65669 skanuj0038 (25)

i-

14.6. Związki przeciwbakteryjne działające na strukturę błony cytoplazmatycznej I

i-

14.6. Związki przeciwbakteryjne działające na strukturę błony cytoplazmatycznej I

tysunek 14.68. Walinomycyna

Walinomycyna jest przenośnikiem jonów i w pewnym sensie może być postrzegana jako odwrotny detergent. Jako że jest to cząsteczka cykliczna, tworzy formę przypominającą pączek z dziurką w środku, w której polarne atomy tlenu grup karbonylowych estrów lub amidów znajdują się wewnątrz, a hydrofobowe łańcuchy boczne waliny i kwasu hydroksyizowalerianowego są na zewnątrz. Struktura taka jest uprzywilejowana, ponieważ hydrofobowe łańcuchy boczne oddziałują za pośrednictwem sił van der Waalsa z lipidowym wnętrzem błony komórkowej, podczas gdy polarne grupy hydrofilowe są połączone razem w centrum „pączka”, tworząc hydrofilowe środowisko.

To hydrofilowe wnętrze jest wystarczająco duże na przyjęcie jonów. Stwierdzono, że „goły” jon potasu (tzn. nie otoczony cząsteczkami wody) pasuje do tej przestrzeni i jest kompleksowany przez grupy karbonylowe amidów (rys. 14.69).

Walinomycyna może więc „zbierać” jon potasu z wewnętrznej powierzchni błony, przenosić go przez błonę i zostawiać na zewnątrz komórki, co zaburza równowagę jonową komórki (rys. 14.70).

Normalnie w komórkach jest duże stężenie potasu i małe stężenie sodu. Lipidowa błona komórkowa zapobiega przechodzeniu jonów z komórki do otoczenia, tak że jony mogą być przenoszone tylko przy udziale specjalnego systemu transportującego. Tymczasem walinomycyna wywołuje niekontrolowany transport jonów, który jest fatalny w skutkach.

Walinomycyna jest specyficzna dla jonów potasu, a nie dla jonów sodowych. Można by pomyśleć, że to dlatego, iż jony sodu są zbyt małe, aby mogły być kompleksowane. Rzeczywista przyczyna jest inna; otóż jony sodu nie tracą