Analiza klasyczna związku organicznego II B-275	Ewelina Szafraniec gr. D1

1. Właściwości fizyczne otrzymanej próbki:

• Bezbarwna ciecz, ulegająca żółknięciu na powietrzu

• Temperatura wrzenia 161 ºC

1. Wykonane próby.

• Zbadanie odczynu – obojętny

• Oznaczenie grupy rozpuszczalności – grupa O₁, do której należą węglowodory nienasycone, alkilowane węglowodory aromatyczne, aldehydy, ketony, estry.

• Próba na wykrycie obecności grupy karbonylowej z użyciem 2,4-dinitrofenylohydrazyny – pojawienie się krystalicznego osadu wskazuje na obecność grupy karbonylowej

• Próba Tollensa – na ściankach próbówki pojawiło się lustro srebrne, co pozwala stwierdzić obecność w próbce aldehydu

Po zmierzeniu temperatury wrzenia badanej próbki, wybrano dwa związki aldehyd n-heptanowy oraz furfural, w celu rozstrzygnięcia, który związek otrzymano, przeprowadzono syntezę pochodnej – 2,4-dinitrofenylohydrazon.

• Synteza pochodnej. Do probówki wprowadzono niewielką ilość badanego związku oraz kilka kropli 2,4-dinitrofenylohydrazyny. Powstały osad odsączono, wysuszono i zmierzono temperaturę topnienia, wyniosła ona 198 ºC. Temperatura topnienia pochodnej aldehydu n-heptanowego to 108 ºC a furfuralu to 229 ºC. Wartość tt. otrzymanej pochodnej jest więc bliższa tt. pochodnej furfuralu.

W celu zweryfikowania wykonanej analizy klasycznej, wykonano analizę zestawu widm.

1. Analiza zestawu widm.

1. Widmo MS

m/z	Względna intensywność [%]	Interpretacja
96	100	Pik podstawowy jest pikiem molekularnym.
95	90	Wartość m/z odpowiada kationowi acyliowemu [R-C=O]^+

Brak pików izotopowych wskazujących na występowanie bromu, chloru, siarki. Masa wyklucza również obecność jodu. Reguła azotu niespełniona, co pozwala stwierdzić obecność parzystej liczby atomów azotu bądź jego brak.

1. Widmo IR

Liczby falowe [cm^−1]	Interpretacja
3100	Drgania rozciągające =Car-H
2900-2800	Drgania rozciągające a grupie aldehydowej O=C-H
1680	Drgania rozciągające w grupie karbonylowej C=O
1600-1450	Drgania w układzie aromatycznym Car = Car
1050	Drgania rozciągające C-O

1. Widmo ¹HNMR

Przesunięcie chemiczne [ppm]	Multipletowość	Integracja	Grupa protonów	Interpretacja
6,6	multiplet	1H	D	Przesunięcie charakterystyczne dla wodorów w pierścieniu aromatycznym
7,2	dublet	1H	C
7,7	multiplet	1H	B
9,6	singlet	1H	A	Przesunięcie odpowiadające wodorowi grupy aldehydowej

1. Widmo ¹³CNMR

Przesunięcie chemiczne [ppm]	Atom węgla	Interpretacja
112	5	Przesunięcie odpowiadające atomom węgla w układzie aromatycznym
121	4
148	3
153	2
177	1	Sygnał atomu węgla grupy karbonylowej

1. Podsumowanie.

Analizowany związek to furfural o strukturze zgodnej z poniższym rysunkiem.

Wyniki analizy klasycznej związku zostały potwierdzone analizą zestawu widm. Znacząca różnica w temperaturze topnienia otrzymanej pochodnej furfuralu w stosunku do wartości literaturowej, mogła być spowodowana zanieczyszczeniami (nie krystalizowano) oraz niedostatecznym wysuszeniem związku.