CCF20130426000

ZAKŁAD BIOCHEMII UMCS DPR. M.N. 2012

ELEMENTY CHEMII ORGANICZNEJ DLA BIOLOGÓW

ĆWICZENIE V

KWASY KARBOKSYLOWE,

CHROMATOGRAFIA CIENKOWARSTWOWA AMINOKWASÓW.

KWASY KARBOKSYLOWE stanowią grupę związków zawierających w cząsteczce co najmniej jedną grupę karboksylową, o wzorze -COOK, połączoną z grupą alkilową lub ary-lową. W cząsteczce kwasu mogą też występować inne grupy funkcyjne, np. hydroksylowa -OH czy aminowa —NHj.

Nazwy systematyczne alkilowych kwasów karboksylowych tworzy się przez dodanie końcówki -owy do nazwy Slkanu o takiej samej liczbie atomów węgla w cząsteczce, przy? czym atom węgla grupy karboksylowej oznacza się lokautem I. Jeśli cząsteczka kwasu ma budowę bardziej skomplikowaną lub grupa funkcyjna połączona jest z pierścieniem, samą grupę karboksylową traktuje się jako podstawnik przy atomie węgla z lokautem 1, a nazwa kwasu jest pochodną takiej cząsteczki z dodatkiem przyrostka karboksylowy (np. kwas cyklopentanokarbok-sylawy). Większość kwasów karboksylowych nosi jednak nazwy zwyczajowe, wywodzące się najczęściej od nazw substancji lub organizmów, z których je wyodrębniono, np. kwas octowy, masłowy, cytrynowy, szczawiowy. W nazwach zwyczajowych atomy węgla następujące po grupie karboksylowej oznaczane są kolejnymi literami greckiego alfabetu (cc ji. y o itd). Zatem aminokwas alanina (rys. !.) to kwas 2- Qj_| -Qj_j_COOH

aminopropanowy wg YUPAC, a. kwas oaminopropionowy wg no-

menklatury zwyczajowej. Jeśli w cząsteczce kwasu są 2 grupy karbok-    Lj.

sylow-e, nazwa systematyczna takiego kwasu przyjmuje końcówkę -

diawy (np. kwas szczawiowy HOOC-COOH to kwas etanodiowy), r_vs. f. Alanina

jeśli więcej, mówimy wtedy o kwasach tri- lub tetrakarhoksylowych.

Grupa karboksylowa składa się z dwu grap funkcyjnych: karbonylowej >C=0 i hydroksylowej -OH. Jest silnie spolaryzowana i może tworzyć wiązania wodorowe z innymi spolary-zowanymi cząsteczkami. Dzięki temu cząsteczki kwasu zarówno w stanie ciekłym jak i stałym tworzą dimery, mają wyższe temperatury wTzenia niż alkohole i aldehydy o podobnej masie cząsteczkowej, a kwasy o niższych masach cząsteczkowych są rozpuszczalne w wodzie.

Reakcje chemiczne kwasów karboksylowych można podzielić na kilka grup, w? zależności od fragmentu cząsteczki kwasu, jaki bierze udział w reakcji:

1.    Reakcje związane z odłączeniem wodoru od grupy hydroksylowej. Wynikają z polarnego charakteru grupy? karbonylowej, ułatwiającego oddysocjowanie wodom z grupy hydroksylowej. Należą tu reakcje kwasów z metalami, tlenkami i wodorotlenkami metali, prowadzące do otrzymywania soli

2.    Reakcje związane z zastąpieniem grupy hydroksylowej (reszta pozostała po odłączeniu grupy -OH z cząsteczki kwasu nosi nazwę acylu). Ich mechanizm polega na substytucji

1