Biochemia23

Maltoza (cukier słodowy), C12H22O11 – organiczny związek chemiczny z grupy węglowodanów, disacharyd zbudowany z dwóch reszt D-glukozy połączonych wiązaniem α-1,4 glikozydowym. Jest cukrem redukującym. Tworzy dwa anomery, α i β, które w roztworach wodnych ulegają mutarotacji. Otrzymywana jest na drodze hydrolizy skrobi. Jest wykorzystywana jako środek słodzący oraz jako składnik pożywek dla bakterii.

Asymetryczny atom węgla – atom węgla połączony z czterema różnymi podstawnikami (hybrydyzacja sp3). Atom taki stanowi centrum chiralności cząsteczki. Jeżeli w cząsteczce występuje tylko jeden asymetryczny atom węgla to cały układ nie ma płaszczyzny symetrii ani środka symetrii i wykazuje czynność optyczną. Jeżeli w cząsteczce występują dwa asymetryczne atomy węgla o tych samych konfiguracjach (np. S,S lub R,R) przy których znajdują się takie same podstawniki to związek jest chiralny. Jeśli jednak oba asymetryczne atomy węgla mające identyczne otoczenie mają przeciwną konfigurację np. R,S lub S,R, to związek taki posiada płaszczyznę symetrii i cały układ nie jest chiralny ani optycznie czynny. Taki przypadek nazywany jest formą „mezo”.

Anomery to stereoizomeryczne węglowodany, które we wzorze Hawortha różnią się położeniem grupy hydroksylowej przy półacetalowym atomie węgla, np. α-D-glukoza i β-D-glukoza. W przypadku anomerów α szeregu konfiguracyjnego D grupa -OH jest skierowana pod płaszczyznę rysunku (pierścienia), w przypadku anomerów β - nad płaszczyznę rysunku. Formy α i β mają taką samą konfigurację wszystkich centrów asymetrii, poza półacetalowym (anomerycznym) atomem węgla.

Budowa cząsteczki Sacharoza jest disacharydem, czyli cukrem złożonym z dwóch reszt monosacharydowych połączonych ze sobą wiązaniem glikozydowym. Naturalnie występująca (+)-sacharoza zbudowana jest z reszty fruktozy (β-D-fruktofuranozy) oraz glukozy (α-D-glukopiranozy). Grupy te są połączone za pomocą wiązania α,β-1,2-glikozydowego. Wg systematycznego nazewnictwa węglowodanów jest to α-D-glukopiranozylo-β-D-fruktofuranozyd lub β-D-fruktofuranozylo-α-D-glukopiranozyd. Właściwości fizyczne W temperaturze pokojowej sacharoza jest bezbarwnym, krystalicznym ciałem stałym. Jest nietoksyczna, ma słodki smak i bardzo dobrze rozpuszcza się w wodzie. Temperatura topnienia: 184 °C.Właściwości chemiczne Należy do cukrów nieredukujących, o czym świadczy negatywny wynik próby Trommera. W kwaśnym środowisku lub pod wpływem inwertazy hydrolizuje do fruktozy i glukozy. Uzyskana mieszanina nosi nazwę cukru inwertowanego[2]:

C12H22O11 + H2O _H+ lub inwertaza_͕ C6H12O6 + C6H12O6

sacharoza glukoza fruktoza

Pod wpływem stężonego kwasu siarkowego sacharoza ulega zwęgleniu:C12H22O11 → 12C + 11H2O

Maltoza (cukier słodowy), C12H22O11 – organiczny związek chemiczny z grupy węglowodanów, disacharyd zbudowany z dwóch reszt D-glukozy połączonych wiązaniem α-1,4 glikozydowym. Jest cukrem redukującym. Tworzy dwa anomery, α i β, które w roztworach wodnych ulegają mutarotacji. Otrzymywana jest na drodze hydrolizy skrobi. Jest wykorzystywana jako środek słodzący oraz jako składnik pożywek dla bakterii.

Cukry redukujące - są to wszystkie węglowodany, które reagują pozytywnie z odczynnikiem Fehlinga, Benedicta i Tollensa. Należą do nich niektóre monosacharydy, takie jak aldozy (tzn. cukry posiadające grupę aldehydową) i ketozy (tzn. cukry posiadające grupę ketonową) oraz niektóre oligosacharydy (laktoza, maltoza).Ich nazwa wynika z faktu, że reakcja z tymi odczynnikami polega na ich redukcji wolnymi grupami karbonylowymi (dokładnie aldehydowymi lub ketonowymi) występującymi w tych węglowodanach. Obecność tych grup możliwa jest tylko w środowisku zasadowym.Grupa aldehydowa w reakcji z wcześniej wspomnianymi odczynnikami redukuje je, natomiast sama ulega utlenieniu do grupy karboksylowej. Zaś grupa ketonowa ulega reakcji enolizacji tworząc epimery, dwie aldozy i jedną ketozę.

Enancjomery to izomery optyczne, które są własnymi lustrzanymi odbiciami – mniej więcej tak jak prawa i lewa rękawiczka. Mogą istnieć tylko dwa enancjomery danego związku chemicznego.Dwa enancjomery skręcają światło spolaryzowane w przeciwnych kierunkach, a niektóre (nie wszystkie) mogą tworzyć lewo- i prawoskrętne formy krystaliczne. Oprócz tego wszystkie własności fizyczne i olbrzymia większość chemicznych są dla obu enancjomerów niemal identyczne. Istnieją tylko różnice energii niektórych wiązań chemicznych na poziomie rzędu 10-5 ich średniej energii, które mają pewien minimalny wpływ na trwałość termodynamiczną enancjomerów.Podstawowe metody pozwalające rozróżnić między sobą dwa enancjomery, bądź ich roztwory, opierają się na interakcjach z innymi związkami chiralnymi, lub ze spolaryzowanym (a szczególnie spolaryzowanym kołowo) promieniowaniem elektromagnetycznym. Dzięki tym metodom, możliwe jest określanie nie tylko konfiguracji absolutnej, ale także nadmiaru enancjomerycznego.

Epimery – diastereoizomery różniące się konfiguracją przy jednym i tylko jednym centrum chiralnym[1]. W chemii węglowodanów pojęcie epimerów bywa zawężane do pary diastereoizomerycznych aldoz o przeciwnej konfiguracji przy atomie węgla 2[2] (tak zdefiniowane epimery w reakcji z fenylohydrazyną dają ten sam osazon). Epimerami według definicji ogólnej są np. pary[a]: D-glukoza/D-mannoza oraz L-glukoza/L-mannoza D-glukoza/D-galaktoza oraz L-glukoza/L-galaktoza D-galaktoza/D-taloza oraz L-galaktoza/L-taloza D-mannoza/D-taloza oraz L-mannoza/L-taloza

Anomery to stereoizomeryczne węglowodany, które we wzorze Hawortha różnią się położeniem grupy hydroksylowej przy półacetalowym atomie węgla, np. α-D-glukoza i β-D-glukoza. W przypadku anomerów α szeregu konfiguracyjnego D grupa -OH jest skierowana pod płaszczyznę rysunku (pierścienia), w przypadku anomerów β - nad płaszczyznę rysunku. Formy α i β mają taką samą konfigurację wszystkich centrów asymetrii, poza półacetalowym (anomerycznym) atomem węgla.


Wyszukiwarka

Podobne podstrony:
11 BIOCHEMIA horyzontalny transfer genów
Biochemia z biofizyką Seminarium 2
Podstawy biochemii
08 BIOCHEMIA mechanizmy adaptac mikroor ANG 2id 7389 ppt
BIOCHEMICZNE EFEKTY STRESU (2B)
Biochemia, ATP
biochemia krwi 45
ENZYMY prezentacja biochemia
biochemia stresu
04 BIOCHEMIA
05 BIOCHEMIA Zw wysokoenergetyczne ATP
Biochemia 4 Lipidy
Biochemia TZ wyklad 12 integracja metabolizmu low
Biochemia cz 4
biochemia cukry instrukcja id 8 Nieznany (2)
Opracowane pojecia biochemiczne(1)
Energetyka reakcji biochemicznych

więcej podobnych podstron