Chemia Organiczna. Ćwiczenia - Lista XIII
1. Jakich produktów oczekujesz w wyniku następujących reakcji:
a) sulfid fenylowo-metylowy + CH3I ®ð
b) 2-propanotiol + NaOH w wodzie ®ð
c) sulfid dietylowy + H2O2 ®ð
d) aldehyd benzoesowy + etanoditiol ®ð
e) produkt d) + butylolit ®ð
f) produkt e) + chlorek benzylu ®ð
g) trifenylofosfina + bromocykloheksan ®ð
h) benzenosulfonian sodowy + NaCN/ 200°ðC ®ð
2. Analiza widma MS czystego znacznika zapachowego, stanowiącego składnik moczu
lisa, wykazuje pasmo M+=116. Widmo IR wykazuje intensywne pasmo przy 890 cm-1,
a widmo 1H NMR składa się z następujących pików:
1.74 ppm, s, 3H; 2.57 ppm, t, J=4.2Hz, 2H;
2.11 ppm, s, 3H; 4.73 ppm, s, 2H.
2.27 ppm, t, J=4.2Hz, 2H;
Zaproponuj strukturÄ™ wynikajÄ…cÄ… z tych danych.
Uwaga: (CH3)2S absorbuje przy 2.1 ppm
3. Z jakich substratów można otrzymać ylidy fosforowe:
a) (C6H5)3P=CH2
b) (C6H5)3P=CHCO2Et
c) (C6H5)3P=CHOCH3
P(C6H5)3
d)
C P(C6H5)3
H
e)
4. Podaj po dwa przykłady zastosowania związków siarko- i fosforoorganicznych do
syntezy produktów nie zawierających S ani P w cząsteczkach.
5. Ile jednopodstawionych pochodnych można otrzymać z imidazolu, pirazolu i tiazolu?
6. Przedstaw strukturę elektronową pirolu i pirydyny. Uzasadnij określenie: Ą-
nadmiarowy i Ä„-deficytowy przypisywane odpowiednio tym zwiÄ…zkom.
7. Jakich produktów oczekujesz w wyniku następujących reakcji:
a) pirydyna + HCl ®ð
b) N-tlenek 4-nitropirydyny + H2/Pt ®ð
c) chinolina + NaNH2 , potem woda ®ð
d) pirydyna + NaNO3/ H2SO4 , 370º C ®ð
e) 2-acetylotiofen + NaBrO w wodzie ®ð
f) furan + chlorek fenylodiazoniowy ®ð
 g) fenylohydrazyna + acetyloaceton ®ð
h) acetylen + diazooctan etylu ®ð
i) 3,5-dimetylopirydyna + H2O2 w kw. octowym ®ð
j) keton metylowo winylowy + anilina + kwas arsenowy ®ð
8. Zaproponuj syntezę następujących związków z podanych substratów i dowolnych
innych odczynników:
a) heksametylenodiaminy z furfuralu
b) kwasu nikotynowego z 5-etylo2-metylopirydyny
c) hydrazydu kwasu izonikotynowego z gð-pikoliny
d) 6-izopropylochinoliny z benzenu
e) 3-fenyloindolu z aldehydu benzoesowego
9. Podaj 3 przykłady reakcji ilustrujących różnice w reaktywności chemicznej związków
Ä„-nadmiarowych i Ä„-deficytowych.