Zestaw 1 (WTŻd)

1. Jak przebiegała reakcja Woehlera. Jakie to miało znaczenie dla rozwoju chemii organicznej?

2. Zaznacz wiązania σ i  w nastp. związkach:

3. Zaznacz hybrydyzacje atomów węgla w nst. związkach:

4. Szereg homologiczny. Podaj wzór ogólny a) szeregu homologicznego węglowodorów alifatycznych nasyconych, b) węglowodorów alifatycznych cyklicznych lub z jednym wiązaniem podwójnym, c) węglowodorów alifatycznych z dwoma wiązaniami podwójnymi lub jednym potrójnym

5. Spalono całkowicie a) 3-etylopentan, b) 2,2-dimetylopropan, czterochlorometan. Napisz równania reakcji. Zaznacz rzędowość atomów węgla.

6. W reakcji Wurtza Wittiga ogrzewano z sodem a) 1-bromobutan, b) mieszaninę 1-bromobutanu i 2-bromobutanu. Jakie produkty otrzymano?

7. Na węglik glinu podziałano a)H₂O b) D₂O. Jakie produkty powstają?. Narysuj wzór strukturalny węgliku glinu

8. W reakcji chlorowania chlorem gazowym metanu zaznacz etap inicjacji, propagacji i terminacji. Dlaczego podczas chlorowania etanu jako produkt uboczny powstaje butan? Zaproponuj reakcję

9. Narysuj wzory strukturalne i nazwij przynajmniej po cztery izomery związku C₅H₁₁Br, C₇H₁₄Cl₂, C₈H₁₅Br₂Cl.

10. Mając do dyspozycji maślan sodu (sól sodowa kwasu butanowego, masłowego) zaproponuj syntezę n-heksanu.

11. Zaproponuj strukturę najbardziej prawdopodobnego wolnego rodnika, karbokationu i karboanionu powstałą z 2-metylopropanu (usuwamy proton lub anion wodorkowy z trzeciorzędowego atomu węgla).

Zestaw 2

1. Nazwij związki

2. Otrzymaj związki z podwójnym wiązaniem wykorzystując reakcje eliminacji i nazwij je (reguła Zajcewa)

3. Jak można prosto i kolorowo odróżnić a) izobutan od 2-metylopropenu b) cykloheksan od cykloheksenu ?

4. Do produktów otrzymanych w zadaniu 2 przyłącz cząsteczkę bromowodoru.

5. Zaproponuj polimeryzację kationową propenu i styrenu.

6. Jak łatwo rozróżnić 1-butin od 2-butinu?

7. Z acetylenu, związków nieorganicznych i 1-bromopropanu otrzymać a)1-pentin,

b) 4-oktin.

8. Przedstaw krzywą zależności energii potencjalnej w etanie, 1,1-dibromobutanie, bromoetanie i butanie.

9. Opisz konformację cykloheksanu, zaznacz wiązania aksjalne i ekwatorialne.

10. Jaka konformacja w cis i trans 1,2-dimetylocykloheksanie jest trwalsza i dlaczego?

11. Przedstaw równowagi konformacyjne w trans-1,4-dibromocykloheksanie, zaznacz trwalszą konformacje.

1. Rozpuszczalność kwasu sulfanilowego w wodzie wynosi w 100 C -6,7g/100g wody, w 20⁰C -1,1/100g wody. Do krystalizacji 8 g tego kwasu użyto 150 ml (g=ml=cm³) wody. Oblicz wydajność krystalizacji.

2. Narysuj zestaw do krystalizacji z rozpuszczalnika palnego.

3. Podaj wzory strukturalne i nazwij izomery (przynajmniej 5) związku o wzorze sumarycznym

C₅H₁₀C₁₂.

1. Współczynnik podziału dla substancji A pomiędzy eter i wodę wynosi 5. W 60 cm³ warstwy wodnej rozpuszczone jest 9 g tej substancji. Jaka objętość eteru należy użyć, aby wyekstrahować 6gtego związku?

2. Destylowano mieszanin? aceton-toluen (100 cm³, zmieszano w stosunku 1:1) zawierającą 1% chlorku litu. Przedstaw schematycznie zależność temperatury wrzenia od objętości destylatu podczas rektyfikacji, jeśli wiesz, ze temperatura wrzenia acetonu wynosi 60⁰C, a toluenu 112⁰C.

3. Napisz reakcje: 1) dimeryzacji acetylenu,2) przyłączenia jednej a następnie drugiej cząsteczki bromu do acetylenu, 3) przyłączenia jednej cząsteczki bromowodoru do acetylenu, 4) reakcji propynu z sodem (lub amidkiem sodowym). Nazwij produkty.

1. W reakcji bromowania użyto 4g 1,4-pentadienu i 4,5cm³ bromu o gęstości 3,1g/cm³. Reakcja zachodzi z 45% wydajnością . Ile czterobromopochodnej otrzymano?.

2. Student(ka) otrzymała do analizy trzy probówki zawierające A) 2-metylo-2-propanol, B) aldehyd propionowy, C) 2-butanon. Zaproponuj sposób rozróżnienia tych substancji. Napisz odpowiednie reakcje. (krotko i rzeczowo jak detektyw, poematy nie będą sprawdzane")

3. Przedstaw reakcję aldehydu m-nitrobenzoesowego z A) hydroksyloaminą B) fenylohydrazyną C) z nadmanganianem potasu.

1. Oblicz stężenie molowe roztworu cukru C₅H₁₀O₅, którego roztwór wykazuje skręcalność + 8,45° przy pomiarze prowadzonym z zastosowaniem rurki polarymetrycznej o długości 10cm. Skręcalność właściwa [α]_D = +42°.

2. Jakich sygnałów w widmie w podczerwieni i H-NMR należy oczekiwać dla związku o masie molowej 78g/mol, jeśli zawiera on 46,13% C; 8,95% H i Cl 44,85%

3. Przedstaw reakcje kwasu szczawiowego z a) amoniakiem, b) trimetyloaminą c) 2-propanolem d) nadmanganianem potasowym.

---