bio4

LIPIDY

Cholesterol - organiczny związek chemiczny, lipid z grupy steroidów zaliczany także do alkoholi¹⁵¹. Jego pochodne występują w błonie każdej komórki zwierzęcej, działając na nią stabilizująco i decydując o wielu jej własnościach. Jest także prekursorem licznych ważnych steroidów takich jak kwasy żółciowe czy hormony steroidowe.

Potocznie cholesterolem nazywa się obecne w osoczu krwi pokrewne substancje lipidowe -lipoproteiny, w skład których między innymi wchodzi też cholesterol.

Stanowi on substrat do syntezy wielu ważnych biologicznie czynnych steroidowych cząsteczek:

•    hormony płciowe.

•    kortykosterydy.

• witamina    i jej metabolity,

•    kwasy żółciowe.

W organizmie człowieka cholesterol występuje w tkankach i w osoczu krwi w postaci wolnej oraz w postaci zestryfikowanej długołańcuchowymi kwasami tłuszczowymi. Ogólna ilość cholesterolu w organizmie przeciętnego człowieka jest oceniana na 150-200 g, a wg innego źródła na jedynie 140 g, czyli 363 mmofA

Przestarzała nazwa cholesterolu to cholesteryna.

Cholesterol zaliczamy do steroidów. Są to związki należące do lipidów (cechą łączące bardzo różne substancje tej grupy jest słaba rozpuszczalność w wodzie charakteryzująca też cholesterol umiejscawiający się w organizmie w lipoproteinach albo błonach biologicznych -w środowisku hydrofobowym).

Jak w przypadku innych steroidów, cząsteczka cholesterolu posiada 3 pierścienie sześciowęglowe (cykloheksanowe. jeden z nich zawiera też wiązanie podwójne) i czwarty pięciowęglowy (cyklonentano wv)^m. Oznacza się je kolejnymi literami alfabetu łacińskiego odpowiednio A, B i C oraz D. Pierścienie sześcio węglowe, przedstawiane na rysunkach zazwyczaj w postaci sześciokata foremnego, w rzeczywistości przyjmui a konformacj e krzesłowa. Niesie to za sobą pewne konsekwencje. Między innymi z 12 podstawników pierścienia cykloheksanowego 6 położonych jest ekwatorialnie (równikowo, w bok), 6 kolejnych aksjalnie (3 w górę, 3 w dół względem teoretycznej płaszczyzny pierścienia) i te właśnie cechuje duże stłoczenie przestrzenne. Wobec tego atomy węgla tworzące sąsiadujące pierścienie leżą zwykle aksjalnie, a także w położeniu trans względem siebie (jedna z grup skierowana jest lekko do góry, druga nieznacznie w stronę przeciwną, podobnie, jak w przypadku trans-dekaliny^m). Obie grupy metylowe ułożone aksjalnie niejako wystają na sztorc nad płaszczyzną pierścieni (są w położeniu p)^m. Grupa hydroksylowa zajmuje położenie ekwatorialne¹^.

Ta skomplikowana cząsteczka posiada aż 8 asymetrycznych (chiralnych) atomów węgla zwanych centrami stereogenicznymi. Są to atomy o numerach 3, 8, 9, 10, 13,14, 17, 20. Teoretycznie korzystając z wzoru, wg którego maksymalna liczba izomerów wynosi 2", gdzie