Obraz
6 (126)

28

mów węgla. Dlatego trzeba przynajmniej najprostszymi przykładami objaśnić tworzenie nazw cykioalkanów o pierścieniach połączonych z grupami alkilowymi.

izopropylocykJoheksan 1,2-dimetyJocykIopentan l-etyk>-4-metylo-

cykloheksan

Ćwiczenie 2J. Alkany mają wzór ogólny    Jaki jest ogólny wzór cykio

alkanów? Jaki jest wzór cząsteczkowy izopropylocykloheksanu?

2.7. Stany skupienia alkanów

Informacji o stanach skupienia dostarcza obserwacja alkanów znanych z tycia codziennego. Metan, główny składnik gazu ziemnego, jest gazem i jako taki dociera rurami do naszych domów, gdzie jest spalany w kuchniach i w piecach używanych do ogrzewania pomieszczeń. Z etanem, drugim po metanie gazowym alkanem, raczej nie spotykamy się na co dzień ale następne dwa, propan i butan, są sprzedawane w butlach jako tzw. płynny gaz. Jest to mieszanina propanu i butanu. Mieszanina ta skrapla się pod niezbyt dużym ciśnieniem i dlatego stalowe butle, w których sprzedawany jest płynny gaz nie muszą mieć grubych ścian, są zatem dość lekkie a jednocześnie nie są nadmiernie niebezpieczne. Po otwarciu zaworu następuje spadek ciśnienia w butli i odparowywanie cieczy, dzięki czemu palnik jest zasilany równomiernym strumieniem gazu.

Prostołańcuchowe alkany od pentanu do heksadekanu Ci₆Hj< są cieczami. Spotykamy je w postaci benzyny i oleju napędowego. W skład benzyn używanych do napędu silników wchodzą prostołańcucbowe alkany od pentanu do dekanu, ale głównymi składnikami są alkany o rozgałęzionych łańcuchach. W benzynach występują też cykloalkany i węglowodory aromatyczne. W oleju napędowym przeważają alkany powyżej C10 o prostych łańcuchach węglowych.

Alkany po wylej Cu H ciałami stałymi o niskich temperaturach topnienia. Mieszaniną stałych alkanów jest parafina a wazelina jest mieszaniną alkanów stałych z długołańcuchowymi alkanami ciekłymi.

Zapamiętywanie temperatur wrzenia alkanów byłoby bezsensownym obciążaniem pamięci. Kio lubi mnemotechniczne ciekawostki to może zapamiętać, że alkan którego masa molowa wynosi 100 (jest to heptan) ma temperaturę wrzenia 98° C, a więc bardzo bliską wartości masy molowej. Temperatury wrzenia innych alkanów można oszacować dodając do temperatury wrzenia hep tanu 25° na każdą dodatkową grupę CH; dla alkanów powyżej Cj lub odejmując 30° na każdą grupę CHj dla węglowodorów poniżej heptanu.

Rozgałęzienie łańcucha powoduje bardzo znaczne obniżenie temperatury wrzenia alkanów. Ilustruje to przykład węglowodorów o pięciu atomach węgla;

ch₃ch₂ch₂ch₂ch₃

pentan t. wrz. 36° C

ch₃chch₂ch₃

Ćh₃

2-metylobutan t. wiz. 28®C

?*»

CHjtpij

CH,

2^-dimetykjpropan

t.wrz.9°C

Obniżenie temperatury wrzenia przez rozgałęzienie łańcucha występuje w szeregach homologicznych wszystkich związków organicznych, jest więc zjawiskiem ogólnym i domaga się wyjaśnienia. W tym celu musimy się zastanowić nad kształtem cząsteczek.

Nawet bez korzystania z modeli można sobie wyobrazić, że nierozgałę-ziona cząsteczka pentanu ma kształt nitki a maksymalnie rozgałęziona cząsteczka 2,2-dimctyIopropanu zbliża się kształtem do kuli, w której cztery grupy metylowe otaczają centralny atom węgla ze wszystkich stron. Dużym błędem byłoby przypuszczenie, że jest to płaska cząsteczka z grupami metylowymi położonymi w jednej płaszczyźnie razem z centralnym atomem węgla, jak to sugeruje płaski wzór strukturalny. Musisz sobie w tym miejscu przypomnieć kierunki wiązań tworzonych przez atomy o hybrydyzacji sp .

O temperaturze wrzenia decydują siły międzycząsteczkowe. Są to słabe siły krótkiego zasięgu, które powodują, że wszelkie cząsteczki przyciągają się wzajemnie gdy są blisko siebie. Siły międzycząsteczkowe są omawiane w podręcznikach chemii nieorganicznej i nie ma potrzeby ich ponownego objaśniania w chemii organicznej. Wystarczy przypomnieć, że przejście sub-