Obraz
5 (123)

2 S. Nazwy alkanów o rozgałęzionych łańcuchach

Z powodu dużej liczby izomerycznych alkanów zaistniała konieczność opracowania sposobu tworzenia nazw, umożliwiającego przypisanie dowolnemu alkanowi jednoznacznej nazwy bez względu na stopień rozgałęzienia łańcucha. Podstawy uniwersalnego systemu nazewnictwa zostały uzgodnione już w roku 1892 na kongresie w Genewie i dlatego spotyka się czasem określenie „nomenklatura genewska”. Trzeba się zapoznać z najbardziej podstawowymi regułami tworzenia nazw alkanów, bo na nich oparte są systematyczne nazwy wielu innych związków.

Reguły nomenklatury alkanów zajmują siedem stron w dziele pt. Nomenklatura związków organicznych, wydanym przez Polskie Towarzystwo Chemiczne w roku 1992. Na szczęście do naszych potrzeb wystarczy tylko pięć reguł i kilka przykładów.

1.    W rozpatrywanej cząsteczce odnajdujemy najdłuższy, prosty łańcuch węglowy i nazwę alkanu odpowiadającego temu łańcuchowi przyjmujemy jako podstawę tworzonej nazwy alkanu rozgałęzionego.

2.    Atomy węgla w najdłuższym łańcuchu numerujemy zaczynając od jednego ze skrajnych atomów. Numery określają położenie podstawników (podstawnikami nazywamy dowolne grupy atomów zastępujące atomy wodoru przy atomach węgla). Kierunek numeracji powinien być taki, żeby liczby wskazujące położenie podstawników były możliwie najmniejsze.

3.    Jeżeli są dwie lub więcej identycznych grup alkilowych to ich liczbę określa się przedrostkami di-, tri, tetra- itd., poprzedzającymi nazwę grupy.

4.    Przed nazwami podstawników umieszczamy numery określające ich położenie.

5.    Nazwy grup alkilowych, występujących jako podstawniki przy atomach węgla z najdłuższego łańcucha, powinny być wymieniane w porządku alfabetycznym a me w porządku wynikającym z numeracji.

Nazwy utworzone według tych reguł składają się zatem z liczb, nazw grup alkilowych i z nazwy macierzystego alkanu. Kilka przykładów wystarczy do pokazania, jak łatwo jest tworzyć nazwy alkaliów i że nazwy te dokładnie precyzują budowę.

2,3-dimetylobutan

ch₃- ch - ch - ch₃ ch₃ ch₃

ch₃

CH₃- C - CH₂- CH₃

Ćh₃

CH₃CHj I I

CH,-C - C-CHj ’3 T i *

ch₃ch₃

2,2-dimetylobutan 2,2,3,3-tetrametylobutan

CH₃ - CH - CH_? - CH - CH₂ - CH₂ - CH₃ CH₃ ch₂ch₃

4-etylo-2-metyloheptan

Nie trzeba poświęcać zbyt dużo czasu na układanie nazw bardziej skomplikowanych alkanów, bo są w chemii organicznej sprawy znacznie ważniejsze.

Ćwiczenie 2.3. Jakie błędy tkwią w nazwach

a.    2,2-dimetylo-3-metylobutan

b.    5-metyloheksan

c.    6-metylo - 3-etyIoheptan

d.    5-metyloheksan

Ćwiczenie 2.4. Niektóre jednokomórkowe rośliny wytwarzają rozgałęziony alkan o następującej budowie:

CH₃CH(CH₂)₃ CH(CH₂)₃CH(CH₂)₃CHCH₂CH3

ch₃ ch₃ Ćh₃ ch₃

Jak się nazywa ten alkan? Wskazówka: w tab. 2.1. jest nazwa alkanu o 16 atomach węgla.

2.6. Cykloalkany

Wspomniane już w rozdz. 1.2 cykloalkany nie są w tej książce systematycznie omawiane, ale sporadycznie będziemy się spotykali z ich pochodnymi, czyli ze związkami zawierającymi pierścienie zbudowane z aro-