AGF00007

ch₃    ch₃

i    I

H—C—Br = H-C-Br

i    I

c₂h₅    c₂h₅

CH,    CH₃

i ³    I

Br—C—H = Br— C-H

i    I

C₂H₅    ć₂H₅

Rys. 3.2. Zapis enancjomerów 2-broniobutanu w projekcji Fischera

Pojedyncza (lub nieparzysta) zamiana podstawników w projekcji Fischera, np. atomu Br z atomem H powoduje zmianę konfiguracji z (R) na (5) lub z (S) na (/?).

Parzysta zamiana podstawników w projekcji Fischera, np. atomu Br z atomem H i następnie Br z CH3 zachowuje pierwotną konfigurację.

W celu przypisania konfiguracji absolutnej należy przejść z konformacji Fischera do Newmana. W projekcji Newmana najmłodszy podstawnik (w tym przypadku H) powinien znajdować się za atomem C, czyli pod płaszczyzną kartki. Jeżeli go zamienimy, np. z grupą metylową nastąpi zmiana konfiguracji. W celu zachowania konfiguracji należy dokonać jeszcze jednej zamiany podstawników, np. bromu z grupą etylową:

pojedyncza zamiana    parzysta zamiana

podstawników powoduje    podstawników

zm ianę konfiguracj i    przywraca wyjściową kon figurację

(S)-2-brom obu ta n

Ten sposób oznaczania konfiguracji absolutnej na podstawie projekcji Fischera jest dość czasochłonny, wymaga bowiem dwukrotnej zamiany podstawników, jeżeli najmłodszy podstawnik znajduje się nad płaszczyzną kartki. Prościej jest oznaczyć konfiguracje bez zamian podstawników i tylko zamienić otrzymany wynik na przeciwny, tzn. (R) na (S) lub (S) na (R):

określonąniezgodnie z zasadami (/?)-2-bromobutan konfigurację (S), należy odwrócić — otrzymuje się (/?)

Projekcję Fischera wprowadzono wcześniej niż Newmana i była przeznaczona głównie dla związków zawierających kilka grup funkcyjnych; dlatego obowiązywała w niej jeszcze jedna reguła: rzut cząsteczki na płaszczyznę należy tak wy konać, że najbardziej utleniony atom węgla znajdował się u góry'. W cząsteczce kwasu mlekowego w projekcie Fischera grupę karboksylowę należy umieścić u góry. Dla oznaczenia konfiguracji absolutnej nie ma znaczenia, gdzie znajduje się grupa karboksylowa, byleby wszystkie podstawniki miały określone usytuowanie przestrzenne. Wymóg zapisania najbardziej utlenionej grupy u góry' wzoru potrzebny jest do przy pisania konfiguracji względnej D lub L.

14