Lista 8

Pochodne tlenowe: aldehydy i ketony. Reakcje addycji nukleofilowej na grupie karbonylowej. Enolizacja.

.

1. W jaki sposób otrzymać pentanal, stosując jako substrat:

a) 1-pentanol b) CH₃(CH₂)₃COCl c) 1-heksen d) CH₃(CH₂)₃COOCH₃

2. Omów zachowanie się aldehydu octowego, acetonu, aldehydu benzoesowego i acetofenonu względem następujących odczynników. Napisz równania reakcji.

a) odczynnik Tollensa;

b) wodny roztwór KMnO₄, temp. pok.;

c) H₂/Pt, temp. pok.;

d) LiAlH₄;

e) NaBH₄;

f) wodny roztwór NaOH;

g) PhMgBr;

h) hydroksyloamina;

i) hydrazyna (1 mol);

j) 2,4-dinitrofenylohydrazyna;

k) NaHSO₃;

l) CN^-, H⁺

ł) EtOH, HCl (gaz);

m) aldehyd mrówkowy, NaOH.

3. Jeżeli mieszanina aldehydu octowego i propionowego zostanie poddana kondensacji aldolowej tworzą się 4 różne aldole. Podaj ich wzory i wyjaśnij sposób ich powstawania.

4. Zaproponuj sposób otrzymywania następujących produktów z aldehydu octowego:

a) 1-butanol

b) 1,3-butanodiol

c) 1,3-butadien

d) 2-etyloheksanol

5. W jaki sposób wykorzystasz reakcje związków Grignarda z ketonem lub aldehydem do syntezy następujących związków:

a) 2-pentanol; b) 1-butanol; c) 1-fenylocykloheksanol: d) difenylometanol

6. Wskaż reagenty i warunki niezbędne do przeprowadzenia reakcji:

a) benzen → bromobenzen → bromek fenylomagnezowy → alkohol benzylowy → aldehyd benzoesowy;

b) toluen → kwas benzoesowy → chlorek benzoilu → aldehyd benzoesowy;

c) bromoetan → 1-butyn → butanon;

d) 2-butyn → butanon;

e) 1-fenyloetanol → acetofenon;

f) chlorek benzoilu → acetofenon.

g) cykloheksanon → oksym cykloheksanonu → kaprolaktam

---