Obraz (2472)

92

Konformacje butanu przedstawiają następujące wzory:

konformacje butanu

4.5. Temperatury wrzenia alkanów

W temperaturze pokojowej prostołańcuchowe alkany do butanu włącznie są gazami. wyższe - do Ci*- są cieczami a powyżej C|« są niskotopliwymi ciałami stałymi. Wzrost temperatury wrzenia ze wzrostem długości łańcucha powyżej C« wynosi 20 - 30“ na jedną grupę CH₂.

Bardzo wyraźne jest obniżenie temperatury wrzenia spowodowane przez rozgałęzienie łańcucha:

alkan    temp. wrz. °C

CHjCHjCHjCHjCH,	36
(CHjjjCHCHjCH,	28
	0

Obniżenie temperatury wrzenia przez rozgałęzienie łańcucha węglowego jest ogólnym zjawiskiem i wymaga wyjaśnienia. W tym celu trzeba się zastanowić nad kształtem cząsteczek.

Nawet bez korzystania z modeli można sobie wyobrazić, że nierozgałęziona cząsteczka pentanu ma kształt nitki a maksymalnie rozgałęziona cząsteczka 2,2-dimetylopropanu zbliża się kształtem do kuli O temperaturze wrzenia związków niepolamych, do jakich należą alkany, decydują tzw. siły dyspersyjne. Są to słabe siły krótkiego zasięgu. Powodują one, że wszelkie cząsteczki przyciągają się wzajemnie gdy stykają się ze sobą. Zależność temperatury wrzenia od kształtu cząsteczek wynika stąd, że o wielkości sił dyspersyjnych decyduje wielkość powierzchni styku cząsteczek. Jest oczywiste, że powierzchnia styku kulistych cząsteczek 2,2-dimetylopropanu jest mniejsza od powierzchni na jakiej stykają się nitkowate cząsteczki nierozgałę-zionego pentanu. Nic zatem dziwnego, że 2,2-dimetylopropan ma niższą temperaturę wrzenia.

4.6. Chemiczne własności alkanów

Chemiczna bierność węglowodorów nasyconych dała początek dawnej nazwie „węglowodory parafinowe” (w języku XIX-wiecznych chemików łaciński termin „param affinitas” oznaczał małą reaktywność). Alkany nie mają własności kwasowych ani zasadowych, a to oznacza, że nie reagują z kwasami i zasadami. Nie ulegają również działaniu tak silnych reduktorów, jakimi są sód i potas. Dlatego reaktywne metale przechowuje się pod naltą. W umiarkowanych temperaturach alkany są też odporne na działanie utleniaczy.

Nie można jednak przesadnie podkreślać chemicznej bierności alkanów, bo w odpowiednich warunkach ulegają one wielu różnym reakcjom. W końcu cały ogromny przemysł petrochemiczny, przerabiający rocznie miliardy ton ropy naftowej, opiera swoje istnienie na chemicznych reakcjach węglowodorów nasyconych.

Reakcje alkanów w przemyśle petrochemicznym

Ropa naftowa zawiera duże ilości alkanów o prostych łańcuchach węglowych. Alkany takie są bardzo złym paliwem dla silników z zapłonem iskrowym i dlatego są przerabiane w rafineriach ropy naftowej na lepiej spalające się węglowodory o łańcuchach rozgałęzionych, cykloalkany i węglowodory aro-