Zestaw 3

1. Narysuj struktury mezomeryczne jonu węglanowego i naftalenu.

2. Narysuj struktury mezomeryczne bromobenzenu i na ich podstawie wyjaśnij miejsce podstawienia elektrofilowego w tym związku.

3. Czym charakteryzuje się związek aromatyczny?

4. Kierunki momentów dipolowych furanu (0.7 D) i tetrahydrofuranu (1.73 D) sąa takie same. Dlaczego furan ma mniejszy moment dipolowy?

5. Podaj reakcje w których tworzy się czynnik elektrofilowy -NO₂⁺ , Br⁺, CH₃⁺.

6. Kolejność podstawienia odgrywa istotna rolę w strukturze produktów reakcji

1. benzen + Cl₂/AlCl₃, a następnie produkt poddano nitrowaniu

2. benzen + mieszanina nitrująca, a następnie produkt poddano reakcji nitrowania

7. Wymień trzy podstawniki pierwszego rodzaju i trzy podstawniki drugiego rodzaju.

8. o-Ksylen poddano reakcji utlenienia nadmanganianem potasowym. Napisz tę reakcje

.

9. Napisz wzory strukturalne 3-fenylopentanu, kwasu m-nitrobenzoesowego, p-ksylenu, m-chlorotoluenu, bromku benzylu.

10. Związek ma wzór sumaryczny C₆H₁₀. Proszę się zastanowić jakie mogą być warianty jego budowy strukturalnej. 32.8 g tego związku przyłącza 20.6 cm³ bromu (d=3.2g/cm³). Zaproponuj przynajmniej dwa wzory strukturalne dla tego związku.

Zestaw 4

1. Określ rzędowość grup funkcyjnych alkoholowych w glicerynie i glikolu etylenowym.

2. Przedstaw reakcje 1-propanolu z magnezem i reakcje hydrolizy produktu tej reakcji.

3. 2-Propanol w kwasie siarkowym. Zaproponuj mechanizm (dodanie protonu etc.) prowadzący do a) alkenu, b) eteru, c) estru kwasu siarkowego

4. Podaj wzory i nazwy systematyczne nastp. fenoli: a)o-krezol, b) rezorcyna, c) pirokatechina, d) hydrochinon, c) pirogallol

5. Zaproponuj schematy syntezy poniższych eterów metoda Williamsona: eter n-butyloizopropylowy, eter cykloheksylofenylowy, eter benzyloetylowy.

6. Ze związków nieorganicznych otrzymaj sylfid (siarczek) i disulfid (disiarczek) etylowy. Dlaczego wiązanie disiarczkowe jest tak ważne w biochemii i biologii molekularnej.

7. Uszereguj związki według ich rosnącej kwasowości

8. Gliceryna nie jest czynna optycznie. Mając do dyspozycji chlorek tionylu lub bezwodnik octowy otrzymaj jej pochodną, która byłaby czynna optycznie i określ jej konfigurację

9. Jak można rozdzielić mieszaninę racemiczną?

10. Podaj przykład tzn wzór przestrzenny racematu, diastereoizomery i związku mezo.

11. W katalogach znajdziesz oznaczenie R(+)-cos tam, R(-) cos tam, D(+)-cos tam. Co oznaczają te skróty?

12. Określ konfiguracje absolutną centrów chiralności: a) L-alaniny, b) D-rybozy, c) aldehydu D-glicerynowego, d) kwasu mezo-winowego.

13. Narysuj porządnie oba enatiomery 1-chloro-1-fenyloetanolu i określ ich konfiguracje absolutną (R i S).

---