Trening 6

Materiał ćwiczeniowy (będzie zadanie na kolokwium z wydajności reakcji)

1. W reakcji 100 g acetonu i 200 g alkoholu metylowego powstało 100 g 2,2-di-metoksypropanu. Oblicz wydajność tej reakcji.

Masy molowe:.aceton 58 g/mol, metanol 32 g/mol, produkt 104 g/mol.

2. Wiedząc ,że wydajność poniższej syntezy wynosi 55% , oblicz , z jakiej ilości bromocykloheksanu należy wyjść, aby otrzymać 200 g alkoholu B.

3. Oblicz, ile benzenu trzeba użyć do dwuetapowej syntezy prowadzącej przez toluen do kwasu benzoesowego, w celu otrzymania 200 kg kwasu benzoesowego. Wydajność pierwszego etapu wynosi 70% a drugiego 90%.

4. Oblicz ile meta-nitrobenzoesanu metylu otrzymano w reakcji syntezy tego związku, jeżeli do reakcji użyto 6,3 cm³ benzoesanu metylu o gęstości 1,08  g/cm³, a reakcja przebiegła z 75% wydajnością. Odczynniki nieorganiczne zastosowano w nadmiarze.

5. W wyniku reakcji 100 g kwasu benzoesowego C₆H₅COOH i 200 cm³ etanolu C₂H₅OH o gęstości 0,78 g/cm³ otrzymano 110 cm³ benzoesanu etylu C₆H₅COOC₂H₅ (d = 0,87 g/cm³). Oblicz jej wydajność.

6. Wiedząc, że najwyższą wydajność podanej reakcji (90%) uzyskuje się przy użyciu dwukrotnego nadmiaru kwasu octowego, oblicz, ile należy użyć kwasu oraz 1-butanolu, aby otrzymać 200 g estru.

Masy molowe: kwas 60 g/mol, alkohol 74 g/mol, ester 116 g/mol.

7. Ile kilogramów kwasu salicylowego (kwasu 2-hydroksybenzoesowego) należy użyć do wyprodukowania 5 ton aspiryny (kwas acetylosalicylowy) jeżeli wiadomo, że synteza przebiega z wydajnością 85% a krystalizacja surowego produktu z 80% wydajnością.

8. Ile cm³ nitrobenzenu (d = 1,20 g/cm³) trzeba użyć w celu otrzymania 120 g „surowej” aniliny, jeżeli reakcja redukcji przebiega z wydajnością 75%, a niezbędne odczynniki nieorganiczne (żelazo i kwas solny) zastosowano w nadmiarze.

9. Przeprowadzono następujący ciąg reakcji:

Każdy z etapów przebiegał z wydajnością 70%. Ile m³ butenu należy użyć do tej reakcji, aby otrzymać 3 dm³ ketonu (d = 0,81 g/cm³).

10. W reakcji kwasu 5,00 g kwasu salicylowego i 100 cm³ metanolu (d=0,79 g/cm³) powstało 3,30 cm³ estru metylowego kwasu benzoesowego (d= 1,17 g/cm³). Oblicz wydajność tej syntezy.

11. W reakcja kwasu 10 g kwasu salicylowego i 200 cm³ metanolu (d=0,79 g/cm³) przebiegła z wydajnością 70% Oblicz, ile cm³ estru metylowego kwasu salicylowego otrzymano (gęstość estru d= 1,17 g/cm³).

12. Cykloheksyloaminę otrzymano z cykloheksanolu w dwuetapowej syntezie. Wydajność pierwszego etapu wynosiła 85% a drugiego 70%. Do reakcji użyto 200 g cykloheksanolu. Ile gramów produktu otrzymano?

Trening z materiału wykładowego

1. Podaj przykład reakcji:

a) addycji elektrofilowej A_E (patrz wykład 5 otrzymywanie halogenopochodnych z alkenów, addycja wody do alkenów, addycja bromu do alkenów),

b) substytucji nukleofilowej S_N (patrz wykład 5 reakcje halogenopochodnych)

c) reakcji substytucji elektrofilowej aromatycznej (patrz reakcje węglowodorów aromatycznych wykład 3)

d) reakcji eliminacji (patrz wykład 5 reakcje halogenopochodnych)

2. Odpowiednim przykładem zilustruj:

a) reakcję dehydrohalogenacji

b) dehydratacji

3. Podaj reakcję otrzymywania alkoholu etylowego z:

a) etenu i wody (w obecności mocnego kwasu)

b) z bromku etylu i NaOH

c) redukcji etanalu

d) redukcji etaninanu etylu (octanu etylu)

e) reakcji Grignarda (metanal + bromek metylomagnezowy)

d) hydrolizy estru (etanianu etylu- octanu etylu)

4.Z 1-propanolu ( propan-1-olu) i innych potrzebnych odczynników otrzymaj:

a) eter dipropylowy

b) etanian propylu (octan propylu)

c) 1-bromopropan

d) propanal

e) kwas propanowy

f) 1-propen

5. Porównaj kwasowość alkoholi i fenoli , napisz odpowiednie reakcje wykazujące, że fenole są mocniejszymi kwasami od alkoholi

6. Podaj reakcje utleniania alkoholi

7. Podaj metody określania rzędowości alkoholi (próba Lucasa i próba Jonesa)

8. Podaj różnice w określaniu rzędowości alkoholi i amin

9.Podaj przykład otrzymywania alkoholu, aminy i halogenopochodnej

10. Narysuj wszystkie wiązania wodorowe , które mogą być utworzone w:

a) roztworze wodnym etanolu i 1,2-dihydroksybenzenu

b) roztworze wodnym etyloaminy i alkoholu metylowego

c) w roztworze wodnym trietyloaminy i etanolu

---