Katedra i Zakład Chemii Medycznej
UM w Lublinie
ĆWICZENIE 2: GRUPY FUNKCYJNE
Reakcja 1. Utlenianie alkoholi.
Do wysokiej probówki zawierającej 0,5 ml etanolu i 2 ml 10% K2Cr2O7 dodad ostrożnie kilka kropel
stężonego H2SO4 do pojawienia się charakterystycznego zapachu. Zmiana barwy roztworu na kolor
zielony potwierdza przebieg reakcji.
Interpretacja:
K2Cr2O7 + 4 H2SO4 Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 4 H2O + 3 O0
CH3CH2OH + K2Cr2O7 + H2SO4 CH3COH + Cr2SO4 + K2(SO4)3 + 7H2O
Alkohole I rzędowe pod wpływem słabych utleniaczy utleniają się do aldehydów, natomiast
przy użyciu mocnych utleniaczy do kwasów karboksylowych. Alkohole II rzędowe przy zastosowaniu
słabych utleniaczy utleniają się do ketonów a przy użyciu mocnych do mieszaniny kwasów
karboksylowych (reakcja przebiega z rozpadem wiązao C-C). Alkohole III rzędowe ulegają tylko
działaniu mocnych utleniaczy  następuje rozpad wiązao C-C i tworzy się mieszanina kwasów
karboksylowych. Zielone zabarwienie roztworu pochodzi od soli Cr3+.
Reakcja 2. Reakcja jodoformowa.
Do probówki dodad: 0,5 ml etanolu, 2 ml roztworu I2 w KI, kryształek czystego I2 oraz kroplami 2
molowy NaOH do momentu odbarwienia się mieszaniny. Probówkę wstawid do łaz
ni wodnej. Po kilku
minutach roztwór przyjmuje żółtą barwę i pojawia się zapach jodoformu.
Interpretacja:
Alkohol etylowy w środowisku zasadowym pod wpływem jodu ulega utlenieniu do aldehydu
octowego. Koocowym produktem, reakcji jest jodoform  CHI3  żółty, nierozpuszczalny w wodzie
zwiÄ…zek o charakterystycznym zapachu.
Reakcja 3. Estryfikacja.
W probówce umieścid równe objętości podanych niżej w tabelce alkoholi oraz stężonych kwasów
karboksylowych, a następnie dodad ostrożnie kilka kropel H2SO4. Probówkę wstawid na kilka minut do
Å‚az
ni wodnej  pojawi się zapach estru. W tabelce napisad wzór i nazwę powstałego estru.
Alkohol Kwas Ester Zapach
izoamylowy mrówkowy śliwek
izoamylowy octowy bananów
etylowy mrówkowy rumu
izobutylowy octowy ananasów
oktylowy octowy pomaraoczy
benzylowy octowy jaśminu
etylowy benzoesowy anyżu
Katedra i Zakład Chemii Medycznej
UM w Lublinie
Interpretacja:
Estryfikacja jest to reakcja alkoholi z kwasami karboksylowymi w obecności jonów H+ jako
katalizatora. Produktami reakcji sÄ… estry posiadajÄ…ce zazwyczaj charakterystyczny, przyjemny zapach.
Reakcja 4. Identyfikacja alkoholi wielowodorotlenowych.
Do probówki dodad 0,5 ml 1 molowego CuSO4 oraz 2 molowego NaOH, aż do wytrącenia się osadu.
Następnie dodad glicerynę i dokładnie wymieszad. Osad zanika, a roztwór przybiera intensywną
szafirowÄ… barwÄ™.
Interpretacja:
Alkohole wielowodorotlenowe posiadają nieco silniejsze właściwości kwasowe od alkoholi
jednowodorotlenowych. Zjawiskiem potwierdzajÄ…cym ten fakt jest reakcja z zawiesinÄ… Cu(OH)2
zachodząca w środowisku zasadowym. Tworzy się kompleksowy związek o szafirowej barwie
rozpuszczalny w wodzie.
Reakcja 5. Charakter kwasowy fenoli.
Niewielką ilośd fenolu umieścid w probówce i dodad 1 ml wody. Zawartośd probówki dobrze
wymieszad. Za pomocÄ… papierka wskaz
nikowego sprawdzid odczyn uzyskanej mieszaniny. Następnie
dodad kroplami 2 molowy NaOH do momentu zaniku granicy faz i kolejny raz sprawdzid odczyn
roztworu.
Interpretacja:
Fenole mają charakter słabych kwasów. W roztworze wodnym ulegają dysocjacji:
C6H5OH + H2O C6H5O- + H3O+
Ze względu na małą rozpuszczalnośd fenolu, jego mieszanina z wodą tworzy dwie fazy. Po
zobojętnieniu mieszaniny fenolu i wody, granica faz zanika. W wyniku reakcji z NaOH powstają sole 
fenolany o charakterze zasadowym.
Reakcja 6. Reakcja z FeCl3.
Niewielką ilośd fenolu umieścid w probówce i dodad ok. 3 ml etanolu do momentu rozpuszczenia.
Następnie dodad 3-4 krople 1% FeCl3 i zaobserwowad zmianę.
Interpretacja:
ZwiÄ…zki posiadajÄ…ce grupÄ™ OH z ugrupowaniem aromatycznym tworzÄ… z jonami Fe3+ zwiÄ…zki
kompleksowe o charakterystycznym , fioletowo-niebieskim zabarwieniu.
C6H5OH + [Fe(H2O)6]3+ [Fe(H2O)5(C6H5O-)]2- + H3O+
Reakcja 7. Właściwości redukcyjne aldehydów  próba Fehlinga.
Do probówki dodad po 1 ml odczynnika Fehlinga I oraz Fehlinga II, 0,5 ml roztworu formaliny, a
następnie wstawid do łaz
ni wodnej do momentu pojawienia siÄ™ ceglastego osadu lub  lustra
miedziowego .
Katedra i Zakład Chemii Medycznej
UM w Lublinie
Interpretacja:
Aldehydy posiadają właściwości redukujące  mogą reagowad z utleniaczami utleniając się do
kwasów karboksylowych. W próbie Fehlinga powstaje kwas mrówkowy oraz ceglasty osad tlenku
miedzi (I) według reakcji:
2 Cu(OH)2 + HCHO Cu2O + HCCOH + 2H2O
Przy dużej zawartości aldehydu, może pojawid się wolna miedz
widoczna w postaci tzw.  lustra
miedziowego .
Cu(OH)2 + HCOH Cu + HCCOH + H2O
Próba Fehlinga wymaga obecności tzw. soli Seignette a (winian sodowo-potasowy), która wiąże jony
Cu2+ i zapobiega nadmiernemu wytrącaniu się Cu(OH)2. Jeżeli stężenie aldehydu jest zbyt małe, częśd
wodorotlenku, która nie ulegnie redukcji, może rozłożyd się do czarnego tlenku miedzi (II) CuO.
temperatura
Cu(OH)2 CuO + H2O
Reakcja 8. Próba Tollensa.
Do probówki dodad 2 ml 2 molowego AgNO3 oraz wkroplid powoli 2 molowy roztwór NH3 · H2O, aż do
momentu rozpuszczenia się wytrąconego początkowo osadu Ag2O. Następnie dodad 0,5 ml roztworu
formaliny i wstawid do Å‚az
ni wodnej do momentu pojawienia siÄ™ charakterystycznego  lustra
srebrowego .
Interpretacja:
Reakcja ta wykorzystywana jest do odróżniania aldehydów od ketonów. Ketony posiadają
słabsze właściwości redukcyjne i nie wchodzą w reakcje z odczynnikiem Tollensa (amoniakalny
roztwór tlenku srebra). Reakcja aldehydu z powstałym odczynnikiem Tollensa zachodzi według
równania:
2 [Ag(NH3)2]+ + HCHO + 3 H2O + 2 OH- 2 Ag0 + HCOOH + 4 NH3 · H2O
Czynnikiem utleniającym jest tlenek srebra powstający w środowisku reakcji z [Ag(NH3)2]+OH
HCHO + Ag2O 2 Ag0 + HCOOH
Na powierzchni probówki pojawia się osad metalicznego srebra w postaci tzw.  lustra srebrowego .
Uwaga!!!
Należy pamiętad, że odczynnik Tollensa utlenia również cukry (aldozy i ketozy), fenole,
hydroksykwasy, Ä…-dwuketony, ,Ä…-hydroksyketony, kwasy sulfonowe, aminofenole, hydroksyaminy i
aminy oraz hydrazyny.
Katedra i Zakład Chemii Medycznej
UM w Lublinie
Reakcja 9. Działanie mocnych utleniaczy.
Do probówki dodad 1 ml roztworu formaliny, 2 ml 1 molowego H2SO4 oraz 2 ml 2% KMnO4. Probówkę
wstawid do Å‚az
ni wodnej na 5 minut. Odbarwienie siÄ™ roztworu potwierdza przebieg reakcji.
Interpretacja:
Aldehydy ulegają działaniu mocnych utleniaczy np. KMnO4 w środowisku kwaśnym według
reakcji:
5 HCHO + 2 MnO4- + 6 H+ 5 HCOOH + 2 Mn2+ + 3 H2O
Formaldehyd utlenia się do kwasu mrówkowego, a jony manganu redukują się z (Mn+7) na (Mn+2), co
widoczne jest w postaci zmiany koloru z fioletowego na bezbarwny.
Reakcja 10. Próba Legala.
Do probówki dodad 1 ml acetonu, 4- 5 kropli nitroprusydku sodu oraz 1 ml 2M NaOH. Pojawienie się
fioletowo-czerwonego zabarwienia potwierdza przebieg reakcji.
Interpretacja:
W obecności ketonów i nitroprusydku sodu powstają produkty o intensywnej czerwono-fioletowej
barwie. Próba ta jest szczególnie czuła w przypadku acetonu i stosowana jest do wykrywania tzw. ciał
ketonowych w moczu.
Reakcja 11. Kwasy karboksylowe  tworzenie mydeł.
Niewielką ilośd kwasu stearynowego umieścid w probówce, dodad 3 ml wody. Następnie dodad
kroplami 2 molowy NaOH do momentu uzyskania odczynu zasadowego (sprawdzid przy pomocy
papierka wskaz
nikowego) i wstawid do Å‚az
ni wodnej.
Interpretacja:
Wyższe kwasy karboksylowe (np. stearynowy) w reakcji z NaOH tworzą dobrze rozpuszczalne
w wodzie sole (mydła), mające zdolnośd zmniejszania napięcia powierzchniowego wody, co widoczne
jest w postaci powstałej piany.
Reakcja 12. Identyfikacja kwasów przy pomocy FeCl3.
Do 1 ml badanej substancji (kwasu mrówkowego, octowego, benzoesowego) dodad 5 ml H2O,
zobojętnid 20% NaOH, a następnie dodad kilka kropel 10% roztworu FeCl3. Obserwowad zmiany.
Interpretacja:
Rozcieoczony roztwór chlorku żelaza (III) tworzy z wieloma kwasami karboksylowymi barwne
połączenia. Z kwasem mrówkowym, octowym i propionowym daje zabarwienie czerwone, z kwasem
benzoesowym  ceglasty osad, a z kwasem salicylowym  zabarwienie fioletowe.