Substytucja nukleofilowa, eliminacja i addycja - zagadnienia do kolokwium
Obowiązuje nazewnictwo substratów i produktów.
1. Reguła pierwszeństwa Cahna-Ingolda-Preloga. Określanie konfiguracji absolutnej.
2. Substytucja nukleofilowa
a) nukleofile,
b) mechanizmy SN1, SN2,
c) stereochemia,
d) substytucja w halogenkach alkilu i alkoholach.
3. Eliminacja
a) mechanizmy E1, E2
b) stereochemia, reguły Zajcewa i Hoffmanna.
4. Konkurencja między reakcjami SN1, SN2, E1, E2. Wpływ na przebieg reakcji
a) rzędowości i zawady sterycznej substratu,
b) grupy opuszczającej,
c) nukleofila,
d) rozpuszczalnika.
5. Reakcje addycji elektrofilowej i nukleofilowej
a) addycja do wiązań C=C, reguła Markownikowa,
b) addycja do grupy karbonylowej: iminy, enaminy, cyjanohydryny, acetale,
hemiacetale,
c) reakcja Grignarda i Wittiga.
6. Reakcje substytucji nukleofilowej grupy acylowej
a) czynniki acylujące (reaktywność), budowa jonu acylowego,
b) pochodne kwasów karboksylowych i ich wzajemne przekształcenia.
7. Otrzymywanie i mechanizm tworzenia eterów metodą:
a) odwadniania alkoholi,
b) działaniem diazometanu;
c) działaniem halogenopochodnymi na alkoholany lub fenolany (reakcja Williamsona).
8. Substytucja nukleofilowa w związkach aromatycznych
a) warunki i mechanizmy,
b) benzyn.
________________________________________________
Literatura:
J. McMurry "Chemia organiczna", PWN, Warszawa 2000
K. P. C. Vollhardt, N. E. Schore "Organic Chemistry, Structure and Function", New York 2002
(wykład kursowy)