-oksopentanal
kwas 3-fenylopropanowy
kwas o-isopropylobenzoesowy
kwas (R)-2-metylo-3-oksopropanowy
RJC
Przedrostek vs Przyrostek... WyjÄ…tki
Przedrostek vs Przyrostek... WyjÄ…tki
35
W przypadku funkcjonalizowanych alkenów oraz
W przypadku funkcjonalizowanych alkenów oraz
alkinów stosuje się dwa rodzaje przyrostków.
alkinów stosuje się dwa rodzaje przyrostków.
Lokant wiÄ…zania wielokrotnego umieszczany jest
bezpośrednio przed rdzeniem właściwym dla
nazwy węglowodoru (lub, po oddzieleniu
myślnikiem, przed przyrostkiem  en, lub -yn).
Lokant dla grupy funkcyjnej jest umieszczany
bezpośrednio przed przyrostkiem, właściwym
dla tej grupy.
RJC
36
Przykładowo ...
Przykładowo ...
CO2H
OH
2-propyn-1-ol lub kwas 3-butenowy lub
prop-2-yn-1-ol kwas but-3-enowy
RJC
37
Opis Budowy Stereochemicznej
Opis Budowy Stereochemicznej
Cząsteczka która posiada ...
Cząsteczka która posiada ...
Centrum asymetryczne...
wymaga opisu poprzez dodanie
oznaczenia R lub S
Asymetryczne Wiązanie Podwójne...
wymaga dodania oznaczenia E lub Z
RJC
38
Przykładowo ...
Przykładowo ...
OH
(2R,3E)-2-metylopent-3-en-1-ol
OHC CO2H
Kwas (R)-2-metylo-3-oksopropanowy
RJC
39
Nazwy zwyczajowe
Nazwy zwyczajowe
Reguły IUPAC dozwalają wykorzystywanie nazw
Reguły IUPAC dozwalają wykorzystywanie nazw
zwyczajowych.
zwyczajowych.
Nazwy zwyczajowe nie dajÄ… dostatecznej
informacji o rzeczywistej strukturze zwiÄ…zku;
cechy strukturalne takiego związku muszą zostać
zapamiętane przez u\
ytkownika.
RJC
40
Przykłady Nazw Zwyczajowych ...
Przykłady Nazw Zwyczajowych ...
H2N CO2H
CO2H
kwas octowy
CO2H
anizol
CO2H
aceton
NH2
OAc
anilina
N
N
adenina
OCH3
N
N
NH2
alanina
H
kwas
O
adypinowy
CH3CO2H
aspiryna
RJC
41
Podsumowanie
Podsumowanie
grupy funkcyjne
macierzyste węglowodory
przedrostek, przyrostek, lokanty
wyznaczniki (indeksy)
stereochemiczne
atomy węgla I-, II-, III- i IV-
rzędowe
podstawniki I-, II-, i III-rzędowe
aminy I-, II- i III-rzędowe; IV-
rzędowe sole amoniowe
nazwy zwyczajowe