Chemia

Zakład Sozologii Wód

Dr hab. inż. Daniela Szaniawska prof. nadzw.

Profesor nadzwyczajny - Kierownik

 (0-91) 423 10 61 wew. 247

Wykład 06. 10. 2007r.

2 koła z wykładów

Podstawową grupą połączeń organicznych są związki zbudowane z atomów węgla i wodoru, nazywane węglowodorami..
Węglowodory ze względu na budowę szkieletu węglowego dzielimy na dwie główne klasy: węglowodory alifatyczne i weglowodory aromatyczne.

Węglowodory alifatyczne z kolei dzielą się na alkany, alkeny, alkiny oraz ich analogi pierścieniowe (cykloalkany itd.)

Same węglowodory są substancjami macierzystymi wszystkich związków organicznych, które nazywane są pochodnymi węglowodorów.

Ze zdolnością łączenia się atomów węgla pomiędzy sobą wiąże się zagadnienie rzędowości atomu węgla.

• atom węgla połączony tylko z jednym atomem węgla określa się jako węgiel pierwszorzędowy

• połączony z dwoma atomami węgla - drugorzędowy

• połączony z trzema atomami węgla jako trzeciorzędowy

• atom węgla połączony z czterema atomami węgla nosi nazwę czwartorzędowego lub węgla "neo"

- aromatyczne

Wzór	Nazwa	Wzór	Nazwa	Wzór	Nazwa	Wzór	Nazwa
Alkany CnH2n+2		Alkile CnH2n+1		Alkeny CnH2n		Alkiny CnH2n-2
CH4	Metan	CH3	Metyl
C2H6	Etan	C2H5	Etyl	C2H4	Eten, etylen	C2H2	Etyn, acetylen
C3H8	Propan	C3H7	Propyl	C3H6	Propen, propylen	C3H4	Propyn
C4H10	Butan	C4H9	Butyl	C4H8	Buten	C4H6	Butyn
C5H12	Pentan	C5H11	Amyl, Pentyl	C5H10	Penten	C3H4	Pentyn
C6H14	Heksan	C6H13	Heksyl	C6H12	Heksen	C6H10	Heksyn
C7H16	Heptan	C7H15	Heptyn	C7H14	Hepten	C7H12	Heptyn
C8H18	Oktan	C8H17	Oktyl	C8H16	Okten	C8H14	Oktyn
C9H20	Nonan	C9H19	Nonyl	C9H18	Nonen	C9H16	Nonyn
C10H22	Dekan	C10H21	Dekyl	C10H20	Deken	C10H18	Dekyn
C11H24	Undekan
C12H26	Dodekan

Heptan -(C₇H₁₆) alkan o siedmiu atomach węgla w cząsteczce.

• Wzór sumaryczny - C₇H₁₆

• Rozwinięty wzór sumaryczny C₆H₁₅CH

• Wzór grupowy - CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃

• Wzór strukturalny -

Izomeria to zjawisko istnienia różnic w budowie lub właściwościach cząsteczek o takim samym składzie atomowym.

• izomeria konfiguracyjna - występowanie dwóch lub więcej cząsteczek o tej samej liczbie i rodzaju atomów, między którymi występują dokładnie te same wiązania chemiczne, różniących się mimo to układem atomów w przestrzeni. Izomeria ta dzieli się dalej na:

• 
  
  izomeria geometryczna wynika z faktu różnego układu atomów i podstawników przy wiązaniach wielokrotnych lub w układach cyklicznych.

izomeria cis izomeria trans

trans-but-2-en trans,trans-heksa-2,4-dien

• izomeria optyczna - ich istnienie jest związane z cechą związków chemicznych zwaną chiralnością. Izomery optyczne dzieli się z kolei na:

• enancjomery - które są swoimi własnymi odbiciami lustrzanymi i zawsze występują parami

• diastereoizomery - których natura powstawania wynika również z istnienia centr chiralności, ale które nie są swoim odbiciami lustrzanymi

• izomeria konformacyjna - występowanie dwóch lub więcej cząsteczek o tej samej liczbie i rodzaju atomów, między którymi występują dokładnie te same wiązania chemiczne, różniących się mimo to układem atomów w przestrzeni. Izomery konformacyjne mogą przechodzić wzajemnie w siebie bez reakcji chemicznej - np. wskutek swobodnej rotacji wokół wiązania pojedynczego, lub wskutek tzw. "przekrętu" pierścienia

• izomeria konstytucyjna - występowanie dwóch lub więcej cząsteczek o tej samej liczbie tych samych atomów, między którymi występuje jednak inny układ ("konstytucja cząsteczki") wiązań chemicznych

Chlorowce - Cl, - Br, -J

Tlen - O -, O =

Azotowce >N -, -N<, N≡

Inne np. siarka

Zadanie - hybrydyzacja. CH₄ ; C₂H₄; C₂H₂

Hybrydyzacja - w chemii kwantowej to matematyczne przekształcenie funkcji orbitalnych, polegające na "skrzyżowaniu" dwóch lub więcej orbitali atomowych, na skutek czego powstają nowe orbitale, posiadające inny kształt i energię. W istocie hybrydyzacja jest operacją matematyczną ułatwiającą skonstruowanie teorii orbitali walencyjnych, a nie rzeczywistym zjawiskiem fizycznym.

Hybryda sp C2H2 C ≡ C

Hybryda sp^2 C2H4 C=C

Hybryda sp^3 CH4 ­- C -

Sigma i pi (σ π )

Przykłady określania hybrydyzacji atomu centralnego w różnych związkach chemicznych:

Alkany to węglowodory nasycone w których atomy węgla łączą się bezpośrednio ze sobą wiązaniami pojedynczymi, są to proste łańcuchy węglowe.

Szereg homologiczny, grupa związków różniących się liczbą gr. - CH₂

Homologi związki należące do danego szeregu homologicznego.

Alkany nie mogą podlegać żadnym reakcjom addycji (przyłączania), ulegają reakcjom tylko w skrajnych warunkach reakcji (wysoka temperatura i ciśnienie). Generalnie wyróżnia się dwa typy reakcji, którym ulegają alkany:

spalanie

spalanie całkowite - produkty spalania to dwutlenek węgla i woda C₂H₆ -^O2→ 2CO₂ + 3H₂O

półspalanie - produkty tlenek węgla i para wodna (woda) C₂H₆ -^O2→ CO + H₂O

spalanie niecałkowite - produkty spalania para wodna (woda), sadza {węgiel} C₂H₆ -^O2→ C +H₂O

Ze zdolnością łączenia się atomów węgla pomiędzy sobą wiąże się zagadnienie rzędowości atomu węgla.

• atom węgla połączony tylko z jednym atomem węgla określa się jako węgiel pierwszorzędowy

• połączony z dwoma atomami węgla - drugorzędowy

• połączony z trzema atomami węgla jako trzeciorzędowy

• atom węgla połączony z czterema atomami węgla nosi nazwę czwartorzędowego lub węgla "neo"

Alkany rozgałęzione.

Grupy alkinowe (I wartościowa grupa utwożona przez oderwanie atomu H od cząsteczki alkanu).

Metan - metyl grupa metylowa CH₃ -

Etan - etyl grupa etylowa CH₃CH₂-

Izobutan, (2 - metylopropan) CH₃ - CH - CH₃ ( izomeria szkieletowa)

CH₃

Cykloalkany to węglowodory nasycone (związki organiczne), w których atomy węgla łączą się bezpośrednio ze sobą wiązaniami pojedynczymi, typu σ (sigma). Obok rozgałęzionych i prostych stanowią jeden z rodzajów alkanów, charakteryzują się zamkniętym, cyklicznym szkieletem węglowym, nazywanym również pierścieniem.

Szereg homologiczny cykloalkanów - nasycone
C3	Cyklopropan		(CH2)3
C4	Cyklobutan		(CH2)4
C5	Cyklopentan		(CH2)5
C6	Cykloheksan		(CH2)6

Pochodne są to związki, powstałe wskutek podstawienia pojedynczych atomów wodoru przez inne atomy lub grupy atomów, które noszą nazwę podstawników. Przykład - CH3COOH jest pochodną CH4 (metan). Jeden atom wodoru w CH₄ został podstawiony grupą atomów (-COOH).

Inne przykłady:C₂H₅Cl, C₃H₇OH, C₄H₉NO₂, C₂H₅CHO, itd.

Węglowodory alifatyczne

Węglowodory alifatyczne, mogą łączyć sie ze sobą tworząc;

• Struktury łańcuchowe

• Struktury cykliczne

Węglowodory posiadające struktury łańcuchowe mogą mieć łańcuchy proste lub rozgałęzione a te z kolei mogą być:

• Nasycone tzn. atomy węgla połączone są tylko za pomocą wiązań pojedynczych (-C-C-).

• Nienasycone tzn. atomy węgla połączone są za pomocą wiązań podwójnych (-C=C-) lub potrójnych. Wiązania wielokrotne (podwójne i potrójne) moga występować w różnych ilościach.

Przy wiązaniach podwójnych wyróżnia się układy:

Przy wiązaniach potrujnych wyróżnia się układy

Szeregi homologiczne węglowodorów (różnica homologiczna - grupa metylowa)

Wzór	Nazwa	Wzór	Nazwa	Wzór	Nazwa	Wzór	Nazwa
Alkany CnH2n+2		Alkile CnH2n+1		Alkeny CnH2n		Alkiny CnH2n-2
CH4	Metan	CH3	Metyl
C2H6	Etan	C2H5	Etyl	C2H4	Eten, etylen	C2H2	Etyn, acetylen
C3H8	Propan	C3H7	Propyl	C3H6	Propen, propylen	C3H4	Propyn
C4H10	Butan	C4H9	Butyl	C4H8	Buten	C4H6	Butyn
C5H12	Pentan	C5H11	Amyl, Pentyl	C5H10	Penten	C3H4	Pentyn
C6H14	Heksan	C6H13	Heksyl	C6H12	Heksen	C6H10	Heksyn
C7H16	Heptan	C7H15	Heptyn	C7H14	Hepten	C7H12	Heptyn
C8H18	Oktan	C8H17	Oktyl	C8H16	Okten	C8H14	Oktyn
C9H20	Nonan	C9H19	Nonyl	C9H18	Nonen	C9H16	Nonyn
C10H22	Dekan	C10H21	Dekyl	C10H20	Deken	C10H18	Dekyn
C11H24	Undekan
C12H26	Dodekan

-C ≡ C - etyn (acetylen)

C = C - eten

alfa () - którymi sa pozycje 1, 4, 5 i 8

beta () - którymi sa pozycje 2, 3, 6 i 7

• C = C - C - C but 1 en C - C= C - C but - 2 - en gamma (γ) - którymi sa pozycje 9 i 10

H H H H

C = C - C - C but - 1, - 3, dien

H H

Odwodnienie wody CH₃CH₂OH^-

Polimeryzacja to reakcja, w wyniku której związek chemiczny o małej masie cząsteczkowej zwany monomerem lub mieszanina kilku takich związków reagują same z sobą, aż do wyczerpania wolnych grup funkcyjnych, w wyniku czego powstają cząsteczki o wielokrotnie większej masie cząsteczkowej od substratów, tworząc polimer.

Wykład 13.10.07r.

Węglowodory aromatyczne (areny)

Benzen C₆H₆ - bezbarwna palna ciecz, lżejsza od wody, aromatyczny zapach, toksyczny, rakotwórczy.

Nienasycony charakter, nie odbarwia wody bromowej nie daje addycji, reaguje z bromem w obecności katalizatora,

C6H6+Br2 = C6H5Br + HBr

(mechanizm aromatycznego podstawiania elektrofilowego)

H

C

HC CH trzy podwójne wiązania wędrujące.

6 elementów z C 6*4=25

HC CH 6 elementów z H 6*1=6

C 30

H

Jedno podstawione związki benzenu.

Wiązanie - sp³

Wiązanie ═ sp²

Wiązanie ≡ sp

Br

+ BR

Sp²

C6H6 + Br C6H5 + HBr

Bromobenzen

Nitrobenzen Br

+ Br /HNO₃ =

Uwodornienie benzenu, odwodornienie. C₆H₆

H₂

H₂

Benzen cyklobenzen

2)dwu podstawione pochodne benzenu.

Napisać wzory i nazwy (zwyczajowe i systematyczne) najbliższych homologenów benzenu zawierających grupy metylową (CH3) i etylową (CH2CH3 = C2H5).

CH2CH3

CH₃

Metylobenzen etylobenzen - nazwa systematyczna

(foulen) CH2CH3

Węglowodór nasycony

CH3 benzenobromometan

Br CH3

1

6 2Br

Dwu podstawione

5 3

4

Podać wzory I nazwy systematyczne orto, meta paraksylenów.

CH3 CH3 CH3

1

NO2

6 2

5 3

NO2

4 NO2

1metylo 2 nitrobenzen 1 metylo 3 nitrobenzen 1metylo 4 nitrobenzen

Pochodnych węglowodorów z 1 gr. funkcyjnej

Fluorowce (F, Cl, I, Br,) RX gr. jednowartościowa.

Fluorowce (inaczej halogeny) - pierwiastki chemiczne znajdujące się w grupie 17 układu okresowego

Fluorowce są pierwiastkami o wysokiej elektroujemności i dużej aktywności chemicznej. W stanie pierwiastkowym występują w formie dwuatomowych cząsteczek.

Ze związkami organicznymi wchodzą w reakcje addycji oraz podstawienia. Związki nieorganiczne fluorowców (w tym sole metali zawierające anion halogenkowy) oraz różne związki organiczne zawierające fluorowce noszą nazwę halogenków.

Temperatury topnienia i wrzenia fluorowców wzrastają wraz ze wzrostem ich liczby atomowej, czyli w dół układu okresowego. W warunkach normalnych fluor i chlor są gazami, brom jest cieczą, a jod i astat ciałami stałymi.

Z wodorem fluorowce tworzą halogenowodory (HF, HCl, HBr, HI), których roztwory wodne są mocnymi kwasami. Między sobą fluorowce łączą się tworząc związki międzyfluorowcowe (międzyhalogenowe), w których występują na różnych stopniach utlenienia (np. BrF3, IF5). Związki tego rodzaju są bardzo silnymi kwasami Lewisa i posiadają silne własności utleniające.

Wraz ze wzrostem liczby atomowej fluorowców maleje ich reaktywność i elektroujemność, a także moc oraz właściwości utleniające ich kwasów tlenowych:

HClO > HBrO > HIO,

Rosną natomiast właściwości redukujące oraz moc ich kwasów beztlenowych:

HF < HCl < HBr < HI

Tlenowce, 1gr. Hydroksylowa (OH),

Tlenowce (chalkogeny) - Wszystkie pierwiastki 16 grupy układu okresowego mają 6 elektronów walencyjnych, tworzą więc dwuujemne aniony:

O2- - anion tlenkowy, występuje m.in. w tlenkach litowców i berylowców

S2- - anion siarczkowy, występuje we wszystkich siarczkach.

Se2- - anion selenowy, występuje w solach - selenkach.

Te2- - anion tellurkowy, występuje w solach - tellurkach

Ponadto znane są aniony wielopierwiastkowe, np. nadtlenki O22-, wielosiarczki Sn2-, wieloselenki Sen2- i wielotellurki Ten2-.

Charakter pierwiastków zmienia się w dół grupy od niemetalicznego (tlen, siarka) do metalicznego (polon). Aktywność chemiczna maleje od tlenu do polonu wraz z elektroujemnością. Tlen jest gazem, pozostałe pierwiastki są ciałami stałymi. Tlen z powodu dużej liczby elektronów przy małej liczbie powłok ma bardzo mały promień atomu i posiada właściwości odmienne niż reszta pierwiastków tej grupy.

Wodorotlenowe R + OH (alkohole)

Alkohole - związki organiczne zawierające jedną lub więcej grup hydroksylowych połączonych z atomem węgla w hybrydyzacji sp³. Związki organiczne połączone z węglem w hybrydyzacji sp² to fenole lub enole.

W mowie potocznej przez "alkohol" rozumie się zazwyczaj alkohol etylowy (etanol), a napoje alkoholowe to napoje zawierające właśnie ten alkohol.

Rzędowość alkoholu zależy od rzędowości atomu węgla, z którym połączona jest grupa hydroksylowa.

Metody otrzymywania alkoholi

• hydroliza halogenków alkilów

• hydratacja alkenów (zachodzi w środowisku kwaśnym), np.:
  
  

• redukcja:

• aldehydów (tylko alkohole I-rzędowe), np.:
  
  

• ketonów (tylko alkohole II-rzędowe)

• kwasów karboksylowych, zwłaszcza wyższych kw. tłuszczowych, łatwo dostępnych

Do redukcji używa się m.im. nast. związków:

Nazwy systematyczne

Nazwy alkoholi tworzy się poprzez dodanie końcówki -ol z odpowiednim lokantem do nazwy macierzystego związku. Stara nomenklatura polegała na użyciu słowa alkohol i dodaniu nazwy alkilu w formie przymiotnikowej.

metanol, alkohol metylowy

propan-2-ol, 2-propanol, izopropanol, alkohol izopropylowy

propan-1-ol, n-propanol, alkohol n-propylowy

butano-2,3-diol

Grupa funkcyjna	Nazwa grupy funkcyjnej (Z)	Nazwa pochodnych
-F, -Cl, -Br, -I	Fluorowce (halogenki)	Fluorowcopochodne węglowodorów
R - OH	Hydroksylowa	Jeżeli jest połączona z grupą alkilową - alkohole,·Jeżeli jest połączona z grupą arylową - fenole
	Aldehydowa	Aldehydy
	Ketonowa karbonylowa	Ketony
	Karboksylowa	Kwasy karboksylowe
	Estrowa	Estry
-N< R-NH2 (R-I rzę.) -N= R -CONH2 (R-I rzę.) N Ξ	Aminowa (R1 NHR2-II rzę.) (R1NR2R2 III rzę. ) Amidy R1CONHR2(II rze.) R1CONR2R3 III rzę.	Aminy Amidy
-NO2	Nitrowa	Związki nitrowe

R+OH

CH₄ CH₃OH metanol

CH₃CH₃ CH₃CH₂OH etanol

CH₃CH₂CH₃ CH₃CH₂CH₂ - OH propanom (propan - 1 ol) alkohol I rzędowy

CH₃ - CH -CH₃ 2 propanol (propan - 2 - ol) alkohol II rzędowy

OH

CH₃CH₂CH₂CH₂ - OH Butan - 1 - Ol

CH₃CH₂CH₂CH₂ Butan - 2 - ol

OH

CH₃CH₂CH₂ -OH 2 metylopropan - 1 - ol

CH₃

OH

CH₃ - C - CH₃ 2 metylopropan - 2 - ol (IV rzędowy)

CH₃

Napisz reakcje charakterystyczne z sodem (Na), nazwać produkty,

jakie wiązanie ulega rozerwaniu,

jaki jest odczyn roztworu po hydrolizie produktu z HBr, HCl,

jaki to rodzaj reakcji.

Eliminacja wody tworzenie eteru.

1. ROH + Na (R - O ≠ H ) →R - O - H - Na

CH₃ CH₂ - O - Na etanolan sodu (solen pH zasadowe)

CH₃ CH₂ -O -Na + H₂O = C₂ H₅ OH + Na⁺ + OH^-

2. ROH + HCl → R -A + H₂O chlorek etylu (R -A = CH₃CH₂CL)

-_H2O

3. ROH → CH₃CH₂OH → C₂H₄ eten

4. R₁OH + R₂OH → R₁OR₂ CH₃OH + C₂H₅OH → CH₃OC₂H₅

Szybkość reakcji zależy od rzędowości alkoholi ( II rzędowe alkohole reagują najszybciej)

Aldehydy to grupa związków organicznych posiadających grupę aldehydową lub formylową, której atom węgla jest bezpośrednio związany z przynajmniej jednym atomem wodoru.

Gdy podmienimy atom wodoru związany z węglem grupy aldehydowej/formylowej dowolną grupą alkilową to otrzymamy kolejną grupę związków o nazwie ketony, która ma zbliżone własności chemiczne do aldehydów i zawiera grupę karbonylową.

Otrzymywanie

Aldehydy otrzymuje się w przemyśle przez katalityczne odwodornienie pierwszorzędowych alkoholi:

aldehydy (R CHO), ketony (R₁ COR₂)

Karboksylowe kw. (R COOH) estry (R₁ COOR₂)

Chloro podobne R - X

-OH R- OH A - OH R₁ - OR₂

alcohol fenol eter CH3OCH2CH3

Kwasy organiczne estry

gr. Aminowa NH₂ (I rzędowa) (II rzędowa) R₁ NHR₂ (III rzędowa) R₁NR₂R₂

-N

Gr. Amidy RCONH₂ (I rzędowa) (II rzędowa) R₁CONHR₂R₃ (III rzędowa) R₁CONR₂R₃

- N=

N ≡

Chlorometan CH3Cl Cl - CH₃

Bromoetan CH₂Br CH₃

Jodopropan CH₂ - J - CH₂ - CH₃

Freon 12

Zadanie, podać nazwy alkoholi wywodzące się od:

Metanu CH₃ - OH metanol metn-1-ol Alkohol I rzędu

Etan CH₃CH₂OH etanol etan-1-ol alkohol

Propan CH₃CH₂CH₂OH propanol propan-1-ol alkohol I rzedu

2 propanol propan-2-ol alkohol II rzędu

_{4 3 2 1}

CH₃CH₂CH₂CH₂OH buta-1-ol

_{4 3 2 1}

CH₃CH₂CH₂CH₂ buta-2-ol

OH

_{3 2 1}

CH₂ -CH₂ -CH₂ -OH 2 metylo propan-1-ol

CH₃

Aldehydy można także otrzymać przez ostrożną redukcję kwasów karboksylowych - lub ostrożne utlenianie alkoholi. Jednym z miejsc w naturze, gdzie spotyka się aldehydy, są nieprawidłowo sfermentowane napoje alkoholowe. Fermentujące cukry zamieniają się w alkohole, które dalej reagują z tlenem (jeśli fermentacja nie jest dobrze zabezpieczona) dając aldehydy.

Właściwości

Aldehydy są charakterystycznie pachnącymi i toksycznymi związkami chemicznymi o własnościach grzybo- i bakteriobójczych - im krótszy łańcuch węglowy tym mniej przyjemny zapach i większa toksyczność. Formalina i akroleina (przypalony tłuszcz) ma bardzo nieprzyjemny zapach, ale wanilina (waniliowy) czy cytronelal (cytrynowy) przyjemny. Roztworu aldehydu mrówkowego (HCHO) w wodzie (tzw. formalina) używa się do konserwacji preparatów biologicznych.

Charakterystyczne reakcje

Najbardziej charakterystycznymi reakcjami dla aldehydów są reakcje addycji do grupy karbonylowej.

Przyłączenie amoniaku, a następnie eliminacja wody, dająca iminę:

Kondensacja aldolowa:

Reagują dwie cząsteczki aldehydu octowego.

Aldehydy są to substancje będące w większości ciałami stałymi {wyjątkami są: fomaldehyd, acetaldehyd (aldehyd octowy) i aldehydy nienasycone - są gazami w miarę dobrze rozpuszczalnymi w wodzie}, słabo rozpuszczalnymi w wodzie, o charakterystycznym, dusznym zapachu. Posiadają silne właściwości redukujące, czym różnią się od ketonów. Ta właściwość jest podstawą wykrywania i oznaczania tych związków, m.in. za pomocą próby: Tollensa, Fehlinga, Benedicta czy Trommera.

Najważniejsze związki będące aldehydami

• benzaldehyd (aldehyd benzoesowy)

• formaldehyd (aldehyd mrówkowy, metanal)

• acetaldehyd (aldehyd octowy, etanal)

Ketony to związki posiadające grupę karbonylową, do której z obu stron są przyłączone grupy węglowodorowe.

Gdy wymienimy w tym wzorze jedną z grup R na atom wodoru, to otrzymamy kolejną grupę związków o nazwie aldehydy, która ma bardzo zbliżone własności chemiczne do ketonów.

Ketony z niewielkimi grupami alkilowymi są cieczami, które dobrze mieszają się zarówno z wodą, jak i z rozpuszczalnikami organicznymi. Ketony są związkami bardzo polarnymi i jednocześnie dość niereaktywnymi, dlatego są często stosowane jako rozpuszczalniki i dodatki do zmywaczy farb.

Otrzymywanie

w przemyśle przez katalityczne odwodornienie II-rzędowych alkoholi:

• ostrożna redukcja kwasów karboksylowych

• ostrożne utlenianie alkoholi, aczkolwiek utlenianie alkoholi drugorzędowych przebiega często bardzo opornie.

Charakterystyczne reakcje

Najbardziej charakterystycznymi reakcjami dla aldehydów są reakcje addycji do grupy karbonylowej, w wyniku której może nastąpić przyłączenie cząsteczki alkoholu, hydrazyny, a także może następować przyłączenie drugiej cząsteczki ketonu. Ketony są jednak mniej reaktywne od aldehydów i reakcje addycji do ich grupy karbonylowej wymagają ostrzejszych warunków.

Nomenklatura

Nazwy ketonów tworzymy przez podanie nazw obu podstawników przy węglu karbonylowym poprzedzonych słowem keton.

Najbardziej znanymi ketonami są:

• aceton - powszechnie stosowany jako rozpuszczalnik

• BMK - keton benzylowo-metylowy stosowany do produkcji amfetaminy

• chinon - który jest produktem redukcji hydrochinonu stosowanego w fotografii do wywoływania filmów.

Dieny

Skumulowane

zwane allenami, w których wiązania podwójne sąsiadują ze sobą: ...-CH=C=CH-..., co powoduje, że są one nietrwałe i ulegają powolnemu przekształceniu w analogiczny alkin: ...-CH=C=CH-... → ...-CH2-C≡C-...

Sprzężone

w których wiązania podwójne są rozdzielone jednym wiązaniem pojedynczym: ...-CH=CH-CH=CH-...

Najprostszym dienem sprzężonym jest buta-1,3-dien:

buta-1,3-dien trans,trans-heksa-2,4-dien

Wiązania podwójne występujące blisko siebie, na skutek rezonansu chemicznego ulegają delokalizacji. W rezultacie dieny sprzężone są bardziej reaktywne od prostych alkenów, a mniej reaktywne od allenów. Dieny sprzężone wraz prostymi alkenami biorą udział reakcji Dielsa-Aldera i reakcji metatezy.

Izolowane (-CH=CH-CH2-...-CH=CH-), w których wiązania podwójne są rozdzielone więcej niż jednym wiązaniem pojedynczym, ze względu na niewielkie wzajemne oddziaływanie tych wiązań mają podobne do własności prostych alkenów.

Analogiczne węglowodory cykliczne nazywa się cyklodienami. Niektóre cyklodieny mają własności zbliżone do zwykłych dienów inne z kolei mają cechy związków aromatycznych. Przykładem pierwszego jest cyklookta-1,4-dien, zaś drugiego cyklopenta-1,3-dien, który po przyłączeniu jednego elektronu staje się układem aromatycznym, nazywanym ligandem cyklopentadienylowym.

Addycja wody

H-C ≡ C-H +H₂ O →-H- C= C - H

H OH

Chemia Wykład

2

H H

H - C - C C - C -H

H H

Alk yn - butyn

H H H

C C - C -H

H H H

Akl en -propem

H H H

C C - C -H

H H H

Akl en -propem

H H H

H - C - C - C -H

H H H

Alkan - propan

-O-tlen

O

-CHO -C

O - H

O

-CHO C

O

O=

O

-CHO -C

O

O

Aldehydy R₁C

R₂

H

Cl - C -H

H

Br H

H - C - C - H

H H

H H

H - C - C - Br

H H

H H H

H - C - C - C -H

J H H

CH₃ - CH₂ - CH₂

OH

O

R₁C

R₂

O

R-C

O - R₁

H _{sp2 δ sp2} H

C =C etylen

^π

H CH₂ = CH₂ H

---