Pobierz cały dokument
cw 1 weglowodany
Rozmiar 38,8 KB

cw 1 weglowodany

ÿþwiczenie 1 Wglowodany 1. WGLOWODANY Wglowodany (cukrowce, sacharydy) s zwizkami bardzo obficie wystpujcymi w przyrodzie. S to zwizki pochodzenia przewa|nie ro[linnego. Nazwa wglowodany powstaBa w okresie, w którym uwa|ano jeszcze, |e s to wodziany wgla. Cukrowce peBni ró|norodne funkcje zarówno w organizmach zwierzcych, jak i w organizmach ro[linnych. Najwiksze jednak znaczenie ma ich wykorzystanie jako zródBa energii przez komórki. Ponadto peBni one rol materiaBu zapasowego, strukturalnego oraz uczestnicz w przemianach metabolicznych. Wglowodany mo|na uznawa za polihydroksyaldehydy (aldozy) lub polihydroksyketony (ketozy). Do wglowodanów zalicza si tak|e pochodne, które pozostaj z nimi w bliskim zwizku tj. aminoalkohole, kwasy uronowe, estry, etery fosforanowe lub siarczanowe alkoholi, aminoalkoholi i kwasów uronowych. PodziaB sacharydów jest nastpujcy: 2. MONOSACHARYDY Monosacharydy  cukry proste, s to zwizki, których nie da si przeksztaBci w procesie hydrolizy na mniejsze czsteczki. Liczb atomów wgla w monosacharydzie oznacza si, u|ywajc w nazwie rdzeni -tri, -tetr, -pent, -heks, itd. Najbardziej znan aldoz nale|c do trioz jest aldehyd glicerynowy a najbardziej znan ketotrioz jest dihydroksyaceton. Mo|na podzieli je ze wzgldu na liczb atomów wgla w czsteczce (n): ·ð triozy (n=3) ·ð tetrozy (n=4)  nie wystpuj w naturze ·ð pentozy (n=5) ·ð heksozy (n=6) ·ð heptozy (n=7) ·ð oktozy (n=8) oraz ze wzgldu na rodzaj grupy karbonylowej: ·ð ketozy (grupa ketonowa C=O) ·ð aldozy (grupa aldehydowa  CHO) Triozy aldehyd glicerynowy dihydroksyaceton Pentozy ·ð skBadniki kwasów nukleinowych: o ryboza  wystpuje w RNA o deoksyryboza - wystpujca w DNA ·ð inne: o arabinoza wystpujca w gumie arabskiej o ksyloza o liksoza - skBadnik antybiotyków o rybuloza przej[ciowy element reakcji biochemicznych o ksyluloza nie wystpujca naturalnie Heksozy Wystpuj przede wszystkim w formach cyklicznych (piranozy lub furanozy), bdcych wewntrzczsteczkowymi hemiacetalami (póBacetalami). Wszystkie heksozy maj wzór sumaryczny: C6H12O6. Aldoheksozy GLUKOZA najwa|niejsza heksoza. Monosacharyd z grupy aldoheksoz. W stanie wolnym wystpuje w owocach i miodzie. Glukoza wchodzi w skBad oligosacharydów i polisacharydów: glikogenu, skrobi oraz celulozy.Jest biaBym, drobnokrystalicznym ciaBem staBym], z roztworów wodnych Batwo krystalizuje jako monohydrat. Jest bardzo dobrze rozpuszczalna w wodzie[ (nie zmienia pH roztworu). Ma sBodki smak, nieco mniej intensywny od sacharozy. Enancjomerem D- glukozy jest L-glukoza, niewystpujca w organizmach wy|szych. D-glukoza jest prawoskrtna. Wzór projekcyjny Fishera Wzory perspektywiczne Hawortha ±-D-glukoza ²-D-glukoza Glukoza jak wszystkie pentozy i heksozy tworzy formy pier[cieniowe. Formy te mog powstawa dziki wewntrznej cyklizacji grup aldehydowych i alkoholowej lub ketonowej lub alkoholowej na wewntrzne póBacetale, tak zwane hemiacetale. Cyklizacja pociga za sob powstanie dodatkowego wgla asymetrycznego w czsteczce glukozy i w ten sposób pojawia si dodatkowa grupa hydroksylowa przy pierwszym wglu czsteczki. PowstaBe w ten sposób nowe formy glukozy nazwano ±- i ²- glukoz. Ró|ni si one midzy sob skrcalno[ci wBa[ciw. Formy te nosz nazw anomerów. Samo za[ zjawisko przechodzenia jednej formy w drug nosi nazw mutarotacji. Anomeria jest cech charakterystyczn monosacharydów. Wszystkie wykazuj mutarotacj w roztworach, przy czym nale|y pamita, |e cyklizacja cukrowców mo|e odbywa si do picioczBonowych pier[cieni heterocyklicznych pochodnych furanu lub sze[cioczBonowych pochodnych piranu. Aldozy tworz cz[ciej formy piranowe a ketozy furanowe. Picio- i sze[cioczBonowe hemiacetale cykliczne s szczególnie trwaBe i z tego powodu wiele wglowodanów istnieje jako równowagowa mieszanina form cyklicznych i otwartoBaDcuchowych. Glukoza w roztworze wodnym istnieje gBównie w postaci sze[cioczBonowej formy piranozowej, natomiast fruktoza istnieje w ok. 80% w formie piranozowej i w ok. 20% w formie picioczBonowej formie furanozowej. Piran Furan GALAKTOZA aldoheksoza, która wchodzi w skBad dwucukru laktozy. Nie jest spotykana w postaci wolnej. Jest wizana z biaBkiem i tBuszczem. U zwierzt wystpuje w postaci skBadnika cukru mlekowego oraz skBadnika substancji mózgowej. ²-D-galaktoza MANNOZA Organiczny zwizek chemiczny z grupy aldoheksoz. Metabolizm mannozy zachodzi poprzez fosforylacj jej przez heksokinaz do mannozo-6-fosforanu, który potem przeksztaBcany jest przez izomeraz fosforanu mannozy do fruktozo-6-fosforanu. D-mannoza Ketoheksozy Heksozy nale|ce do ketoz (zawierajce grup ketonow -CO-) nazywane s ketoheksozami. Zwizki te maj 3 centra chiralno[ci, w zwizku z czym istnieje 8 (23) czynnych optycznie stereoizomerów ketoheksoz (biorc pod uwag jedynie formy acykliczne): FRUKTOZA czyli cukier owocowy, wystpujcy w stanie wolnym w owocach, miodzie, nektarze kwiatów i spermie ssaków. Wchodzi w skBad dwucukru sacharozy  glukoza + fruktoza, a tak|e rafinozy i inuliny. Fruktoza w temperaturze pokojowej jest biaB substancj krystaliczn. Temperatura topnienia to okoBo 100 °C. Fruktoza charakteryzuje si sBodkim smakiem (jest nieco sBodsza od sacharozy i znacznie sBodsza od glukozy) oraz dobr rozpuszczalno[ci w wodzie. W wyniku fermentacji ulega przemianie do etanolu. ² -D fruktoza Reakcje chemiczne monosacharydów Monosacharydy maj wBa[ciwo[ci redukujce. Zarówno aldozy, jak i ketozy, daj pozytywny wynik w próbie Trommera, Tollensa czy Fehlinga: ·ð próba Trommera polega na utlenianiu cukru odczynnikiem Trommera, czyli jonami Cu2+ w [rodowisku zasadowym, ·ð próba Tollensa polega na utlenianiu cukru odczynnikiem Tollensa, czyli amoniakalnym roztworem jonów Ag+, ·ð próba Fehlinga polega na utlenianiu cukru odczynnikiem Fehlinga, czyli kompleksem jonów Cu2+ z sodowo-potasow sol kwasu winowego w [rodowisku zasadowym. W warunkach okre[lonych tymi próbami ([rodowisko zasadowe) ketozy ulegaj enolizacji, tworzc aldozy, które ulegaj utlenieniu, np.: Próba Trommera Do [wie|o strconego niebieskiego osadu Cu(OH)2 dodano wodnego roztworu glukozy (wodnego roztworu fruktozy) caBo[ zamieszano i nastpnie podgrzano zawarto[ do wrzenia. Zaobserwowano zmian zabarwienia osadu z niebieskiego na brzowy. Zmiana zabarwienia osadu [wiadczy o zaj[ciu reakcji, glukoza, i tak samo fruktoza maj wBa[ciwo[ci redukujce. Redukuj miedz (II) do miedzi (I), a same utleniaj si do kwasów organicznych. wodorotlenek miedzi tlenek miedzi glukoza kwas glukonowy (osad niebieski) (osad brzowy) Próba Tollensa (próba lustra srebrowego) Do przygotowanego odczynnika Tollensa (5 cm3 1% roztworu azotanu (V) srebra dodana 1 kropla roztworu wodorotlenku sodu, nastpnie mieszajc powoli dodaje si roztworu 15% amoniaku, a| do rozpuszczenia osadu) wlewa si 1 cm3 roztworu glukozy (roztworu fruktozy). Probówk z mieszanin ogrzewa si na Bazni wodnej o temperaturze 60°C. W wyniku zachodzcych reakcji na [ciankach probówki pojawia si lustro srebrowe, które [wiadczy o zdolno[ciach redukujcych glukozy i fruktozy. Zachodzi redukcja Ag(I) do srebra metalicznego, natomiast monosacharydy utleniaj si do odpowiednich kwasów organicznych Próba Trommera i Tollensa daje pozytywne wyniki dla glukozy z grup aldehydow i fruktozy z grup ketonow nie mo|na posBu|y si nimi jako sposobem na odró|nianie aldoz od ketoz. Sprawdzono, |e zdolno[ci redukujce maj nie tylko aldehydy, ale te| ±-hydroksyketony czyli zwizki z ugrupowaniem  CO-CHOH-. Aby odró|ni monosacharydy z grup aldehydow od ±-hydroksyketonów przeprowadza si reakcj z wod bromow. Rola wodorowglanu sodu polega na utrzymywaniu lekko zasadowego [rodowiska reakcji. W takich warunkach glukoza utlenia si do kwasu glukonowego, nastpuje odbarwienie wody bromowej, natomiast fruktoza nie posiadajca grupy aldehydowej nie ulega reakcji. Próba Molischa Reakcja sBu|y do wykrywania cukrów prostych i zBo|onych. Pod wpBywem st|onego kwasu siarkowego nastpuje odwodnienie cukrów do pochodnych furfuralowych, dajcych z alfa  naftolem na granicy faz tworzy si fioletowy pier[cieD. Dodatnia reakcje z 1-naftolem wykazuj równie| aldehydy, ketony i pewne kwasy organiczne (kwas cytrynowy, szczawiooctowy). Próba Benedicta Próba Benedicta nale|y do najbardziej specyficznych i czuBych prób pozwalajcych wykry obecno[ cukrów redukujcych. Wystpowanie w czsteczce wolnej grupy aldehydowej lub ketonowej nadaje jej wBasno[ci redukujce. WBa[ciwo[ci redukujce cukrów ujawniaj si tylko w [rodowisku zasadowym poniewa| w [rodowisku kwa[nym wolna grupa karbonylowa jest zablokowana, poniewa| wBcza si w budow pier[cienia. Do wykrywania cukrów redukujcych stosuje si ró|ne czsteczki i jony: jod, jony metali ci|kich, jon |elazicyjankowy. Powstajace pomaraDczowe zabarwienie roztworu wynika z redukcji Cu2+ do Cu+.. Zielone zabarwienie jest wynikiem nakBadania si pomaraDczowej barwy zawiesiny Cu2O z niebieskim zabarwieniem odczynnika. Reakcja z jodem Reakcja ta pozwala na odró|nienie polisacharydów od innych cukrowców, poniewa| kompleksy z jodem mog tworzy tylko czsteczki o uporzdkowanej strukturze i odpowiednio du|e. Efekt barwny jest zwizany z wielko[ci czsteczki  im wiksza czsteczka polisacharydu tym wicej czsteczek jodu jest zwizanych w kompleksie. Amyloza barwi si intensywnie na kolor ciemnoniebieski. Barwa kompleksów jodu z polisacharydami o krótszych BaDcuchach zmienia si na fioletowoczerwona (amylopektyna) i czerwona (dekstryny). Glikogen daje kompleks o barwie czerwonej. Do zawiesiny skrobi dodajc krople roztworu J2 w KJ powstaje niebieskie zabarwienie. Kwa[na hydroliza polisacharydów Polisacharydy w kwa[nych roztworach oraz pod wpBywem enzymów ulegaj hydrolizie. W wyniku hydrolizy wizanie glikozydowe ulega rozerwaniu i powstaj kolejno najpierw mniejsze makroczsteczki, oligosacharydy, nastpnie dwusacharydy, a w koDcu monosacharydy. W miar postpu hydrolizy zanikaj wic wBasno[ci polisacharydu a pojawiaj si cechy monosacharydów. W czasie przebiegu hydrolizy polisacharydy trac zdolno[ do tworzenia kompleksów z jodem, pojawiaj si wBasno[ci redukujce cukrów. Cukry zBo|one Cech zBo|on cukrów zBo|onych jest obecno[ wizania glikozydowego. Glikozydy to pochodne cukrów, których póBacetalowe grupy  OH przy pierwszym atomie wgla s zastpione innymi grupami organicznymi, np. -OR lub -NR2. DISACHARYDY To cukry zBo|one z dwóch monosacharydów poBczone wizaniem glikozydowym. W zale|no[ci od sposobu powstania wizania glikozydowego disacharydy dziel si na dwie grupy. Pierwsz z nich stanowi disachrydy utworzone przez poBczenie monosacharydów grupami hydroksylowymi, znajdujcymi si przy wglach anomerycznych. PowstaBe w ten sposób disacharydy zaliczane s do grupy trehalozy ( do tej grupy nale|y sacharoza  cukroza). Druga grup stanowi cukrowce powstaBe przez poBczenie grupy hydroksylowej jednego monosacharydu z grupa hydroksylow drugiego monosacharydu w pozycji 3,4 lub 6. Ta grupa sacharydów nosi nazw grupy maltozy ( maltoza, lakotoza, celobioza, izomaltoza, gencjobioza, wicjanoza). Sacharoza Zbudowana z ±-D-glukozy i ²-D-fruktozy poBczonych wizaniem glikozydowym 1-2. W wikszych ilo[ciach wystpuje w burakach cukrowych i trzcinie cukrowe. Nie ulega mutarotacji i nie posiada wBa[ciwo[ci redukujcych. Pod wpBywem kwasów lub enzymów ulega rozszczepieniu do glukozy i fruktozy. Trehaloza disacharyd zBo|ony z dwóch czsteczek glukozy poBczonych wizaniem O-glikozydowym (±,D- glukopiranozylo-(1’!1)-±,D-glukopiranozyd). Cukier ten nazywany dawniej mykoz. Wystpuje w organizmach ni|szych takich jak glony, nie ulega mutarotacji i nie posiada wBa[ciwo[ci redukujcych. Maltoza disacharyd zbudowany z dwóch reszt D-glukozy poBczonych wizaniem ±-1,4 glikozydowym. Jest cukrem redukujcym. Tworzy dwa anomery, ± i ², które w roztworach wodnych ulegaj mutarotacji. Nazywana jest cukrem sBodowym. Powstaje przez hydroliz skrobi i glikogenu. Wiksze ilo[ci maltozy stwierdza si w kieBkujcym ziarnie jczmiennym i kukurydzy. Laktoza Cukier mlekowy jest disacharydem powstaBym z poBczenia ±-D-glukozy i ²-D-galaktozy wizaniem 1-4. Wystpuje przede wszystkim w mleku ssaków. Ze wzgldu na mo|liwo[ wystpowania w dwóch formach anomerycznych ma wBa[ciwo[ci redukujce, jak równie| ulega mutarotacji. POLISACHARYDY Polisacharydy s produktem kondensacji czsteczek cukrów prostych. Ró|nica w stosunku do oligosacharydów polega na tym, |e ilo[ monosacharydów w czsteczce mo|e wynosi od kilkuset do kilku tysicy. Polisacharydy w odró|nieniu od mono i oligosacharydów praktycznie s nierozpuszczalne w wodzie. Niektóre wykazuj zjawisko pcznienia i tworzenia ukBadów koloidalnych. Charakteryzuj si tak|e zanikiem sBodkiego smaku. PeBnia one funkcje zapasowe i budulcowe. Biorc za podstaw podziaBu budow chemiczn, polisacharady mo|na podzieli na dwie grupy: 1 . Homopolisacharydy skBadajce si z reszt jednego rodzaju dowolnego monosacharydu: a) z reszt glukozy - skrobia, glikogen, celuloza, b) z reszt fruktozy - inulina i inne, c) z reszt arabinozy, ksylozy, mannozy, gaBaktozy - arabany, ksylany, mannany, gaBaktany, d) z reszt kwasu galaktouronowego - substancje pektynowe, e) z reszt glukozoaminy - chityna owadów i grzybów 2. Heteropolisacharydy skBadaj si z reszt ró|nych monosacharydów i ich pochodnvch. GBównymi ich przedstawicielami s zbudowane z du|ej liczby reszt glukozy i mannozy glukomannany, zBo|one z reszt mannozy i galaktozy galaktomannany, a tak|e zBo|one z pentoz i heksoz ró|nego rodzaju hemicelulozy. Skrobia jest to polisacharyd zbudowany zasadniczo z dwóch czsteczek: czsteczki amylozy, której jest 20  35% oraz czsteczki amylopektyny 65  80%. Cukier ten wystpuje w ro[linach, jako materiaB zapasowy a najwiksze jej ilo[ci stwierdzono w bulwach ziemniaczanych i ziarnach zbó|. . Amyloza ma struktur linearn, jest polimerem zbudowanym z ok. 300 czsteczek glukozy poBaczonych ± (1  4) glikozydowo. Amylopektyna ma budow rozgaBzion, któr warunkuje poBczenie ± (1  4) glikozydowe i ± (1  6) glikozydowe. Amyloza rozpuszcza si w wodzie zimnej i gorcej, natomiast amylopektyna rozpuszcza si w wodzie zimnej, a po podgrzaniu tworzy klajster  |eluje. Skrobia pod wpBywem kwasów lub enzymów ulega hydrolizie cz[ciowej lub caBkowitej do dekstryn. Celuloza  jest to polisacharyd powszechnie wystpujcy w ro[linach w ro[linach. Pod wzgldem chemicznym jest polimerem ²  D (+) glukozy powizanej wizaniem 1-4. Celuloza zawiera 14 000 reszt glukozowych, BaDcuch celulozy jest pofaBdowany i tworzy micel. Struktura celulozy jest utrwalona za pomoc wizaD wodorowych i zawiera do 60 wBókien. Celuloza jest odporna na wikszo[ enzymów. Nie rozkBadaj jej organizmy zwierzce. Niektóre mikroorganizmy produkuj enzym rozkBadajcy j do celobiozy i glukozy. Agar  jest to polisacharyd kwa[ny o du|ym znaczeniu. Na skal przemysBow jest izolowany z wodorostów. Wykorzystuje si go gBównie w mikrobiologii, ponadto sBu|y jako [rodek |elujcy w piekarstwie i cukiernictwie. Agar nie jest substancj jednorodn. Wyizolowano dwie frakcje: agaroz i agaropektyn. Agaroza jest liniowym polimerem zBo|onym z czsteczek agarobiozy. Z kolei agaropektyna to polisacharyd kwa[ny zBo|ony z czsteczek D-galaktozy, zestryfikowany kwasem pirogronowym i kwasami uronowymi. Agar nie rozpuszcza si na zimno lecz na gorco. Ozibiajc si daje twardy |el. Pi[miennictwo: 1. McMurry John. Chemia organiczna. PWN, Warszawa, 2003.(tom IV i V) 2. Zmiechowska Maria, PrzybyBowski Piotr. Chemia |ywno[ci z elementami biochemii. Akademia Morska w Gdyni, Gdynia 2004. 3. Bogalecka M., Barcewicz K., wiczenia labortoryjne z chemii organicznej, Gdynia 2002 Przebieg wiczenia 1 : Do[wiadczenie 1. WBa[ciwo[ci sacharydów a) próba Molischa  reakcja z alfa  naftolem MateriaBy i odczynniki: ·ð 5 probówek ·ð 1% roztwór glukozy, acetonu, etanolu, laktozy, sacharozy ·ð 2-± naftol  1% etanolowy roztwór ·ð St|ony kwas siarkowy VI (uwaga: odczynnik podaje prowadzcy) Wykonanie wiczenia: 3 3 Przygotowa 5 probówek. Do pierwszej próbówki wla 1cm roztworu glukozy, do drugiej 1cm 3 3 3 acetonu, do trzeciej 1cm etanolu, do czwartej 1cm laktozy i do pitej 1cm sacharozy. Do wszystkich próbówek nastpnie wla po 2 krople ± naftolu, a nastpnie ostro|nie wlewajc po [ciankach doda st|onego kwasu siarkowego VI (ok. 1cm3)  wykonuje prowadzcy. Obserwacje zanotowa. Do[wiadczenie 2. Odró|nienie cukrów redukujcych od nieredukujcych. Próba Benedicta. MateriaBy i odczynniki: ·ð probówki  5 szt ·ð 1 % roztwór glukozy  0,5 ml ·ð 1 % roztwór maltozy  0,5 ml ·ð 1 % roztwór sacharozy  0,5 ml ·ð 1 % roztwór skrobi  0,5 ml - przed dodaniem wymiesza butelk i ogrza ·ð odczynnik Benedicta ( w 700 ml wrzcej wody rozpu[ci 173 g cytrynianu sodowego i 100g bezwodnego wglanu sodu. Po ochBodzeniu doda powoli, przy staBym mieszaniu, 100 ml 17,3%CuSO4 * 5H2O. UzupeBni wod do 1000 ml. Wykonanie wiczenia Do 5 probówek odmierzy 1 ml odczynnika Benedicta. Nastpnie doda do pierwszej probówki 0,5ml glukozy, do drugiej 0,5ml maltozy, do trzeciej 0,5ml sacharozy, do czwartej 0,5ml skrobi (przed dodanie wstrzsn butelk) oraz do pitej 0,5 ml wody destylowanej. Wszystkie próby wstawi na ok. 1-2 min do wrzcej Bazni wodnej. Po tym czasie pojawi si zabarwienie próby od zielonego a| do wystpienia czerwonego osadu w zale|no[ci od st|enia cukrów redukujcych w próbie. Zanotowa wyniki i zinterpretowa je. Do[wiadczenie 3. Wykrywanie wielocukrów. MateriaBy i odczynniki: ·ð probówki  4 szt ·ð 1 % roztwór skrobi  1 ml - przed dodaniem wymiesza butelk i ogrza ·ð 1 % roztwór sacharozy  1 ml ·ð 1 % roztwór glukozy  1 ml ·ð Woda destylowana ·ð pByn Lugola (roztwór jodu)  1 ml. (R-r jodu w jodku potasowym: 10 g jodku potasowego rozpu[ci w 20 ml wody, doda 5 g jodu i miesza ( z przerwami), a| do caBkowitego rozpuszczenia si jodu (je[li jod si nie rozpu[ci, doda jeszcze troch jodku potasowego). UzupeBni woda do objto[ci 100 ml). Wykonanie wiczenia: Do 4 probówek odmierzy kolejno po 0,5 ml 1 % roztworu: skrobi, 0,5 ml sacharozy, 0,5 ml glukozy a do ostatniej 0,5 ml wody destylowanej. Do wszystkich prób doda po 3 krople roztworu jodu (pBynu Lugola). Zapisa wyniki. Do[wiadczenie 4. Kwa[na hydroliza cukrowców i wykrywanie jej produktów. MateriaBy i odczynniki: ·ð probówki  4 szt. ·ð 1 % roztwór skrobi 1 ml. ·ð 1 % roztwór sacharozy 1 ml ·ð 1% roztwór glukozy ·ð Woda destylowana ·ð st|ony kwas siarkowy  3 krople ·ð odczynnik Benedicta (roztwór siarczanu miedzi) ·ð pByn Lugola (roztwór jodu) ·ð Baznia wodna Wykonanie wiczenia: Do 4 probówek nale|y odmierzy kolejno po 1 ml 1% roztworu: skrobi, sacharozy i glukozy, a do czwartej - 1 ml wody. Do wszystkich prób doda po 3 krople st|onego H2SO4 (uwaga podaje prowadzcy) i podgrzewa 5-7 min. we wrzcej Bazni wodnej (próba musi zawrze). Po ochBodzeniu zawarto[ ka|dej probówki podzieli na dwie probówki. W jednej cz[ci wykona prób z pBynem Lugola (patrz zadanie 3). W drugiej cz[ci probówek sprawdzi pH papierkiem wskaznikowym. Doda roztwór alkalizujcy (NaOH), aby otrzyma pH powy|ej 9 ok. 0,5 ml i wykona prób Benedicta na cukry redukujce (patrz zadanie 2). Zanotowa wyniki i zinterpretowa je. Ćwiczenie 1
Węglowodany
1. WĘGLOWODANY
Węglowodany (cukrowce, sacharydy) są związkami bardzo obficie występującymi w przyrodzie. Są
to związki pochodzenia przeważnie roślinnego. Nazwa węglowodany powstała w okresie, w którym
uważano jeszcze, że są to wodziany węgla. Cukrowce pełnią różnorodne funkcje zarówno w
organizmach zwierzęcych, jak i w organizmach roślinnych. Największe jednak znaczenie ma ich
wykorzystanie jako źródła energii przez komórki. Ponadto pełnią one rolę materiału zapasowego,
strukturalnego oraz uczestniczÄ… w przemianach metabolicznych.
Węglowodany można uznawać za polihydroksyaldehydy (aldozy) lub polihydroksyketony (ketozy).
Do węglowodanów zalicza się także pochodne, które pozostają z nimi w bliskim związku
tj. aminoalkohole, kwasy uronowe, estry, etery fosforanowe lub siarczanowe alkoholi,
aminoalkoholi i kwasów uronowych.
Podział sacharydów jest następujący:
2. MONOSACHARYDY
Monosacharydy – cukry proste, są to związki, których nie da się przekształcić w procesie hydrolizy
na mniejsze cząsteczki. Liczbę atomów węgla w monosacharydzie oznacza się, używając w nazwie
rdzeni -tri, -tetr, -pent, -heks, itd.
Najbardziej znaną aldozą należącą do trioz jest aldehyd glicerynowy a najbardziej znaną ketotriozą
jest dihydroksyaceton.
Można podzielić je ze względu na liczbę atomów węgla w cząsteczce (n):
ï‚· triozy (n=3)
 tetrozy (n=4) – nie występują w naturze
ï‚· pentozy (n=5)
ï‚· heksozy (n=6)
ï‚· heptozy (n=7)
ï‚· oktozy (n=8)
oraz ze względu na rodzaj grupy karbonylowej:
ï‚· ketozy (grupa ketonowa C=O)
 aldozy (grupa aldehydowa –CHO)
Triozy
aldehyd glicerynowy
dihydroksyaceton
Pentozy
 składniki kwasów nukleinowych:
o ryboza – występuje w RNA
o deoksyryboza - występująca w DNA
ï‚· inne:
o arabinoza występująca w gumie arabskiej
o ksyloza
o liksoza - składnik antybiotyków
o rybuloza przejściowy element reakcji
biochemicznych
o ksyluloza nie występująca naturalnie
Heksozy
Występują przede wszystkim w formach cyklicznych (piranozy lub furanozy), będących
wewnątrzcząsteczkowymi hemiacetalami (półacetalami). Wszystkie heksozy mają wzór
sumaryczny: C6H12O6.
Aldoheksozy
GLUKOZA najważniejsza heksoza. Monosacharyd z grupy aldoheksoz. W stanie wolnym
występuje w owocach i miodzie. Glukoza wchodzi w skład oligosacharydów i polisacharydów:
glikogenu, skrobi oraz celulozy.Jest białym, drobnokrystalicznym ciałem stałym], z roztworów
wodnych łatwo krystalizuje jako monohydrat. Jest bardzo dobrze rozpuszczalna w wodzie[ (nie
zmienia pH roztworu). Ma słodki smak, nieco mniej intensywny od sacharozy. Enancjomerem D-
glukozy jest L-glukoza, niewystępująca w organizmach wyższych.
D-glukoza jest prawoskrętna.
Wzór projekcyjny Fishera
Wzory perspektywiczne Hawortha
ÎÄ…-D-glukoza β-D-glukoza
Glukoza jak wszystkie pentozy i heksozy tworzy formy pierścieniowe. Formy te mogą powstawać
dzięki wewnętrznej cyklizacji grup aldehydowych i alkoholowej lub ketonowej lub alkoholowej na
wewnętrzne półacetale, tak zwane hemiacetale. Cyklizacja pociąga za sobą powstanie dodatkowego
węgla asymetrycznego w cząsteczce glukozy i w ten sposób pojawia się dodatkowa grupa
hydroksylowa przy pierwszym węglu cząsteczki. Powstałe w ten sposób nowe formy glukozy
nazwano ÎÄ…- i β- glukozÄ…. RóżniÄ… siÄ™ one miÄ™dzy sobÄ… skrÄ™calnoÅ›ciÄ… wÅ‚aÅ›ciwÄ…. Formy te noszÄ…
nazwę anomerów. Samo zaś zjawisko przechodzenia jednej formy w drugą nosi nazwę
mutarotacji.
Anomeria jest cechą charakterystyczną monosacharydów. Wszystkie wykazują mutarotację w
roztworach, przy czym należy pamiętać, że cyklizacja cukrowców może odbywać się do
pięcioczłonowych pierścieni heterocyklicznych pochodnych furanu lub sześcioczłonowych
pochodnych piranu. Aldozy tworzą częściej formy piranowe a ketozy furanowe. Pięcio- i
sześcioczłonowe hemiacetale cykliczne są szczególnie trwałe i z tego powodu wiele
węglowodanów istnieje jako równowagowa mieszanina form cyklicznych i otwartołańcuchowych.
Glukoza w roztworze wodnym istnieje głównie w postaci sześcioczłonowej formy piranozowej,
natomiast fruktoza istnieje w ok. 80% w formie piranozowej i w ok. 20% w formie pięcioczłonowej
formie furanozowej.
Piran Furan
GALAKTOZA
aldoheksoza, która wchodzi w skład dwucukru laktozy. Nie jest spotykana w postaci wolnej. Jest
wiązana z białkiem i tłuszczem. U zwierząt występuje w postaci składnika cukru mlekowego oraz
składnika substancji mózgowej.
β-D-galaktoza
MANNOZA
Organiczny zwiÄ…zek chemiczny z grupy aldoheksoz. Metabolizm mannozy zachodzi poprzez
fosforylację jej przez heksokinazę do mannozo-6-fosforanu, który potem przekształcany jest przez
izomerazÄ™ fosforanu mannozy do fruktozo-6-fosforanu.
D-mannoza
Ketoheksozy
Heksozy należące do ketoz (zawierające grupę ketonową -CO-) nazywane są ketoheksozami.
Związki te mają 3 centra chiralności, w związku z czym istnieje 8 (23) czynnych optycznie
stereoizomerów ketoheksoz (biorąc pod uwagę jedynie formy acykliczne):
FRUKTOZA
czyli cukier owocowy, występujący w stanie wolnym w owocach, miodzie, nektarze kwiatów i
spermie ssaków. Wchodzi w skład dwucukru sacharozy – glukoza + fruktoza, a także rafinozy i
inuliny. Fruktoza w temperaturze pokojowej jest białą substancją krystaliczną. Temperatura
topnienia to około 100 °C. Fruktoza charakteryzuje się słodkim smakiem (jest nieco słodsza od
sacharozy i znacznie słodsza od glukozy) oraz dobrą rozpuszczalnością w wodzie. W wyniku
fermentacji ulega przemianie do etanolu.
β -D fruktoza
Reakcje chemiczne monosacharydów
Monosacharydy mają właściwości redukujące. Zarówno aldozy, jak i ketozy, dają pozytywny
wynik w próbie Trommera, Tollensa czy Fehlinga:
 próba Trommera polega na utlenianiu cukru odczynnikiem Trommera, czyli jonami Cu2+ w
środowisku zasadowym,
 próba Tollensa polega na utlenianiu cukru odczynnikiem Tollensa, czyli amoniakalnym
roztworem jonów Ag+,
 próba Fehlinga polega na utlenianiu cukru odczynnikiem Fehlinga, czyli kompleksem jonów
Cu2+ z sodowo-potasową solą kwasu winowego w środowisku zasadowym.
W warunkach określonych tymi próbami (środowisko zasadowe) ketozy ulegają enolizacji, tworząc
aldozy, które ulegają utlenieniu, np.:
Próba Trommera
Do świeżo strąconego niebieskiego osadu Cu(OH)2 dodano wodnego roztworu glukozy (wodnego
roztworu fruktozy) całość zamieszano i następnie podgrzano zawartość do wrzenia.
Zaobserwowano zmianÄ™ zabarwienia osadu z niebieskiego na brÄ…zowy.
Zmiana zabarwienia osadu świadczy o zajściu reakcji, glukoza, i tak samo fruktoza mają
właściwości redukujące. Redukują miedź (II) do miedzi (I), a same utleniają się do kwasów
organicznych.
wodorotlenek miedzi tlenek miedzi
glukoza kwas glukonowy
(osad niebieski) (osad brÄ…zowy)
Próba Tollensa (próba lustra srebrowego)
Do przygotowanego odczynnika Tollensa (5 cm3 1% roztworu azotanu (V) srebra dodana 1 kropla
roztworu wodorotlenku sodu, następnie mieszając powoli dodaje się roztworu 15% amoniaku, aż
do rozpuszczenia osadu) wlewa się 1 cm3 roztworu glukozy (roztworu fruktozy). Probówkę z
mieszaniną ogrzewa się na łaźni wodnej o temperaturze 60°C.
W wyniku zachodzących reakcji na ściankach probówki pojawia się lustro srebrowe, które
świadczy o zdolnościach redukujących glukozy i fruktozy. Zachodzi redukcja Ag(I) do srebra
metalicznego, natomiast monosacharydy utleniają się do odpowiednich kwasów organicznych
Próba Trommera i Tollensa daje pozytywne wyniki dla glukozy z grupą aldehydową i fruktozy z
grupą ketonową nie można posłużyć się nimi jako sposobem na odróżnianie aldoz od ketoz.
Sprawdzono, że zdolnoÅ›ci redukujÄ…ce majÄ… nie tylko aldehydy, ale też ÎÄ…-hydroksyketony czyli
związki z ugrupowaniem –CO-CHOH-.
Aby odróżnić monosacharydy z grupÄ… aldehydowÄ… od ÎÄ…-hydroksyketonów przeprowadza siÄ™
reakcję z wodą bromową. Rola wodorowęglanu sodu polega na utrzymywaniu lekko zasadowego
środowiska reakcji. W takich warunkach glukoza utlenia się do kwasu glukonowego, następuje
odbarwienie wody bromowej, natomiast fruktoza nie posiadajÄ…ca grupy aldehydowej nie ulega
reakcji.
Próba Molischa
Reakcja służy do wykrywania cukrów prostych i złożonych. Pod wpływem stężonego kwasu
siarkowego następuje odwodnienie cukrów do pochodnych furfuralowych, dających z alfa –
naftolem na granicy faz tworzy się fioletowy pierścień. Dodatnia reakcje z 1-naftolem wykazują
również aldehydy, ketony i pewne kwasy organiczne (kwas cytrynowy, szczawiooctowy).
Próba Benedicta
Próba Benedicta należy do najbardziej specyficznych i czułych prób pozwalających wykryć
obecność cukrów redukujących. Występowanie w cząsteczce wolnej grupy aldehydowej lub
ketonowej nadaje jej własności redukujące. Właściwości redukujące cukrów ujawniają się tylko w
środowisku zasadowym ponieważ w środowisku kwaśnym wolna grupa karbonylowa jest
zablokowana, ponieważ włącza się w budowę pierścienia.
Do wykrywania cukrów redukujących stosuje się różne cząsteczki i jony: jod, jony metali ciężkich,
jon żelazicyjankowy. Powstajace pomarańczowe zabarwienie roztworu wynika z redukcji Cu2+ do
Cu+.. Zielone zabarwienie jest wynikiem nakładania się pomarańczowej barwy zawiesiny Cu2O z
niebieskim zabarwieniem odczynnika.
Reakcja z jodem
Reakcja ta pozwala na odróżnienie polisacharydów od innych cukrowców, ponieważ kompleksy z
jodem mogą tworzyć tylko cząsteczki o uporządkowanej strukturze i odpowiednio duże. Efekt
barwny jest związany z wielkością cząsteczki – im większa cząsteczka polisacharydu tym więcej
czÄ…steczek jodu jest zwiÄ…zanych w kompleksie. Amyloza barwi siÄ™ intensywnie na kolor
ciemnoniebieski. Barwa kompleksów jodu z polisacharydami o krótszych łańcuchach zmienia się
na fioletowoczerwona (amylopektyna) i czerwona (dekstryny). Glikogen daje kompleks o barwie
czerwonej. Do zawiesiny skrobi dodajÄ…c krople roztworu J2 w KJ powstaje niebieskie
zabarwienie.
Kwaśna hydroliza polisacharydów
Polisacharydy w kwaśnych roztworach oraz pod wpływem enzymów ulegają hydrolizie. W wyniku
hydrolizy wiÄ…zanie glikozydowe ulega rozerwaniu i powstajÄ… kolejno najpierw mniejsze
makrocząsteczki, oligosacharydy, następnie dwusacharydy, a w końcu monosacharydy. W miarę
postępu hydrolizy zanikają więc własności polisacharydu a pojawiają się cechy monosacharydów.
W czasie przebiegu hydrolizy polisacharydy tracą zdolność do tworzenia kompleksów z jodem,
pojawiają się własności redukujące cukrów.
Cukry złożone
Cechą złożoną cukrów złożonych jest obecność wiązania glikozydowego. Glikozydy to pochodne
cukrów, których półacetalowe grupy –OH przy pierwszym atomie węgla są zastąpione innymi
grupami organicznymi, np. -OR lub -NR2.
DISACHARYDY
To cukry złożone z dwóch monosacharydów połączone wiązaniem glikozydowym. W zależności od
sposobu powstania wiÄ…zania glikozydowego disacharydy dzielÄ… siÄ™ na dwie grupy. PierwszÄ… z nich
stanowią disachrydy utworzone przez połączenie monosacharydów grupami hydroksylowymi,
znajdującymi się przy węglach anomerycznych. Powstałe w ten sposób disacharydy zaliczane są do
grupy trehalozy ( do tej grupy należy sacharoza – cukroza). Druga grupę stanowią cukrowce
powstałe przez połączenie grupy hydroksylowej jednego monosacharydu z grupa hydroksylową
drugiego monosacharydu w pozycji 3,4 lub 6. Ta grupa sacharydów nosi nazwę grupy maltozy (
maltoza, lakotoza, celobioza, izomaltoza, gencjobioza, wicjanoza).
Sacharoza
Zbudowana z ÎÄ…-D-glukozy i β-D-fruktozy połączonych wiÄ…zaniem glikozydowym 1-2. W
większych ilościach występuje w burakach cukrowych i trzcinie cukrowe. Nie ulega mutarotacji i
nie posiada właściwości redukujących. Pod wpływem kwasów lub enzymów ulega rozszczepieniu
do glukozy i fruktozy.
Trehaloza
disacharyd zÅ‚ożony z dwóch czÄ…steczek glukozy połączonych wiÄ…zaniem O-glikozydowym (ÎÄ…,D-
glukopiranozylo-(1→1)-ÎÄ…,D-glukopiranozyd). Cukier ten nazywany dawniej mykozÄ…. WystÄ™puje w
organizmach niższych takich jak glony, nie ulega mutarotacji i nie posiada właściwości
redukujÄ…cych.
Maltoza
disacharyd zbudowany z dwóch reszt D-glukozy połączonych wiÄ…zaniem ÎÄ…-1,4 glikozydowym. Jest
cukrem redukujÄ…cym. Tworzy dwa anomery, ÎÄ… i β, które w roztworach wodnych ulegajÄ…
mutarotacji. Nazywana jest cukrem słodowym. Powstaje przez hydrolizę skrobi i glikogenu.
Większe ilości maltozy stwierdza się w kiełkującym ziarnie jęczmiennym i kukurydzy.
Laktoza
Cukier mlekowy jest disacharydem powstaÅ‚ym z połączenia ÎÄ…-D-glukozy i β-D-galaktozy
wiązaniem 1-4. Występuje przede wszystkim w mleku ssaków. Ze względu na możliwość
występowania w dwóch formach anomerycznych ma właściwości redukujące, jak również ulega
mutarotacji.
POLISACHARYDY
Polisacharydy są produktem kondensacji cząsteczek cukrów prostych. Różnica w stosunku do
oligosacharydów polega na tym, że ilość monosacharydów w cząsteczce może wynosić od kilkuset
do kilku tysięcy. Polisacharydy w odróżnieniu od mono i oligosacharydów praktycznie są
nierozpuszczalne w wodzie. Niektóre wykazują zjawisko pęcznienia i tworzenia układów
koloidalnych. Charakteryzują się także zanikiem słodkiego smaku. Pełnia one funkcje zapasowe i
budulcowe.
Biorąc za podstawę podziału budowę chemiczną, polisacharady można podzielić na dwie grupy:
1 . Homopolisacharydy składające się z reszt jednego rodzaju dowolnego monosacharydu:
a) z reszt glukozy - skrobia, glikogen, celuloza,
b) z reszt fruktozy - inulina i inne,
c) z reszt arabinozy, ksylozy, mannozy, gałaktozy - arabany, ksylany, mannany, gałaktany,
d) z reszt kwasu galaktouronowego - substancje pektynowe,
e) z reszt glukozoaminy - chityna owadów i grzybów
2. Heteropolisacharydy składają się z reszt różnych monosacharydów i ich pochodnvch.
Głównymi ich przedstawicielami są zbudowane z dużej liczby reszt glukozy i mannozy
glukomannany, złożone z reszt mannozy i galaktozy galaktomannany, a także złożone z pentoz i
heksoz różnego rodzaju hemicelulozy.
Skrobia
jest to polisacharyd zbudowany zasadniczo z dwóch cząsteczek: cząsteczki amylozy, której jest 20
– 35% oraz cząsteczki amylopektyny 65 – 80%. Cukier ten występuje w roślinach, jako materiał
zapasowy a największe jej ilości stwierdzono w bulwach ziemniaczanych i ziarnach zbóż.
.
Amyloza ma strukturÄ™ linearnÄ…, jest polimerem zbudowanym z ok. 300 czÄ…steczek glukozy
poÅ‚aczonych ÎÄ… (1 – 4) glikozydowo. Amylopektyna ma budowÄ™ rozgałęzionÄ…, którÄ… warunkuje
połączenie ÎÄ… (1 – 4) glikozydowe i ÎÄ… (1 – 6) glikozydowe.
Amyloza rozpuszcza siÄ™ w wodzie zimnej i gorÄ…cej, natomiast amylopektyna rozpuszcza siÄ™ w
wodzie zimnej, a po podgrzaniu tworzy klajster – żeluje.
Skrobia pod wpływem kwasów lub enzymów ulega hydrolizie częściowej lub całkowitej do
dekstryn.
Celuloza – jest to polisacharyd powszechnie występujący w roślinach w roślinach. Pod względem
chemicznym jest polimerem β – D (+) glukozy powiązanej wiązaniem 1-4. Celuloza zawiera 14 000
reszt glukozowych, łańcuch celulozy jest pofałdowany i tworzy micelę. Struktura celulozy jest
utrwalona za pomocą wiązań wodorowych i zawiera do 60 włókien. Celuloza jest odporna na
większość enzymów. Nie rozkładają jej organizmy zwierzęce. Niektóre mikroorganizmy produkują
enzym rozkładający ją do celobiozy i glukozy.
Agar – jest to polisacharyd kwaśny o dużym znaczeniu. Na skalę przemysłową jest izolowany z
wodorostów. Wykorzystuje się go głównie w mikrobiologii, ponadto służy jako środek żelujący w
piekarstwie i cukiernictwie. Agar nie jest substancjÄ… jednorodnÄ…. Wyizolowano dwie frakcje:
agarozę i agaropektynę. Agaroza jest liniowym polimerem złożonym z cząsteczek agarobiozy. Z
kolei agaropektyna to polisacharyd kwaśny złożony z cząsteczek D-galaktozy, zestryfikowany
kwasem pirogronowym i kwasami uronowymi. Agar nie rozpuszcza siÄ™ na zimno lecz na gorÄ…co.
Oziębiając się daje twardy żel.
Piśmiennictwo:
1. McMurry John. Chemia organiczna. PWN, Warszawa, 2003.(tom IV i V)
2. Śmiechowska Maria, Przybyłowski Piotr. Chemia żywności z elementami biochemii.
Akademia Morska w Gdyni, Gdynia 2004.
3. Bogalecka M., Barcewicz K., Ćwiczenia labortoryjne z chemii organicznej, Gdynia 2002
Przebieg ćwiczenia 1 :
Doświadczenie 1. Właściwości sacharydów
a) próba Molischa – reakcja z alfa – naftolem
Materiały i odczynniki:
 5 probówek
 1% roztwór glukozy, acetonu, etanolu, laktozy, sacharozy
ï‚· 2-ÎÄ… naftol – 1% etanolowy roztwór
 Stężony kwas siarkowy VI (uwaga: odczynnik podaje prowadzący)
Wykonanie ćwiczenia:
3 3
Przygotować 5 probówek. Do pierwszej próbówki wlać 1cm roztworu glukozy, do drugiej 1cm
3 3 3
acetonu, do trzeciej 1cm etanolu, do czwartej 1cm laktozy i do piÄ…tej 1cm sacharozy. Do
wszystkich próbówek nastÄ™pnie wlać po 2 krople Îą– naftolu, a nastÄ™pnie ostrożnie wlewajÄ…c po
ściankach dodać stężonego kwasu siarkowego VI (ok. 1cm3) – wykonuje prowadzący.
Obserwacje zanotować.
Doświadczenie 2. Odróżnienie cukrów redukujących od nieredukujących. Próba Benedicta.
Materiały i odczynniki:
 probówki – 5 szt
 1 % roztwór glukozy – 0,5 ml
 1 % roztwór maltozy – 0,5 ml
 1 % roztwór sacharozy – 0,5 ml
 1 % roztwór skrobi – 0,5 ml - przed dodaniem wymieszać butelkę i ogrzać
 odczynnik Benedicta ( w 700 ml wrzącej wody rozpuścić 173 g cytrynianu sodowego i 100g
bezwodnego węglanu sodu. Po ochłodzeniu dodać powoli, przy stałym mieszaniu, 100 ml
17,3%CuSO4 * 5H2O. Uzupełnić wodą do 1000 ml.
Wykonanie ćwiczenia
Do 5 probówek odmierzyć 1 ml odczynnika Benedicta. Następnie dodać do pierwszej probówki
0,5ml glukozy, do drugiej 0,5ml maltozy, do trzeciej 0,5ml sacharozy, do czwartej 0,5ml skrobi
(przed dodanie wstrząsnąć butelką) oraz do piątej 0,5 ml wody destylowanej. Wszystkie próby
wstawić na ok. 1-2 min do wrzącej łaźni wodnej. Po tym czasie pojawi się zabarwienie próby od
zielonego aż do wystąpienia czerwonego osadu w zależności od stężenia cukrów redukujących w
próbie. Zanotować wyniki i zinterpretować je.
Doświadczenie 3. Wykrywanie wielocukrów.
Materiały i odczynniki:
 probówki – 4 szt
 1 % roztwór skrobi – 1 ml - przed dodaniem wymieszać butelkę i ogrzać
 1 % roztwór sacharozy – 1 ml
 1 % roztwór glukozy – 1 ml
ï‚· Woda destylowana
 płyn Lugola (roztwór jodu) – 1 ml. (R-r jodu w jodku potasowym: 10 g jodku potasowego
rozpuścić w 20 ml wody, dodać 5 g jodu i mieszać ( z przerwami), aż do całkowitego rozpuszczenia
się jodu (jeśli jod się nie rozpuści, dodać jeszcze trochę jodku potasowego). Uzupełnić woda do
objętości 100 ml).
Wykonanie ćwiczenia:
Do 4 probówek odmierzyć kolejno po 0,5 ml 1 % roztworu: skrobi, 0,5 ml sacharozy, 0,5 ml
glukozy a do ostatniej 0,5 ml wody destylowanej. Do wszystkich prób dodać po 3 krople roztworu
jodu (płynu Lugola).
Zapisać wyniki.
Doświadczenie 4. Kwaśna hydroliza cukrowców i wykrywanie jej produktów.
Materiały i odczynniki:
 probówki – 4 szt.
 1 % roztwór– skrobi 1 ml.
 1 % roztwór sacharozy– 1 ml
 1% roztwór glukozy
ï‚· Woda destylowana
 stężony kwas siarkowy – 3 krople
 odczynnik Benedicta (roztwór siarczanu miedzi)
 płyn Lugola (roztwór jodu)
 łaźnia wodna
Wykonanie ćwiczenia:
Do 4 probówek należy odmierzyć kolejno po 1 ml 1% roztworu: skrobi, sacharozy i glukozy, a do
czwartej - 1 ml wody. Do wszystkich prób dodać po 3 krople stężonego H2SO4 (uwaga podaje
prowadzący) i podgrzewać 5-7 min. we wrzącej łaźni wodnej (próba musi zawrzeć). Po
ochłodzeniu zawartość każdej probówki podzielić na dwie probówki.
W jednej części wykonać próbę z płynem Lugola (patrz zadanie 3). W drugiej części probówek
sprawdzić pH papierkiem wskaźnikowym. Dodać roztwór alkalizujący (NaOH), aby otrzyma pH
powyżej 9 ok. 0,5 ml i wykonać próbę Benedicta na cukry redukujące (patrz zadanie 2). Zanotować
wyniki i zinterpretować je.

Wyszukiwarka
Wyst‘pił bł‘d podczas wyszukiwania.
Więcej podobnych podstron

223/325, 216/1892, 204/5446, 164/7229, 98/3612, 117/4343, 722/4389, 714/3579, 717/6629, 1016/7276, 1004/1611, 1030/768,
Kontakt | Polityka prywatności