AGF00040

AGF00040



przez co zostają zwiększone właściwości elektrofilowe karbonylowego atomu węgla. Następnie dochodzi do ataku cząsteczki alkoholu (nukleofila) na tak uaktywniony atom węgla. Utworzony czterowiązalny addukt stabilizuje się poprzez protonowanie atomu tlenu grupy -OH. eliminację cząsteczki wody i protonu.



: O—H I

^"Ck+^R' R / O :0: I

\ V_rH H


H


:CKH

lO

R /'0'R

oj-

H



O

II

+ HOH

R OR'


Atom tlenu łączący resztę alkilową R' z karbonylowym atomem węgla w estrze otrzymanym w reakcji estryfikacji z udziałem 1° lub 2° alkoholu pochodzi z cząsteczki alkoholu. Fakt ten


został udowodniony za pomocą reakcji kwasu z alkoholem znaczonym izotopem tlenu lsO.


Izotop


18


O został wbudowany w cząsteczkę estru.

9

c


9


a


OH


CH318OH


-a


^OCH3 + HOH


Właściwości fizyczne i fizjologiczne

Estry są hydrofobowe, a przez to trudno rozpuszczają się w wodzie. Estry kwasów nisko- i średniocząsteczkowych i alkoholi o podobnej masie cząsteczkowej są cieczami. Temperatura wrzenia mrówczanu metylu - najlotniejszego estru - wynosi 31,5°C. a więc wrze w temperaturze niższej niż eter etylowy; octan etylu wrze w 77°C. a benzoesan metylu w 199°C. Stałymi estrami są. np. benzoesan fenylu (tt. = 70°C), p-nitrobenzoesan etylu (57 °C) czy stearynian etylu (tt. 30 °C).

Większość estrów, nawet tych mało lotnych posiada charakterystyczny, zwykle przyjemny zapach.

Zw iązki zapachowe

Przyjemny zapach, podobnie jak estry mają niektóre etery i należące do terpenów - olejki eteryczne. Nadają one kwiatom, owocom i ziołom przyjemny aromat. Ten naturalny aromat jest wynikiem oddziaływania na zmysł powonienia mieszaniny wielu składników. Zapach pojedynczego związku, nawet dominującego w naturalnej kompozycji zapachowej jest zwykle tylko imitacją; jedynie przypominają mniej lub bardziej.

Charakterystyka zapachowa niektórych estrów i eterów    Tabela 16. 1

Ester

Imitacja zapachu

Ester lub eter

Imitacja zapachu

mrówczan etylu

rumowo-jablkowy

maślan mety lu

jabłkowy

octan etylu

rumowy

maślan etylu

cytrusowo-gruszkowy

octan n-propy lu

gruszkowy

maślan izopentylu

gruszkowy

octan izopentylu

bananowy

izowalerian etylu

j ab! ko wo-truskawkowy

octan oktylu

pomarańczowy

kapronian allilu

ananasowy

octan benzylu

brzoskwiniowy

antranilan metylu

winogronowy

propionian etylu

winno-rumowy

eter mety lowo-P-naftyIowy

kwiatu pomarańczy i jaśminu

propionian benzylu

jaśminowy

eter ety Iow o-P-nafty Iowy

kwiatu pomarańczy i jaśminu

5


Wyszukiwarka

Podobne podstrony:
Rdzeń atomu tworzy jądro i te orbity, które są całkowicie wypełnione elektronami. Dla atomu węgla rd
57530 IMG!36 96 nej z mów: „Inni przez twarde i pełne trudów wychowanie i ćwi już we wczesną) młodoś
widzianego przez siebie łuku brwiowego bądź ucha jako wyniki pretestu. Następnie przynoszono do poko
Papier zostaje oczyszczony, starannie posortowany według gatunków, zbelowany, a następnie przewiezio
IMG!36 96 nej z mów: „Inni przez twarde i pełne trudów wychowanie i ćwi już we wczesną) młodości doc
DSC00466 CO DZIEJE SIĘ PRZY KOLENYM KONTAKCIE Z _PRĄTKAMI?_ W sytuacji takiej dochodzi do tzw. zjawi
VI. 5. KONRAD I (i. AGAFIA). 269Oafia, przez co stanowczo zostaje wykluczoną forma Agazya; zmiana wł
VI. 5. KONRAD I (i. AGAFIA). 269Oafia, przez co stanowczo zostaje wykluczoną forma Agazya; zmiana wł
img052 (47) wanej na czarodziejskiej gęśli, przez co wyzwolone zostaje z tajemniczego lochu więzione
Slajd29 (11) Właściwości elektryczne dowolnej substancji uwarunkowane przez: Konduktywność substancj
przez wyeliminowanie szyn z przodu    zwiększając przepustowość elektryczną
DSC00055 (4) Wfiźne właściwości zeoiitó w • Zali ymujfy wodę w glebie, przez co: iilnlwlnitj roślino
Slajd29 (11) Właściwości elektryczne dowolnej substancji uwarunkowane przez: Konduktywność substancj
(52 ŚWIĄTYNIE gmttima jest potworkiem, spłodzonym przez kogoś, co nie umiał właściwie odczytać wyraz
1.    co to jest: a)przewodnictwo właściwe elektrolitów, b)przewodiiictwo

więcej podobnych podstron