1. Wprowadzenie do chemii organicznej.

   1. Przedmiot chemii organicznej

Chemia organiczna to nauka zajmująca się związkami zbudowanymi z atomów węgla. Wszystkie związki organiczne zawierają w swojej budowie atom węgla, ale też wodoru, azotu, tlenu, fosforu, siarki i chloru.

Ponad 90% wszystkich znanych związków to związki organiczne. Znanych jest ponad 11mln (16-17 mln wg nowych badań) związków organicznych. Każdego roku otrzymuje się nowe związki. Niektóre z nich mogą być syntetyzowane przez organizm, ale także wytwarzane sztucznie. Prawie wszystkie leki to związki organiczne.

Lek nieorganiczny:

Znany od 1848r. (sól Bayrona)

W 1968r. Rosenberg badał zachowanie bakterii w polu elektrycznym:

• Bakterie umierały

• Zauważył, że jeden elektron to platyna

• Po pewnym czasie w roztworze pojawił się amoniak

Związek o konformacji cis- :

• Działa bakteriobójczo

• Działa na komórki nowotworowe

• W 1972r. wprowadzony został do leczenia onkologicznego

• Posiada poważne działanie uboczne

Związek o konformacji trans- wykazuje znacznie słabsze działanie przeciwnowotworowe.

Chemia organiczna swój początek ma w XIX w. do 1800r. spośród związków organicznych w postaci czystej znane były cukier trzcinowy, etanol, kwas benzoesowy. Po roku 1800 liczba znanych związków znacząco wzrosła.

• 1880 rok – 12 000 związków organicznych

• 1910 rok – 150 000 związków organicznych

• 1940 rok – 500 000 związków organicznych

W 1807r. Berzelius po raz pierwszy użył nazwy związek organiczny. Uważano wówczas, że związki te mogą być syntetyzowane jedynie przez organizmy żywe

Teoria witalistyczna – siła życiowa – związki organiczne zachowują się inaczej niż niż związki nieorganiczne

W 1828r. podważono teorię witalistyczną – doświadczenie Wöhlera – otrzymanie mocznika

Udowodniono, że związki organiczne można otrzymać również w wyniku syntezy chemicznej. Nastąpił wówczas podział na chemię organiczną i nieorganiczną

Analiza związków organicznych

Rozwój metod analitycznych pozwolił na określenie składu jakościowego i ilościowego związków chemicznych.

Aby określić związek:

• Związek należy wydzielić w postaci czystej

• W przypadku ciała stałego należy oznaczyć temperaturę topnienia

• W przypadku cieczy należy oznaczyć temperaturę wrzenia

• Scharakteryzować pod względem barwy, rodzaju kryształów, zachowania w podwyższonej temperaturze

Prawie wszystkie związki organiczne ulegają spalaniu do CO₂ i H₂O, a ogrzewane do ok. 500ᵒC wydzielają CO₂, co można potwierdzić przepuszczając wydzielony gaz przez roztwór Ca(OH)₂. Można w ten sposób jakościowo i ilościowo oznaczyć zawartość CO₂.

Można określić wzór empiryczny związków organicznych. Nie mówi to jednak nic o wzorze cząsteczkowym. Trzeba do tego określić masę cząsteczkową związku:

• Oznaczanie gęstości par (gazy i ciecze)

• Pomiar obniżenia temperatury krzepnięcia/podwyższenia temperatury wrzenia (ciała stałe)

Próba spalania pozwala nam określić charakter związku:

• Kopcący płomień świadczy o dużej zawartości atomów węgla

• Żółty płomień świadczy o dużym stosunku atomów węgla do atomów wodoru - związek aromatyczny

• Niebieski płomień świadczy o obecności atomu tlenu w związku

Próba spalania z sodem – metoda oznaczania heteroatomów w związkach chemicznych

Określanie grup funkcyjnych

Spektroskopia absorpcyjna:

• Pomiar absorpcji światła w zakresie promieniowania nadfioletowego (UV) i podczerwonego (IR)

• Odpowiednie grupy pochłaniają promieniowanie w innym zakresie

Spektroskopia megnetycznego rezonansu magnetycznego (NMR):

• Dotyczy takich atomów jak ¹H, ¹³C, ³¹P

• Pozwala określić właściwości poszczególnych atomów cząsteczki

Spektrometria masowa:

• Pozwala w krótkim czasie bardzo dokładnie określić masę cząsteczkową związku

Analiza rentgenostrukturalna:

• Wykorzystuje promieniowanie Roentgena

• Jeżeli związek krystalizuje w postaci kryształów, to można określić dokładną strukturę cząsteczki

  1. Struktura związków organicznych, cechy pierwiastka węgla w związkach organicznych.

Odkrycie metod oznaczania mas cząsteczkowych pozwoliło na przedstawianie budowy cząsteczek za pomocą wzorów chemicznych.

Wprowadzenie pojęcia „wartościowości” i teorii strukturalnej pozwoliło na przestawienie związków chemicznych za pomocą wzorów strukturalnych (1858r.)

Teoria strukturalna:

• Każdy związek chemiczny ma jedną, właściwą sobie budowę

• Atomy węgla w związkach organicznych są czterowartościowe (mogą tworzyć 4 wiązania)

• Wszystkie atomy węglą są równocenne atomy węgla mogą włączyć się w łańcuchy dowolnej długości lub pierścienie i mogą tworzyć wiązania pojedynczne, podwójne lub potrójne

• Atomy innych pierwiastków mogą tworzyć charakterystyczną dla siebie liczbę wiązań: azot – 3, tlen – 2, wodór – 1, chlorowce – 1.

Cząsteczki związków organicznych są identyczne wtedy, gdy są zbudowane z takich samych atomów, występujących w tych samych ilościach i ułożone są w identyczny sposób. Ma to znacznie w przypadku związków, które mają tyle samo takich samych atomów, ale ułożonych inaczej (izomeria).

Izomeria strukturalna → Cząsteczki różnią się od siebie kolejnością lub sposobem położenia atomów

Izomeria przestrzenna →Różnice między cząsteczkami spowodowane są odmiennym ułożeniem podstawników w przestrzeni

Ustalanie struktury związków organicznych:

• Badanie rozpuszczalności

• Określanie grupy funkcyjnej

• Analiza instrumentalna