Alkaloidy cz.2

Alkaloidy są bardzo szeroką i różnorodną pod względem struktury klasą związków biochemicznych. Mają one jednak pewne cechy wspólne. Są one następujące: Produkcja alkaloidów przebiega prawie zawsze w roślinach (wyjątkiem jest samandryna produkowana przez salamandrę plamistą). Alkaloidy zawierają azot w pierścieniu węglowym (heterocykliczny) i ma on właściwości zasadowe. Azot w alkaloidzie wywodzi się pośrednio lub bezpośrednio od jakiegoś aminokwasu. Alkaloidy bardzo często wykazują wyraźne działanie fizjologiczne na organizmy zwierzęce. Związki, które syntetyzowane są z udziałem aminokwasów, ale ich azot nie jest heterocykliczny, nazywamy protoalkaloidami (np. efedryna zawarta w przęśli). Natomiast substancje, których zasadowy i heterocykliczny azot nie pochodzi od żadnego aminokwasu, noszą nazwę pseudoalkaloidów (np. solanidyna ziemniaka lub akonityna z tojadu). Synteza alkaloidów jest skomplikowana i energetycznie kosztowna, co pozwala przypuszczać, że pełnią one w roślinie ważną rolę. Obecnie uważa się, że mają one za zadanie bronić roślinę przed zjedzeniem przez roślinożercę. To tłumaczy ich działanie toksyczne. Fakt, że czasami są one stosowane jako leki tłumaczyć można niską dawką i przypadkową, pożądaną interakcją. Na dzień dzisiejszy nauka zna ponad 6500 alkaloidów. Około 100 z nich znalazło zastosowanie w medycynie. Poniżej przedstawiam cztery z 8 najważniejszych grup tych ciekawych związków biochemicznych. ALKALOIDY CHINOLINOWE - są to alkaloidy, których charakterystyczna grupa chinolinowa pochodzi albo od aminokwasu - tryptofanu (chinina) albo od kwasu antranilowego. Klasycznym przedstawicielem jest chinina, pozyskiwana z kory chinowca soczystoczerwonego (Cinchona succirubra). Ma działanie przeciwgorączkowe i przeciwbólowe. Dawniej stosowana była przy leczeniu malarii i zapalenia płuc. Do tej grupy alkaloidów należą też alkaloidy furochinolinowe (dyktamina, kokusaginina), które produkowane są przez niektóre rośliny z rodziny rutowatych, np. dyptam jesionolistny (Dictamnus albus) i rutę zwyczajną (Ruta graveolens). ALKALOIDY IZOCHINOLINOWE - są to alkaloidy, których charakterystyczna grupa izochinolinowa może być syntetyzowana z aminokwasów: fenyloalaniny lub tyrozyny. Występują one przede wszystkim w roślinach z rzędu jaskrowców i makowców. Wliczamy tu m.in. następujące alkaloidy: Papaweryna - jeden ze składników opium, czyli soku mlecznego wydzielanego przez makówki maku lekarskiego (Papaver somniferum). Działa silnie rozkurczająco na mięśnie gładkie. Stosowana przy skurczach mięśni gładkich jamy brzusznej i w dychawicy oskrzelowej. Glaucyna - otrzymywana z siwca żółtego (Glaucium flavum). Ma działanie rozkurczające na mięśnie gładkie i wykrztuśne. Berberyna - izolowana z glistnika jaskółcze ziele (Chelidonium majus) i z berberysu zwyczajnego (Berberis vulgaris). Ma intensywnie żółtą barwę i od niej pochodzi żółty kolor soku mlecznego glistnika. Działa żółciopędnie, przeciwbakteryjnie i przeciwbiegunkowo. Chelidonina - występuje w glistniku jaskółcze ziele (Chelidonium majus). Działa rozkurczowo na mięśnie gładkie i żółciopędnie. Hamuje podziały komórek, co wykorzystano w medycynie ludowej. Sok mleczny z glistnika stosuje się zewnętrznie do niszczenia skórnych "kurzajek". Chelidonina jest w większych ilościach silnie toksyczna. Sangwinaryna - występuje w glistniku jaskółcze ziele (Chelidonium majus). Działa bakteriobójczo, pierwotniakobójczo i grzybobójczo. Morfina - główny alkaloid opium. Znana z silnie przeciwbólowego działania. W skrajnych przypadkach stosowana w medycynie (np. do uśmierzania bólu nowotworowego). Jest substancją uzależniającą i nadużywana prowadzi do zgubnego nałogu. ALKALOIDY PIROLIZYDYNOWE - są to alkaloidy, których charakterystyczna grupa pirolizydynowa jest syntetyzowana z aminokwasu: ornityny. Występują one przede wszystkim w roślinach z rodzin: astrowatych (np. rodzaje: starzec i lepiężnik), szorstkolistnych (np. żywokosty) i motylkowatych (rodzaj crotalaria). Alkaloidy pirolizydynowe z podwójnym wiązaniem są silnymi hepatotoksynami. Znanym przedstawicielem tej grupy alkaloidów jest senecjonina występująca w roślinach z rodzaju: starzec (Senecio). Działa toksycznie na wątrobę i rakotwórczo. ALKALOIDY IMIDAZOLOWE - alkaloidy te mają charakterystyczną grupę imidazolową, pochodzącą od aminokwasu: histydyny. Ich obecność stwierdza się w niektórych roślinach z rodziny rutowatych (rodzaje: Pilocarpus i Casimiroa). Główny przedstawiciel tej grupy alkaloidów to pilokarpina izolowana z brazylijskich drzew z rodzaju Pilocarpus. Jej działanie jest przeciwstawne do działania hioscyjaminy i atropiny, czyli pobudza ona układ przywspółczulny. Działa bardzo silnie napotnie i ślinopędnie. Poza tym, zwęża źrenicę oka. Stosowana jest w okulistyce do leczenia jaskry (zwiększa odpływ płynu śródgałkowego). Podaje się ją też jako antidotum przy zatruciu atropiną.

---