Obraz!7 (6)

230,S°C). Stanowią ona półprodukty barwnIkarakio, farmaceutyczne oraz dla aubataneji zapachowych, Poddana radukcjl*przakaztałcają alf w odpowiadało toluidyny. Hlaazanlną o- i p-nitrotoluanu poddaj# alf dalazeaa nitrowaniu w calu uzyskania 2,4- i 2/6-dlnltrotoluonóu:

Mieszaniną poraakoyjną (zawierającą 00% izomaru 2,4- 1 20% izomeru 2,6-) przarabia alf na tolilanodlaainy poprzez katalityczną redukcją, w teap. 100°C, pod ciinlaniao 5 MPa, która przebiega z aaiaktywnośclą dochodzącą do 99%. Związki ta w reakcji z fosgenem dają 2,4- 1 2,6-toUlenodlizocyjanian (TD1). TDX oraz MOI (p. 4.19) są izocyjanianaml o największym znaczeniu przemysłowy#. W reakcji za związkami zawierającymi co najmniej dwie grupy wodorotlenowa (polletery lub poliestry, np. glikole polietylenowa, glikole polipropylenowa, kondensaty kwasu adypinowego z glikolami) tworzą poliuretany zawierająca wiązania uratanowa -NH-C-0- i

ii

0*C*N-R^-N=O0 Mn*1)H0R²0H

R' •

R² • HCM-CHjrO^ CH-CHj-CMg CHj

Właściwości poliuretanów zaletą od tego, czy stoauja alą poliaatrole (lub polleterole) 1 inloue czy rozgałęziona oraz od stopnia rozgałęzienia (a więc od iloeci grup hydroksylowych), od którego zalety stopień usia-ciowania polimeru.

Poliuretany przerabia się na pianki elastyczne (miękkie) i sztywne (twarde).' Środkiem apleniającyn jeet dltlonek węgla powstający w reakcji izocyjanianów z wodą. Wykonuje się t nich elementy mebli, materace, wyposażenie . samochodów, odziet, dywany oraz elementy izolacji, w skali światowej* w połowie lat osiemdziesiątych produkowano ok. 3 min t/r. pianek poliuretanowych. Inne zastosowania tywie poliuretanowych to: kauczuki poliuretanowe (opony do samochodów ciężarowych, pasy transmisyjna, uszczelki), lakiery poliuretanowe (powlekanie metali, skóry, przewodów elektrycznych), kleje poliuretanowe (łączenie metali, drewna, skóry, tworzyw sztucznych, gumy), włókna i tworzywa elastyczne, porometryczas skóra eyatetyczaa.

—..Produktem wyczerpującego nitrowania toluenu jeet mieszanina trimi-[ trotoluenów, w której w ilości ok. 95% występuje 2,4.4-trlnUrotoluen I i t, r o t y 1    (tólte kryształy o teap. topu. 0O,O°C). trotyl jaat ozęato

etosowanya kniażącym matarlalen wybuchowym. Charaktąrytuje się duią silą wybuchową, trwałością chemiczną, małą wrażliwością na uderzenie i tarcie oraz bezpieczeństwem otrzymywania. Jeet mało toksyczny. Utywa aię go do napełniania pocisków artyleryjskich, bomb lotniczych, min oraz przy sporządzaniu materiałów wybuchowych stosowanych w górnictwie. Trotyl jest urzędowym wzorcem do porównywania siły wybuchu materiałów wybuchowych.

Utlenianie toluenu

Utlenianie toluenu etanowi jedną z metod otrzymywania fenolu (p« 4.24). Produktem pośrednim w tym procesie jest kwas benzoesowy:

Reakcja przebiega w teap. 110-120°C, pod ciśnieniem 0,2-0,3 MPa, w fazie ciekłej; czynnikiem utleniającym jeet powietrze, a katalizatorem oaftein ian kobaltu.

Kwas benzoesowy c»H_tCOOH jest substancją krystaliczną barwy białej, o teap. topnT^Z21°C7~Łatwo”sublińuje i destyluje z parą wodną. Powstrzymuje fermentację i gnicie. Stosuje się go do produkcji estrów wykorzystywanych w perfumerii, chlorku benzoilu (czynnik benzoilujący), barwaŁ-j ków, a sól sodowa tego kwasu - benzoesan sodowy stanowi środek kooserwu-Ijący produkty Żywnościowe i pasze. Działanie konserwujące tej soli powoduje przedłużenie przydatności do spożycia artykułów żywnościowych poprzez zabezpieczenie ich przed rozwojem drobnoustrojów. Dodaja aię ją do przetworów owocowych, konserw rybnych i margaryny w ilości 0,1 g aa 100

Ig produktu.

H latach sześćdziesiątych nastąpił duży wzrost produkcji kwasu benzoesowego wraz z opracowaniem aowyth metod jego przetwórstwa na fenol fp. 4.24), kwas tereftalowy i kaprolaktam. Izomeryzacja soli potasowe) kwasu benzoesowego prowadzi do otrzymania, obok benzeou, soli potasowej kwasu tereftalowego, z której po wykwaszeaie kwasem siarkowym uzyskuje się kwas tereftalowy:

COOK    COOK    COON

i-*- , ’    COOC-    COOH

Reakcja dysproporcjonowania zachodzi w teap. 430-440°C, w atmosferze CO_a, pod ciśnieniem 5 MPa, w obecności soli cynku lub kobaltu jako kata-

423