Obraz7 (12)

54 -

Izomeria konformacyjna (rotacyjna)

Konformacjami cząsteczki są różne rozmieszczenia jej atomów w pr^J strzcnl wynikające z rotacji wewnętrznej wokół wiązań pojedynczych i wi zań o wyższej krotności.

Cząsteczki różniące aię konformację nazywamy izomerami konfprmacyjn ml. a samo zjawisko nosi nazwę izomerii konformacyjnej (rotacyjnej!.

Przekształcenie Jednego Izomeru konformacyjnego w drugi wymaga wl obrotu jednej części związku względem drugiej wokół łączącego te częśc wlęzania bez względu na wielkość energii aktywacji (może ono wynosić kilku do kilkuset kO na mol).

Przykłady izomerów konformacyjnych:

\ ²

C-C V

CH_    H

>

CH₀

A

CH„

CH,

CH,

\    /”³

Cr=C

/    \

CH,

/

CH,

"\/^B	^H\/
ci A	A
l/ci c.	^C1\/^H r*

Izomeria konfiguracyjne

Konfiguracja częsteczkl Jest to rozmieszczanie w przestrzeni jej atomów bez uwzględnienia różnych ich położeń wynikających z notacji wewnętrznej wokół wiązań o dowolnym rzędzie, w tym również podwójnych.

Częsteczkl różniące alę konfigurację ęę izomerami konfiguracyjnymi, a samo zjawisko nosi nazwę izomerii konfiguracyjnej.

Przekształcenie Jednego Izomeru konfigurecyjnego w drugi wymaga więc rozerwanie wlęzań i ponownego ich tworzenie, ale w innym porządku przestrzennym. Przemiany Izomerów konfiguracyjnych sę więc wyaokoenergetyczne (co najmniej 150 kO na mol).

Przykłady Izomerów konfiguracyjnych:

Chiralność. asymetria i czynność optyczna

Częsteczka o określonej konformacji 1 konfiguracji Jest chiralna. gdy nie pokrywa się ona ze swym odbiciem lustrzanym. Częsteczkl nie posiada-Jęce tej własności nezywa się achiralnyml. Malały podkreślić, że częsteez-ko w danych warunkach konformecyjnle labilna Jest chiralna Jedynie wówczas. gdy jej wszystkie możliwe konformacje sę chiralno.

Częsteczkl chlralne nie poslsdaję n-krotnej inwersyjnej osi symetrii, e więc nie posiedaję płaszczyzny symetrii ani środka symetrii. Mogę natomiast posiadać prostę oś symetrii.

Pojęciem węższym od pojęcia chiralnoścl Jest pojęcie asymetrii.

Asymetria oznacza brak elementów symetrii. Każda częsteczka o określonej konformacji 1 konfiguracji Jest asymetryczna. Jeżeli nie posiada elementów symetrii.

Chiralność częsteczkl Jest warunkiem koniecznym i wyeterczajęcym do tego, aby wykazywała ona czynność optycznę.

Przykłady:

H

co₂h

I I ■

co₂h i h

co₂h

H-Ć -OH

I

ch_t

częsteczka chiralna posiada oś symetrii. Jest optycznie czynne

częsteczka chiralna, asymetryczna, optycznie czynna