KOLOKWIUM ZALICZENIOWE WARUNKOWE

ZESTAW 1A

1	2	3	4	5	6	7	8	9	10	11	12	13	14	15	16	17
18	19	20	21	22	23	24	25	26	27	28	29	30	31	32	33	34
															Σ	%

1. Opisz i napisz reakcje chemiczne prowadzące do oznaczenia C, H, N, S i chlorowców w związkach

organicznych. (8 pkt)

2. Porównaj właściwości chemiczne węglowodorów nasyconych, nienasyconych,

aromatycznych na przykładzie reakcji z Br ₂ , HBr , O₃, H₂SO₄ ( propan, propylen, 1-butyn,metylobenzen). (16pkt)

3. Podaj następujące reakcje : ( podaj warunki prowadzenia reakcji i produkty pośrednie ) (9 pkt)

a). toluen + Cl₂ w obecności światła

b). 2-fenylopropan + Cl₂ w obecności Fe

c). propen + KMnO₄

d). n-butanol + H₂SO₄ ( 140°C )

e). chlorek t-butylu + NH₃ w obecności kwasu

f). 1,3-butadien + Br ₂

g). 1-buten + Br₂ + H₂0

h). 2-metylopropen + 2-metylopropan w obecności kwasu

i). 1-butyn + woda w obecności soli rtęci(II) i kwasu siarkowego(VI)

4. Napisz kolejne reakcje zachodzące według schematu ( nazwij substancje ): (6 pkt)

Br₂ 2NaOH K₂Cr₂O₇ HCN H₂O + H⁺ H₂

CH ₂ = CH-CH₃ ———> A ————> B ——> C ————> D ——> E ——> F

Ni

5. 2-buten występuje w postaci izomerów cis i trans. Jak zakwalifikujesz taką izomerię? Czy takie izomery

mogą przekształcać się jeden w drugi w temperaturze pokojowej? (2 pkt)

6. Jakie węglowodory można otrzymać w reakcji Würtza mając do dyspozycji mieszaninę monochlopochodnych

benzenu, etanu i propanu. (6 pkt)

7. Poddajemy termicznej reakcji dehydratacji następujące kwasy:

rybonowy, propionowy, 4-aminobutanowy, pimelinowy(heptanodiowy), D-mlekowy, 2 cząsteczki alaniny

Narysuj i nazwij produkty reakcji. (6 pkt)

8. Czy następujące związki ulegają reakcji haloformowej : 2-metylo-1-propanol, 2-butanol, t-butanol, aldehyd octowy.

Udowodnij na podstawie reakcji i podaj krótkie uzasadnienie.Nazwij produkty. (5 pkt)

9. Jakie produkty powstaną z następujących węglowodorów nienasyconych w wyniku ozonolizy,

a następnie rozkładu ozonków za pomocą wody: (podaj nazwy i wzory) (4 pkt)

a) cykloheksen

b) 4-metylo-2-heksyn

10. Gliceryna poddana reakcji nitrowania tworzy pewnego typu związek. Napisz reakcję, podaj nazwę otrzymanego

związku. Określ do jakiej grupy związków zakwalifikujesz produkt reakcji. (4 pkt)

11. Napisz kilka reakcji substytucji elektrofilowej dla benzenu. Na podstawie jednej wybranej napisz mechanizm.(4 pkt)

12. Wartości pK kwasów organicznych wynoszą: pirogronowego - 2,50 ; acetylooctowego - 3,60 ; mlekowego

- 3,86 ; 3-hydroksybutanowego - 4,70 ; propionowego - 4,86. Rozpusz-czono wymienione kwasy w wodzie i

ustalono pH = 4,86. Który z wymienionych kwasów będzie występował w tym roztworze w 90,91% w postaci

jonowej. Uzasadnij rachunkiem. (5 pkt)

13. D-fruktoza jest ketoheksozą. Podaj jej wzór sumaryczny i strukturalny. Jakie formy może przyjąć D-fruktoza

w roztworze wodnym? (4 pkt)

14. Narysuj wzór i podaj nazwę disacharydu jeśli wiadomo, że po wyczerpującym acetylowaniu i hydrolizie zostaje

przekształcony w cząsteczkę 2,3,4,6-tetra-O-acetylo-α-D-glukopiranozy i 3,5,6-tri-O-acetylo-β-D-glukofuranozy.

Czy wyjściowy disacharyd ma własności redukujące? ( napisz stosowne reakcje) (6 pkt)

15. D-arabinozę zredukowano do alditolu. Narysuj wzór substancji, która powstała w wyniku tej reakcji .

Czy związek ten skręca płaszczyznę przechodzącego światła spolaryzowanego?

( określ konfigurację absolutną ) (8 pkt)

16. Na przykładzie reakcji wyjaśnij mechanizm substytucji nukleofilowej jednocząsteczkowej i dwucząsteczkowej

( chlorek etylu z CH₃OH oraz 2-bromo-2-metylopropanu z HCN ).

Rozpatrz w zależności od rzędowości atomu węgla połączonego z halogenowcem. (10pkt)

17. Narysować formę enolową 2 - dezoksy - D - rybozy oraz wzór taflowy tego cukru. Zaznaczyć asymetryczne

atomy węgla w obu wzorach. Określić rodzaj powstającego wiązania i konfigurację absolutną anomerycznego atomu

węgla. (5 pkt)

18. Narysuj połączenia cukrów z białkami. Narysuj odpowiednie struktury. (4 pkt)

19. Narysuj 2,6,8-trihydroksypurynę i jej tautomery. Czy znasz nazwę zwyczajową tego związku? (4 pkt)

20. Uzupełnij schemat reakcji. Jakie wiązanie ulega hydrolizie? Nazwij substancję hydrolizowaną i produkt hydrolizy.

Czy zmieni się ilość asymetrycznych atomów węgla w czasie przebiegu tej reakcji. (2 pkt)

21. Peptyd opisany wzorem: H-Ala- Pro-Gly-Glu-Liz-Ala-Val-OH umieszczono w roztworze silnie kwaśnym (pH = 1,5)

a następnie podwyższono pH do 12,5. Ile protonów oddysocjowało z tego peptydu ?

Uzasadnij odpowiedź. (4 pkt)

22. Aminokwasy dzielą się na egzogenne i endogenne. Co oznacza taki podział? Podaj po trzy przykłady takich

aminokwasów. (2 pkt)

23. Cząsteczka tłuszczu ma liczbę jodową równą 171. Ile wiązań wielokrotnych znajduje się w cząsteczce? (4 pkt)

24. Jaki jest warunek konieczny do zajścia reakcji: kondensacji Claisena? Wytłumaczenie poprzyj reakcjami chemicznymi.

Czy podobna zależność będzie istniała przy reakcji Cannizzaro? (napisz reakcje i nazwij produkty). (6 pkt)

25. Kwas (R -3) -3-hydroksypentanowy tworzy podczas odwodnienia w pierwszym etapie lakton. Następnie tworzy inny

związek. Narysuj schemat tej reakcji. Czy otrzymane związki zawierają asymetryczny atom węgla? (4 pkt)

26. Narysuj postaci łańcuchowe pokazanych cukrów. Zaproponuj ich nazwy. (4 pkt)

27. Sacharoza jest dwucukrem nie redukującym. Jaki produkt powstaje w wyniku łagodnego utleniania tego cukru?

Podaj nazwę i wzór . (3 pkt)

28. Kwas t-RNA zawiera charakterystyczne nietypowe nukleozydy. Podaj przykładowe wzory i nazwy tych

związków. (3 pkt)

29. Do kwasu fumarowego (butenodiowego) przyłączono cząsteczkę wody. Napisz wzór produktu reakcji, oblicz

wzór sumaryczny tego związku. Czy otrzymany produkt będzie występował w cyklu Krebsa? (4 pkt)

30. Jak kwas mlekowy reaguje z bezwodnikiem kwasu octowego. Reakcję katalizuje obecność jonów H⁺.

Napisz schemat reakcji. Nazwij produkt. Ile moli estru utworzy się po osiągnięciu stanu równowagi, jeżeli

stała równowagi wynosi K=2 w przypadku zmieszania 3 moli tego kwasu z 5 molami bezwodnika.

Uzasadnij rachunkiem. (5 pkt)

31. Na podstawie reguły aromatyczności Hückla określ które związki są aromatyczne:

benzen, cyklopentadien, cykloheksen, naftalen, furan, pirydyna, cyklooktatetraen, piran.

Dokonaj obliczeń elektronów walencyjnych. (4 pkt)

32. Alkilowe pochodne benzenu ( np. toluen, etylobenzen, 2-fenylopropan ) ulegają reakcji substytucji rodnikowej w reakcji

z chlorem. Napisz reakcje chemiczne obrazujące ten proces oraz podaj jakie produkty reakcji powstaną ( podaj nazwy ). (5 pkt)

33. Jak aminokwas wiąże się z tRNA ? Wyjaśnij na podstawie budowy tRNA (5 pkt)

34. Który kwas rybonukleinowy ma wyższy ciężar cząsteczkowy: mRNA czy tRNA ? Uzasadnij na podstawie budowy

RNA. (4 pkt)

---