CnH2n+2 ALKAN
Wzór Wzór strukturalny Nazwa alkanu Liczba Stan skupienia
sumaryczny prostego izomerów
konsty-
tucyjnych
metan 1
CH4 CH4
C2H6 CH3CH3 etan 1
gazy
propan 1
C3H8 CH3CH2CH3
C4H10 CH3(CH2)2CH3 butan 2
pentan 3
C5H12 CH3(CH2)3CH3
C6H14 CH3(CH2)4CH3 heksan 5
heptan 9
C7H16 CH3(CH2)5CH3
ciecze
C8H18 CH3(CH2)6CH3 oktan 18
nonan 35
C9H20 CH3(CH2)7CH3
C10H22 CH3(CH2)8CH3 dekan 72
ejkozan 336 319
C20H42 CH3(CH2)18CH3
CH3CH3
HOMOLOGI
CH3CH2CH3
HOMOLOGI
CH3CH2CH2CH3
HOMOLOGI
CH3CH2CH2CH2CH3
NOMENKLATURA ZWI
ZKÓW ORGANICZNYCH
nazewnictwo zwyczajowe
najczęściej związane ze z
ródłem izolacji
nazewnictwo systematyczne
PRZEDROSTEK RDZEC
PRZYROSTEK
++
określa rodzaj grupy
określa miejsce i określa liczbę
funkcyjnej
rodzaj podstawnika atomów węgla
1
System IUPAC (International Union of Pure
and Applied Chemistry)
1. Lokalizacja najdłuższego łańcucha  decyduje o rdzeniu nazwy
pochodzÄ…cej od macierzystego alkanu
nonan
CH3CH2CH2CH2CH2
CH2CHCH2CH3
oktan
CH3
2. Tworzenie nazwy łańcucha bocznego
Podstawnik o wzorze CnH2n+1 utworzony przez formalne odjęcie atomu
wodoru nazywa się poprzez zmianę końcówki na  yl w nazwie
macierzystego alkanu
CnH2n+1 ALKIL
Wzór strukturalny Nazwa alkanu Alkil Nazwa alkilu
prostego
CH4 metan CH3 metyl
CH3CH3 etan CH3CH2 etyl
CH3CH2CH2 propyl
CH3CH2CH3 propan
2°
CH3CHCH3 1-metyloetyl
CH3CH2CH2CH2 butyl
2°
CH3CHCH2CH3 1-metylopropyl
(sec-butyl)
CH3(CH2)2CH3 butan
1° 2-metylopropyl
(CH3)2CHCH2 (izobutyl)
3° 2,2-dimetyloetyl
(CH3)3C (tert-butyl)
3. Jeżeli jest to koniecznym, wyznacza się lokant atomu węgla, z którym
połączony jest podstawnik tak, aby w/w atom węgla posiadał jak
najniższą numerację
6 7
CH2CH3
2
1 2 3 4 5 1
CH3CHCH3
CH3CH2CHCH2CH2
5
7 6 4
3
CH3
CH3
metylopropan 3-metyloheptan
4. Jeżeli w łańcuchu głównym występują dwa lub więcej podstawników, to
każdy atom węgla, z którym są połączone musi mieć przyporządkowany
lokant; w ten sposób, aby suma lokantów (atomów węgla z
podstawnikami) była jak najmniejsza; podstawniki wymienia się w
kolejności alfabetycznej
6 7
CH3CHCH3 6+7 > 2+4
2 1
1 2 3 4 5
CH3CH2CH2CHCH2
7 5 4 3
6
4-etylo-2-metyloheptan
CH2CH3
2
5. Jeżeli dwa podstawniki są połączone z tym samym atomem węgla, to
muszą mieć przyporządkowany taki sam lokant
CH3
3
CH3CH2CH2CHCH2CH3
3-etylo-3-metyloheksan
CH2CH3
6. Jeżeli dwa lub więcej podstawniki w łąńcuchu głównym są
identycznymi, to po wymienieniu lokantów należy podać liczbę takich
samych grup przedrostkiem:
di , tri  , tetra , penta
CH3 CH3
3
5
CH3CHCH2CCH2CH3
CH3
3,3,5-trimetyloheksan
GRUPY FUNKCYJNE
HALOGENOALKANY
H H H
H H CH3
H C C C H H3C C Cl
H C C Cl
H Cl H CH3
H H
1° CHLOREK ALKILU 2° CHLOREK ALKILU 3° CHLOREK ALKILU
CHLOROETAN 2-CHLOROPROPAN 2-CHLORO-2-METYLOPROPAN
GRUPY FUNKCYJNE
ALKOHOLE
sp3
C OH
CH3CH2
H
O
105°
CH3CH3 109° O
H
H
ETANOL
OH
CH3
H3C C OH
OH
CH3
geraniol
tert-butanol
mentol
3
GRUPY FUNKCYJNE
ETERY
H3C
110°
O
H3C
ETER DIMETYLOWY
ETER NIESYMETRYCZNY
O
O O ETER CYKLICZNY
R'
R R
R O
ETER SYMETRYCZNY
GRUPY FUNKCYJNE
ZWI
ZKI KARBONYLOWE
C O
R
H
121°
C O
118°
C O ALDEHYD KETON
R
R
O O PROPANON
METANAL
C C
H3C CH3
H H
FORMALDEHYD ACETON
ALDEHYD MRÓWKOWY
O
ETANAL
O
2-BUTANON
C
C
H3C H
ALDEHYD OCTOWY
H3C CH2CH3 KETON
ETYLOWOMETYLOWY
GRUPY FUNKCYJNE
CH2CHCH3
AMINY
NH2
CH3CHCH3
H N R
NH2
H
izopropyloamina
R N R
H N H 2°
N
piperydyna
H
H
H
N
H3C
R N R CH3
trimetyloamina
R H3C
121°
4
°
1
3
°
GRUPY FUNKCYJNE
KWASY KARBOKSYLOWE
O
R C
RCOOH RCO2H
O H
O
kwas mrówkowy kwas metanowy
H C
O H
O
kwas octowy kwas etanowy
CH3 C
O H
O
kwas benzoesowy
C
O H
GRUPY FUNKCYJNE
AMIDY KWASÓW KARBOKSYLOWYCH
O O O
R C R C R C
NH2 NHR' NR2
O O O
CH3 C CH3 C CH3 C
NH2 NHCH3 N(CH3)2
acetamid
N-metyloacetamid N,N-dimetyloacetamid
GRUPY FUNKCYJNE
ESTRY KWASÓW KARBOKSYLOWYCH
O
R' C
R COOR R CO2R
O R
O
CH3 C
octan etylu
O CH2CH3
5
STRUKTURA I WA
AÅšCIWOÅšCI ZWI
ZKÓW ORGANICZNYCH
ENERGIA DYSOCJACJI WI
ZANIA  ilość energii wydzielona
podczas tworzenia wiązania chemicznego lub niezbędna do jego
tworzenia
I  I 151 kJmol-1 H  F 569 kJmol-1
MOC WI
ZANIA
STRUKTURA I WA
AÅšCIWOÅšCI ZWI
ZKÓW ORGANICZNYCH
ENERGIA WI
ZANIA  jest wartością średnią
CH4 C + 4H" "H = 1662 kJmol-1
EC H = 1662 : 4 = 415 kJmol-1
STRUKTURA I WA
AÅšCIWOÅšCI ZWI
ZKÓW ORGANICZNYCH
HETEROLIZA WI
ZANIA
zawierającego atom węgla prowadzi do do powstania dwóch jonów
KARBOKATION
atom węgla miał cząstkowy ładunek dodatni
´+ ´-
C
C Z + Z
atom węgla miał cząstkowy ładunek ujemny
´- ´+
C Z C
+ Z
KARBOANION
6
STRUKTURA I WA
AÅšCIWOÅšCI ZWI
ZKÓW ORGANICZNYCH
HOMOLIZA WI
ZANIA
C C C
2
KARBORODNIK
STRUKTURA I WA
AÅšCIWOÅšCI ZWI
ZKÓW ORGANICZNYCH
JON  JON
TOPNIENIE
STRUKTURA I WA
AÅšCIWOÅšCI ZWI
ZKÓW ORGANICZNYCH
DIPOL  DIPOL
7
STRUKTURA I WA
AÅšCIWOÅšCI ZWI
ZKÓW ORGANICZNYCH
WI
ZANIA WODOROWE
´- ´+
´- ´+
X H
X H
H
CH3CH2
O H
O
CH2CH3
WI
ZANIE WODOROWE  występuje, gdy atom wodoru znajdzie się
pomiędzy dwoma silnie elektroujemnymi atomami takimi, jak: tlen, fluor czy
azot
CH3CH2
CH3 H
O H O
O
tw  24.9°C
tw +78.5°C CH2CH3
CH3
MCZ 46
MCZ 46
STRUKTURA I WA
AÅšCIWOÅšCI ZWI
ZKÓW ORGANICZNYCH
WI
ZANIA WODOROWE
(CH3)3C OH
alkohol tert-butylowy
tt +25°C
CH3
CH3CH2CH2CH2 OH (CH3)2CHCH2 OH
CH3CH2CH2CH OH
1-butanol izobutanol
sec-butanol
tt -90°C tt -108°C tt -114°C
STRUKTURA I WA
AÅšCIWOÅšCI ZWI
ZKÓW ORGANICZNYCH
SIA
Y VAN DER WAALSA
dipol  dipol indukowany
CH4 CH3CH3
CH3(CH2)8CH3
METAN ETAN
DEKAN
tW -88.2°C
tw -162°C tW +174°C
MCZ oraz tw
siły van der Waalsa
8
STRUKTURA I WA
AÅšCIWOÅšCI ZWI
ZKÓW ORGANICZNYCH
Temperatura wrzenia
ZWI
ZEK JONOWY
stan gazowy
stan ciekły
JONY wysoka temperatura
wrzenia
stan stały
NaCl tw 1413°C
STRUKTURA I WA
AÅšCIWOÅšCI ZWI
ZKÓW ORGANICZNYCH
Temperatura wrzenia
ZWI
ZEK NIEJONOWY
stan ciekły
oddziaływania
typu dipol  dipol
CZ
STECZKI
siły van der Waalsa
CH4 tw  161.5°C
POLARNOŚĆ
H Cl tw  85°C
TEMPERATURA WRZENIA
STRUKTURA I WA
AÅšCIWOÅšCI ZWI
ZKÓW ORGANICZNYCH
Temperatura wrzenia
ZWI
ZEK NIEJONOWY
CIECZE ZASOCJOWANE  cząsteczki połączone są wiązaniami
wodorowymi międzycząsteczkowymi
H F tw + 15°C H2O tw + 100°C
Dla porównania
H Cl tw  85°C H2S tw  60°C
9
STRUKTURA I WA
AÅšCIWOÅšCI ZWI
ZKÓW ORGANICZNYCH
ROZPUSZCZALNOŚĆ
JON SOLWATOWANY
ZWI
ZEK JONOWY
ROZPUSZCZALNIKI PROTONOWE  zawierajÄ… w swojej czÄ…steczce atom
wodoru połączony z atomem tlenu lub azotu, tzw.  protony ruchliwe ;
stabilizują aniony, lecz ograniczają ich reaktywność, np. zmniejszają ich
zasadowość czy nukleofilowość
H O
CH3 O
H
H
ROZPUSZCZALNIKI
POLARNE
CH3
O
CH3
C N
O S
CH3 DMF
DMSO
H
CH3
ROZPUSZCZALNIKI APROTONOWE  nie zawierajÄ… w swojej czÄ…steczce
 protonów ruchliwych ; silnie solwatują kationy, praktycznie nie oddziałują z
anionami  zwiększają ich zasadowość czy nukleofilowość
DEKANOL
fragment hydrofilowy
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2  OH
fragment hydrofobowy
10
ODDZIAA
YWANIA
rodzaj moc typ przykład
bardzo mocne
jon  jon sieć krystaliczna LiF
mocne wiążąca para
wiÄ…zanie H  H 104 kcal/mol
elektronowa
kowalencyjne (36 125 cal/mol)
CH3  CH3 88 kcal/mol
I  I 36 kcal/mol
´+
´-
średnie
jon  dipol
´+ ´- ´- ´+ Na+ w wodzie
´-
´+
dipol - dipol
´+ ´- ´+ ´- CH3 Cl CH3 Cl
średnie słabe
´- ´-
wiÄ…zanie H3C
(1 9 kcal/mol) ´+
O H O
wodorowe  XÅ"Å"Å"Å" H X
H CH3
słabe dipole chwilowe
siÅ‚y van der CH4·······CH4
Waalsa
STRUKTURA I WA
AÅšCIWOÅšCI ZWI
ZKÓW ORGANICZNYCH
KWASY I ZASADY
wg BRØNSTED  LOWRY EGO
KWAS  donor protonu ZASADA  akceptor protonu
SPRZ
ŻONA PARA
H  A + |B |A +
H  B
ZASADA SPRZ
ŻONY
KWAS SPRZ
ŻONA
KWAS
ZASADA
SPRZ
ŻONA PARA
SPRZ
ŻONA PARA
O
O
+
CH3C
H2O CH3C H3O
+ +
-
O H
O
JON
OCTAN HYDRONIOWY
KWAS OCTOWY
ZASADA
KWAS SPRZ
ŻONY
KWAS
SPRZ
ŻONA PARA
SPRZ
ŻONA
ZASADA
11
SPRZ
ŻONA PARA
+ -
CH3NH2 H2O
+ CH3NH3 + OH
METYLONAMINA
JON
JON
ZASADA METYLOAMMONIOWY
HYDROKSYLOWY
KWAS
SPRZ
ŻONA
SPRZ
ŻONA PARA
ZASADA
SPRZ
ŻONY
KWAS
SPRZ
ŻONA PARA
-
+
H2O
H3O + OH + H2O
JON
JON
HYDRONIOWY
HYDROKSYLOWY
SPRZ
ŻONA PARA
KWAS ZASADA
SPRZ
ŻONA SPRZ
ŻONY
ZASADA KWAS
H  Cl + H2O Cl- + H3O+
K
H  A + H2O A- + H3O+
[H3O+][A-]
K =
[H2O][HA]
Jeżeli [H2O] = const. oraz [H2O] = 55.6 mol/l, to
[H3O+][A-]
Ka = K [H2O] =
[HA]
STAA
A KWASOWOÅšCI Ka
12
pKa =  log Ka moc kwasu
KWAS SPRZ
ŻONA
pKa
ZASADA
SA
ABY SILNA
KWAS ZASADA
CH3CH2OH 16.0
CH3CH2O-
H2O 15.74
HO-
HCN 9.31
CN-
CH3COOH 4.76
CH3COO-
HF 3.45
F-
HNO3 -1.3 NO3-
MOCNY
SA
ABA
HCl -7.0
KWAS Cl-
ZASADA
CH3COOH + OH- H2O + CH3COO-
pKa = 4.76 pKa = 15.74
STRUKTURA I WA
AÅšCIWOÅšCI ZWI
ZKÓW ORGANICZNYCH
KWASY I ZASADY
wg LEWISA
KWAS  akceptor pary elektronowej ZASADA  donor pary elektronowej
F
CH3
CH3
F F
F B O
B
+
O
CH3
CH3
F
F
KOMPLEKS ETERU
KWAS LEWISA ZASADA LEWISA
DIMETYLOWEGO Z
TRIFLUOROBOREM
CH3 CH3
2
+ Zn+2 Zn O
O
H
H
ZASADA LEWISA KWAS LEWISA
H
´- ´+ H
H
+ Cl-
Cl H O
+ O
H
H
KWAS LEWISA ZASADA LEWISA
13
KWASY LEWISA:
donory protonów, np. H2O, HCl, H2SO4, RCOOH, PhOH, ROH
kationy, np. Li+, Mg+2, Br+
zwiÄ…zki metali
" grupy IIIA BF3, AlCl3
" przejściowych, np. TiCl4, FeCl3, ZnCl2, SnCl4
ZASADY LEWISA:
O O
R  OH, R  O  R, R  C  H, R  C  R
O O O
O
R  C , R  C , R  C ,
R  C ,
OH OR NH2
Cl
R  S  R , R  NH2
O O BF3
R  C + BF3 R  C
H H
CnH2n+2 ALKANY
Wzór Wzór strukturalny Nazwa alkanu Liczba Stan skupienia
sumaryczny prostego izomerów
konsty-
tucyjnych
metan 1
CH4 CH4
C2H6 CH3CH3 etan 1
gazy
propan 1
C3H8 CH3CH2CH3
C4H10 CH3(CH2)2CH3 butan 2
pentan 3
C5H12 CH3(CH2)3CH3
C6H14 CH3(CH2)4CH3 heksan 5
heptan 9
C7H16 CH3(CH2)5CH3
ciecze
C8H18 CH3(CH2)6CH3 oktan 18
nonan 35
C9H20 CH3(CH2)7CH3
C10H22 CH3(CH2)8CH3 dekan 72
ejkozan 336 319
C20H42 CH3(CH2)18CH3
14
WA
AŚCIWOŚCI CHEMICZNE ALKANÓW
NIE REAGUJ
Z KWASMI I ZASADAMI
REAKCJA UTLENIANIA  SPALANIE W ATMOSFERZE TLENU
CH4 + O2 CO2 + H2O + Q
-892 kJmol-1
CIEPA
O SPALANIA  ilość ciepła wydzielonego podczas spalania 1 mola
węglowodoru do dwutlenku węgla i wody
REAKCJA HALOGENOWANIA ALKANÓW
X2
CH4 CH3X + HX
X2
CH3X CH2X2 + HX
X2
CH2X2 CHX3 + HX
X2
CHX3 CX4 + HX
X2 : F2 > Cl2 > Br2 > I2
REAKTYWNOŚĆ CHLOROWCA
MECHANIZM REAKCJI HALOGENOWANIA ALKANÓW
2 Cl
Ep
1. ETAP  INICJACJA REAKCJI
"H° = E* = +58 kcalmol-1
Cl Cl
postęp reakcji
h½
Cl2 Cl Cl 2 + Cl
Cl
"H° = +58 kcal/mol
15
MECHANIZM REAKCJI CHLOROWANIA ALKANÓW
2. ETAP
+
Cl H CH3 CH3 +
HCl
"H° = +1kcal/mol
3. ETAP
+
Cl Cl CH3 CH3Cl +
Cl
"H° = -25.5 kcal/mol
MECHANIZM REAKCJI CHLOROWANIA ALKANÓW
2. ETAP
Br2 E* = +18.6 kcalmol-1 Cl2 E* = +3.8 kcalmol-1
MECHANIZM REAKCJI CHLOROWANIA ALKANÓW
4. ETAP  REKOMBINACJA RODNIKÓW
+
Cl CH3 CH3Cl
"H° = -83.5 kcal/mol
+
Cl
Cl
Cl Cl
"H° = -58 kcal/mol
+ CH3
H3C CH3CH3
"H° = -88 kcal/mol
Ep
postęp reakcji
16
IHIBITORY REAKCJI RODNIKOWYCH
Substancje, które dodane do mieszaniny
reakcyjnej nawet w małych ilościach powodują
widoczne zmniejszenie szybkości procesu
O O + CH3 CH3 O O
CH3CH2CH2 + H
CH3CHCH2 H
H
CH3CHCH3 + H
CH3
H3C CH + H
CH2
CH3
H3C C CH2 H
CH3
H
H3C C CH3 + H
CH3
CH3CH2CH2 + H
H3C CH + H
CH2
CH3CHCH3 + H CH3
H3C C CH3 + H
"H° = +98 kcal/mol
"H° = +98 kcal/mol
"H° = +94 kcal/mol "H° = +91 kcal/mol
CH3
CH3CH2CH3 CH3CHCH3
C ENERGIA DYSOCJACJI C  H
C
3° 2° 1°
C C C CH3
C CH C CH2
> >
>
STABINOŚĆ KARBORODNIKÓW
17
REASUMUJ
C  szybkość reakcji halogenowania alkanów zależy od:
1. rzędowości atomu węgla powiązanego z reagującym atomem wodoru
CH3 CH3
CH3
Cl2, h½
H3C CH CH3 H3C CH + HCl
CH2Cl
H3C C CH3 +
48% 29%
Cl
2-metylopropan 1-chloro-2-metylopropan 2-chloro-2-metylopropan
2. rodzaju halogenu
CH3 CH3
CH3
Br2, h½
H3C CH CH3 H3C CH + HBr
CH2Br
H3C C CH3 +
ślady
>99%
Br
2-metylopropan 1-bromo-2-metylopropan 2-bromo-2-metylopropan
KONFORMACJE ALKANÓW
H
H
H
H C
H C
H
H
H
H C H
C
H
H
¸= 0°
¸
¸ = 180°
kÄ…t torsyjny
KONFORMACJE  różne układy przestrzenne w cząsteczkach, które mogą się
wzajemnie w siebie przekształcać w wyniku swobodnego obrotu wokół wiązania
pojedynczego
ANTIPERIPLANARNA
SYNPERIPLANARNA
NAPRZEMIANLEGA
A
NAPRZECIWLEGA
A
KONFORMACJE ETANU
ANTIPERIPLANARNA
SYNPERIPLANARNA
¸= 0°
¸ = 180°
NAPRZEMIANLEGA
A
NAPRZECIWLEGA
A
18
KONFORMACJE BUTANU
CH3
C
H
KONFORMACJE BUTANU
CH3 11kJ/mol
H
CH3
CH3
2 × 6kJ/mol
HH H3CH
H H
H 4kJ/mol
H
2 × 4kJ/mol
KONFORMACJE BUTANU
SYNPERIPLANARNA
typu Gauche
ANTIPERIPLANARNA SYNKLINALNA
ANTIPERIPLANARNA
19
S
T
A
B
I
L
N
I
E
J
S
Z
A
K
O
N
F
I
R
M
A
C
J
A