46821 Obraz0 (38)

musi go syntezować i nie potrzebuje kwasu p-aminobenzoesowego. Kwas sulfanilowy hamuje reakcję enzymatyczną dzięki której bakterie wykorzystują kwas p-aminobenzoesowy i dlatego zabija bakterie. Zahamowanie reakcji enzymatycznej jest spowodowane tym, że odpowiedzialny za nią enzym łączy się z sulfanilamidem ponieważ nie odróżnia go od kwasu p-aminoben-zoesowego. Przyłączenie sulfanilamidu zamiast właściwego substratu blokuje enzym, uniemożliwia jego działanie i prowadzi do śmierci bakterii.

Antybakteryjne własności sulfanilamidu ilustrują działanie tzw. analogii strukturalnej w biochemii. Zrozumienie analogii strukturalnej przyczyniło się do odkrycia wielu inhibitorów różnych enzymów.

Substraty i produkty reakcji enzymatycznych nazywamy metabolitami.

Substancje blokujące enzymy z powodu analogii strukturalnej do substratów nazywamy antymeta-bo litami. Kwas sulfanilowy jest antymetabolitem kwasu p-aminobenzoesowego.

11.6. Otrzymywanie amidów

Metody syntezy amidów polegają na reakcjach podstawienia nukleofilo-wego przy acylowym atomie węgla. Nukleo filami w tych reakcjach są aminy lub amoniak, które reagują z kwasami karboksylowymi lub z ich pochodnymi, takimi jak estry, bezwodniki kwasowe i in. Reakcje z estrami są wykonalne w temperaturze pokojowej a w przypadku kwasów potrzebne jest ogrzewanie z powodu ich mniejszej reaktywności

ch₃c'

ⁿoch₃

+

nh₃

20 °C

CH₃c,

acetamid

octan metylu

ch₃c_x'

^0

V ⁺ H2NC₆H5 OH

150°C

ch₃c_x

nhc₆h₅

acetanilid

Polimery poliamidowe

Białko jest poliamidem, ponieważ zawiera łańcuchy peptydowe, w których wielokrotnie powtarzają się grupy amidowe. Z powodu nitkowej budowy peptydy nadają się do tworzenia włókien. Zostało to przez przyrodę wykorzystane w tak dobrze znanych włóknach, jak wełna i jedwab i w mniej znanych, jak włókna z których pająki przędą swoje sieci.

W dążeniu do naśladowania przyrody chemicy otrzymali włókna znacznie wytrzymalsze od jedwabiu i wełny. Są to włókna sporządzane z polimerów poliamidowych. Pierwszym takim polimerem (i dotychczas najczęściej stosowanym) jest nylon. Jest to polimer powstający z 1,6-heksanodiaminy i kwasu heksanodiowego (adypinowego). Ogrzewanie tych dwóch substratów wytwarza poliamid o długim łańcuchu, w którym grupy amidowe są oddzielone od siebie przez powtarzające się na przemian fragmenty cztero- i sześ-ciowęglowe:

nH2N(CH₂)6NH2 + n HOOC(CH₂)₄COOH -►

[- NH(CH₂)₆NHC(CH₂)4C-] _n II    II

o    o

Ćwiczenie 11.6. Kamizelki kuloodporne wyrabia się z polimeru, który jest poliamidem otrzymywanym z kwasu tereftalowego (rozdz. 9.11) i 1,4-diaminobenzenu. Napisz wzór tego polimeru. Jak otrzymałbyś 1,4-diaminobenzen z benzenu?