Obraz9 (12)

58

Utworzenie nazwy stereoizomeru o określonej budowle przeatrzennej wy naga uporządkowania wybranych atomów lub grup według przyznanego pier wszeństwa według Jednolitych reguł, co zapobiega dowolności w tworzeni nazwy. Ogólnie przyjęta Jeet reguła pierwszeństwa Cahna, Tngolda 1 Prało ga.

Według tej reguły podstawniki szereguje się w kolejności malejących liczb atomowych,

np. :    0 > Cl > H

gdzie symbol należy czytać: 'posiada pierwszeństwo w stosunku do" lub "Jest preferowany względem".

Oeżell podstawnikiem Jest grupa atomów, to o pierwszeństwie decyduje atom bezpośrednio zwięzany z rozpatrywanym centrum,

np.: -SOjH > -OH > -CHj

Gdy atomy bezpośrednio zwlęzane z centralnym atomem sę identyczne, porównuje się atomy dalsze według tej samej reguły malejących liczb atomowych ,

np. : -CHC1CH₃> CHF(oh) , ponieważ Cl > F

Wiązania wielokrotne traktuje się Jak zwielokrotnioną Ilość wiązań pojedynczych. Aby Jednoznacznie określić pierwszeństwo grup posiadających wiązania wielokrotne, stosuje się następujące zapisy pomocnicze.Jak przedstawiono w przykładzie:

;

»

(O)

I

-C«0 traktuje się Jak -C-O-(C)

H

H

Atomy w nawiasach są powtórzeniem atomów zwięzanych podwójnie

Wobec tego połączenia węgla w grupie -CHO zapisać można schematycznie: -C/O. (o), H/.

Przykłady określenia pierwszeństwa grup posiadających więżenia wielokrotne :

CH

> -C

/

H

O

ponieważ -C/O.0,(o)/    -C/0,(o), H/

O

-C = N>.-C»NH    bo -C/N,(N) ,(N)/ >■ -C/N,(N) . H/

H

Niektóre popularne grupy uporządkowane według reguły pierwszeństwa:

1.	-3	17.	-C-OH li
2.	-Br		II 0
3.	-Cl	18.	-C-R U
4.	-SO.H		H 0
5.	-SH	19.	-C-H U
6.	-F		H 0
7.	-0-C-R ii	20.	-CcN
	II 0	21..	O
e.	-0-R	22.
9.	i 0 1 X	23.	-CR j
10.	CM O z 1	24.	_ch=cr2
11.	-NO	25.	-chr2
12.	-nr2	26.	-CHgR
13.	-NH-C-R II	27.	-CHj
	II 0	28.	-0
14.	.MHR	29.	-H
15.	CM X Z 1	30.	. wolne |
16.	, -C-OR II 0

elektronów

7.4. Izomeria konformacyjna

7.4.1, Konformacje wynikające z obrotu dokoła wiązania pojedynczego w związkach acyklicznych

- Najprostszym związkiem organicznym, gdzie możemy obserwować występowanie izomerii konformecyjneJ , Jest etan. Zwykle jednek mamy do czynienia z cząsteczkami o bardziej złożonej budowie. Wtedy musimy wytypować interesujące nas wiązanie między atomami (niech to będzie wiązanie A-B), a spośród atomów lub grup związanych z atomem A podstawnik odniesienia X oraz

spośród atomów lub grup związanych z atomem B podstawnik odniesienia Y.

x yr

Oeżeli utworzony w ten sposób układ ^A-B będziemy rzutować na płaszczyznę prostopadłą do wiązania A-B, to kąt między rzutem A-X a rzutem 3-Y Jest kątem torsyjnym ® (tata).