Sylwia Gaik 209177

Podstawy chemii organicznej – laboratorium

Czwartek 7:30-11:00 TP

Prowadzący: dr Elżbieta Wojaczyńska

Sprawozdanie – Analiza związku organicznego

1. Cel doświadczenia:

Celem tego ćwiczenia było zapoznanie się z reakcjami charakterystycznymi dla związków organicznych, metodami spektroskopowymi służącymi do analizy związku oraz wykorzystanie tych umiejętności do zidentyfikowania związku organicznego o numerze 61A.

1. Badania wstępne:

• Postać: substancja ciekła

• Barwa: substancja bezbarwna

• Zapach: intensywny

• Odczyn: obojętny

• Próba spalania: substancja pali się bardzo intensywnie, gwałtowanie, wybuchowo; pojawia się niebieski płomień

1. Próba rozpuszczalności:

Przebieg:

W probówce umieściłam 0,2cm³ badanej substancji, której dodawałam kolejne rozpuszczalniki w objętości 3cm³. Probówkę delikatnie wstrząsałam i obserwowałam efekty.

Obserwacje:

• woda: nierozpuszczalny

• 5% NaOH: nierozpuszczalny

• eter: rozpuszczalny

• 5% HCl: nierozpuszczalny

• stęż. H₂SO₄: rozpuszczalny

Wniosek:

W oparciu o tabelę zawartą w skrypcie „Chemia Organiczna Laboratorium” umieściłam badaną substancję w 5 grupie rozpuszczalności.

1. Wartości stałych fizycznych:

• Temperatura wrzenia: 67°C

• Współczynnik załamania światła: 1,3724

1. Przebieg doświadczenia:

1. Destylacja substancji w celu oznaczenia temperatury wrzenia

Przebieg:

Otrzymaną substancję organiczną poddałam destylacji prostej. W tym celu umieściłam substancję w kolbie okrągło dennej, dodałam do niej kamyczek wrzenny i po podłączeniu do aparatury do destylacji prostej rozpoczęłam ogrzewanie cieczy za pomocą kosza grzejnego.

Obserwacje:

Ciecz rozpoczęła wrzeć w temperaturze 65°C. Temperatura wrzenia wahała się między 65 a 67°C. Substancja została odebrana w jednej frakcji co oznacza, że substancja była jednoskładnikowa.

Wnioski:

Temperatura wrzenia badanej cieczy znajduje się w zakresie 65-67°C.

1. Pomiar współczynnika załamania światła

Przebieg:

Kroplę badanej substancji umieściłam na pryzmacie zamontowanym w refraktometrze Abbego i za pomocą lunetki odczytałam wartość współczynnika załamania światła.

Wnioski:

Współczynnik załamania światła wynosi 1,3724.

1. Reakcja z 2,4-dwunitrofenylohydrazyną na wykrywanie grupy karbonylowej

Przebieg:

W probówce umieściłam 2 krople analizowanej substancji, a następnie dodałam 3ml rozcieńczonego roztworu 2,4-dwunitrofenylohydrazyny i delikatnie wytrząsałam. Następnie zawartość probówki podgrzałam w łaźni wodnej.

Obserwacje:

Zarówno przed i po podgrzaniu w probówce nie powstał żaden osad, w probówce znajdował się klarowny roztwór.

Wnioski:

Poprzez to doświadczenie odrzuciłam możliwość występowania w moim związku grupy karbonylowej, z czego wynika, że analizowaną substancją nie mogą być aldehydy, ketony, estry, bezwodniki ani chlorki kwasowe, które również należą do 5 grupy rozpuszczalności.

1. Próba jodowa na zawartość tlenu

Przebieg:

W probówce umieściłam 0,5ml badanej substancji i dodałam do niej 1ml jasnopurpurowego roztworu jodu w CCl₄. Całość wymieszałam

Obserwacje:

W probówce powstał intensywnie brązowy roztwór.

Wnioski:

Badany związek posiada w swojej cząsteczce atom tlenu, stąd też mogę wywnioskować, że badanym związkiem nie jest węglowodór nienasycony.

1. Próba Lucasa (reakcja charakterystyczna alkoholi)

Przebieg:

W probówce umieściłam 1ml substancji, a następnie dodałam 8ml odczynnika Lucasa. Zawartość probówki wytrząsałam.

Obserwacje:

W probówce powstał mętny roztwór, nie zaobserwowałam rozwarstwienia się roztworu.

Wnioski:

Badanym związkiem nie jest alkohol.

1. Reakcja z chlorkiem żelazowym (reakcja charakterystyczna alkoholi):

Przebieg:

W probówce umieściłam 0,2ml substancji, którą rozpuściłam w 0,5ml chloroformu, a następnie dodałam 0,5ml roztworu chlorku żelazowego. Całość dokładnie wymieszałam.

Obserwacje:

Powstał roztwór dwuwarstwowy: dolna warstwa była żółta, a górna przezroczysta. Roztwór miał intensywny, drażniący zapach.

Wnioski:

Badanym związkiem nie jest alkohol.

1. Rozszczepienie eterów alifatycznych pod wpływem HJ:

Przebieg:

W probówce umieściłam 1ml substancji oraz 5ml HJ, zawartość probówki ogrzewałam w łaźni wodnej.

Adnotacja:

Eter alifatyczny powinien pod wpływem HJ rozpaść się na jodek alifatyczny oraz alkohol. Etery alifatyczne ulegają rozpadowi bardzo trudno, powinno je się ogrzewać wraz z kwasem 3-4h, co było niemożliwe ze względu na ograniczenie czasu. Otrzymany jodek i alkohol można byłoby bardzo łatwo zidentyfikować.

1. Analiza widma:

W celu dokładnej identyfikacji eteru przeanalizowałam widma.

1. Spektroskopia w podczerwieni (IR):

Spektroskopia IR pozwala nam określić główną strukturę związku organicznego za pomocą obszaru drgań pasm przy wykorzystaniu światła podczerwieni.

Na otrzymanym widmie najintensywniejsze pasma występują od 3000 do 2880cm^-1 co wskazuje na to, że badany związek zawiera grupy alkilowe: trzecio- i pierwszorzędowe (wiązania C-H rozciągające). Brak pasm powyżej 3000cm^-1 wyklucza występowanie grup –OH charakterystycznych dla alkoholi i fenoli. Skupisko wyraźnych pasm występujące od 1170 do 1015 cm^-1 wskazuje na występowanie eteru dialkilowego, a tym samym wiązania C-O charakterystycznego dla eterów. Swoją hipotezę potwierdziłam informacjami z literatury, jakoby charakterystyczne widmo dla eterów to właśnie takie, gdzie pasma występują ciut niżej od 3000cm^-1 oraz między 1400 a 1000cm^-1.

Wniosek:

Dzięki analizie tego widma mogę przypuszczać, że analizowaną substancją jest eter dialkilowy.

1. Spektroskopia ¹H NMR:

Spektroskopia NMR pozwala nam odczytać ilość sygnałów, która wskazuje na liczbę grup protonów równocennych oraz pomaga nam zinterpretować i zbudować wzór strukturalny naszego związku.

Na otrzymanym widmie występują dwie grupy równocennych protonów. Suma całek wynosi 7 co wskazuje na to iż w badanym związku albo jego części występuje 7 atomów wodoru. Pierwszy sygnał znajduje się na wartości ok. 1,1ppm co wskazuje na łańcuch alifatyczny (dokładnie CH₃-), drugi sygnał występuje przy wartości ok. 3,6 ppm co wskazuje na wiązane C-O. Różnice w przesunięciu wynikają z tego, że atomy wodoru są połączone z różnymi atomami węgla. Grupa sześciu równocennych protonów związana jest z atomem węgla występującym w łańcuchu alkilowym, natomiast jeden proton związany jest z atomem węgla połączonym z atomem tlenu.

Wniosek:

Wnioskuję, że badanym związkiem jest eter izopropylowy, a ponieważ jest to związek symetryczny to widmo pokazuje tylko jego jedną połowę. Moje przypuszczenie zgadzałoby się z poprzednim założeniem, że związek to eter dialkilowy.

1. Spektroskopia MS:

Spektroskopia MS służy do odczytywania masy badanego związku i polega na pomiarze stosunku masy do ładunku elektrycznego danego jonu. Działanie spektrometru masowego opiera się na odchylaniu strumienia jonów badanej substancji w polu elektrycznym.

Na otrzymanym widmie nie występuje jon molekularny o wartości równej masie cząsteczkowej otrzymanego związku (masa związku równa jest 102). Analizując poszczególne piki wnioskuję, że jon molekularny uległ dalszym rozpadom na dodatnio naładowane jony fragmentacyjne. Po wyznaczeniu jaka grupa odpowiada konkretnemu pikowi, ustaliłam, że piki fragmentacyjne to te o wartości 45, 43 i 15. Pik o wartości 45 odpowiada karbokationowi C₃H₇⁺, o wartości 43 – rodnik CH₂=O⁺CH₃, natomiast pik o wartości 15 odpowiada karbokationowi CH₃⁺. Po zsumowaniu tych wartości otrzymujemy 102, czyli masę cząsteczkową naszej substancji, jaką jest eter diizopropylowy.

Wniosek:

Analizowaną substancją jest eter diizopropylowy o masie cząsteczkowej 102.

1. Dane literaturowe dotyczące otrzymanej substancji (zaczerpnięte ze strony www.poch.com.pl)

• Wzór chemiczny: C₆H₁₄O

• Bezbarwna substancja ciekła o eterycznym zapachu

• Temp. Topnienia -86°C

• Temp. Wrzenia 68°C

• Temp. Samozapłony 405°C

• Temp. Zapłonu -28°C

• Gęstość 0,72g/cm³

• Współczynnik załamania światła 1,368

• Produkt jest wysoce łatwopalny, może tworzyć wybuchowe nadtlenki.

• Powtarzające się narażenie może powodować wysuszanie lub pękanie skóry.

• Pary mogą wywoływać zawroty głowy i uczucie senności.

1. Wykaz literatury oraz innych źródeł pomocnych przy analizie związku:

• Vogel Arthur Israel „Preparatyka organiczna”, Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, Warszawa 1984

• R.M. Silverstein „Spektroskopowe metody identyfikacji związków organicznych”, Wydawnictwo Naukowe PWN, Warszawa 2007

• www.poch.com.pl

1. Wnioski końcowe:

Dzięki wykonaniu wszystkich pomiarów, reakcji charakterystycznych a przede wszystkim dzięki analizie widm udało mi się zidentyfikować próbkę numer 61A – jest to eter diizopropylowy. Początkowo określiłam, że badany związek należy do 5 grupy rozpuszczalności, co zawężyło znacznie obszar poszukiwań. Następnie poprzez reakcję charakterystyczną dla związków posiadających grupę karbonylową, która dała negatywny wynik udało mi się odrzucić z tego grona aldehydy, ketony, estry, bezwodniki i chlorki kwasowe. Kolejną reakcją którą wykonałam była próba jodowa na obecność tlenu, która dała pozytywny wynik co pozwoliło na odrzucenie węglowodorów nienasyconych. Później wykonałam dwie reakcje charakterystyczne i obie z nich nie dały pozytywnych wyników co pokazało, że badanym związkiem musi być eter. Dodatkowo utwierdziła mnie w tym próba spalania, która pokazała, że związek jest wybuchowy, posiada heteroatom, którym jest tlen ze względu na niebieski płomień. Wiedząc iż posiadam eter przeanalizowałam otrzymane widma. Widmo spektroskopii IR pokazało mi, że posiadam eter dialkilowy, widmo spektroskopii NMR pozwoliło mi na założenie iż badanym związkiem może być eter diizopropylowy. Widmo spektroskopii MS tylko utwierdziło mnie w moich przypuszczeniach.

1. Schematy reakcji, które były prowadzone podczas analizy:

• Reakcja z 2,4-dwunitrofenylohydrazyną

• Próba Lucasa

• Reakcja z chlorkiem żelazowym

• Rozszczepienie eteru pod wpływem HJ