81757 Obraz (1019)

524

Izomeryzacja do związków aromatycznych następuje podczas reakcji chinonów z odczynnikami nukleofilowymi. Prostym przykładem takiej reakcji jest przyłączenie chlorowodoru do benzochinonu:

524

OH

O

OH

Odwracalność redukcji chinonów jest wykorzystywana przez przyrodę w procesach biologicznego utleniania. Końcowym akceptorem wodoru w biologicznym utlenianiu jest tlen, ale proces ten jest rozłożony na szereg pośrednich reakcji oksydacyjno-redukcyjnych. W jednej z tych reakcji akceptorem wodoru jest ubichinon. nazywany też koenzymem Q. Nazwa „ubichinon” pochodzi stąd. że związek ten znajduje się w każdej żywej komórce (ang. ubiqu-iious - wszędzie obecny).

O

CHj

CH

ch₃

C«3

(CH₂CH=CCH₂)_1IH

2H^ł, 2e

enzym

O

ubichinon (n -6 - 10)

OH

OH

18.4. Reakcja Dielsa i Aldera Zakres reakcji

Reakcją Dielsa i Aldera nazywamy syntezę sześć io-członowych pierścieni, powstających w wyniku cy-kloaddycji. Jest to reakcja przyłączenia, której sub-stratami są sprzężone dieny i związki nienasycone, zawierające wiązania podwójne lub potrójne. Związki zdolne do reagowania z dienami nazywamy dienofilami. Reakcja Dielsa i Aldera przebiega według ogólnego schematu:

dien dicnofil

Żadna metoda syntezy pierścieni nie ma tak dużego zastosowania w syntezie organicznej, jak reakcja Dielsa i Aldera. Znaczenie tej reakcji wynika stąd, że umożliwia ona syntezę sześcioczłonowych pierścieni z łatwo dostępnych nienasyconych substratów. Reaktywnymi dieno filami są między innymi a,p-niena-sycone związki karbonylowe:

butadien akroleina 4-formy lo-1 -heksen

O

O

O

o