Chemia28

II o 1	C |	II ( -/OH |
	II—C- oil	('• O .
11—C—Ol 1	HO—C—II	no- r n
11—C—Ol 1	11—C—OH	ii^c—on
1 II—C—OH	H—C—OH	u Ac—oj i
II— C—OH	' H—C—OH	h4c—OH'
"	H	a /
(+)-ryboza	( + )-glukoza	(-)-fruktoza j
Asymetrycznymi atomami węgla~narywarny		atomy~poląezone z c?

rema różnymi podstawnikami. W cząsteczce rybozy istnieją trzy lal n atomy węgla:

O

H

V

H—C—OH H—Ć—OH

L

H—C—OH H—C—OH

II

Ponieważ cząsteczki cukrów zawierają asymetryczne atomy węgla, to im leży oczekiwać dużego bogactwa stereoizomerów. Na przykład dwie p' ■ niżej narysowane cząsteczki cukru nie są identyczne ze względu na różu* ułożenie grup —OH:

V

H— C— OH

I

H—C—OH H—C—OH H—C—OH H

V

I

li—C—OH

I

HO—C—H H—C—OH H—C—OH

I

H

Z tego powodu każdy stereoizomeryczny cukier ma swoją odrębna nazwę i pełni zupełnie inne funkcje w organizmach żywych. Wszyci \, i, cząsteczki cukrów są czynne optycznie, czyli skręcają światło spolary/o wane. Jeśli podczas przechodzenia takiego światła przez roztwór cukiu nastąpi zmiana położenia wiązki spolaryzowanej,*można to ustalić /a

('/listeczki aldehydów w odpowiednich warunkach reagują z alkoholami, tworząc związki nazywane hemiacetalami. Ogólny zapis takiej reakcji jest następujący:

*

R ('

II

O

R’

R' OH

OH

pomiń ,| polarymetru (i\> i 1'nl.uy metry sio towaiic tylko do ponilalll I ,|l.i I i ■ • im.i Wiązki swi.i 11,i w ruki.u li s;i nazywane .u Ii.iiymcli .miii

/.Haik ( I ) i ( ) |>i/v na/wii i tiki n okivśl;i kierunek I u,‘ .ima svvi;ill;i spolaiyzownncgo. ( ukiy ( I ) są pra vnskrylne, a cukry ( ) skręcają Światło spolaryzowane ■ lewo. /nak i wartość kąta można określić lylko do-\\ ladc/iilnie.

Pojawiająca się w nazwie cukru litera „D” lub „LT I* l związana z położeniem przedostatniej grupy—Ol I

cząsteczce. Grupa ta najczęściej bierze udział w za-"i\ koniu pierścienia cukru, dlatego jej położenie w czą-i< c/ee ma istotne znaczenie (należy pamiętać o dużej ii« 'hic asymetrycznych atomów węgla w cząsteczce cu-¹ i u). Jeśli grupa —OH położona jest po prawej stronie, ul icr określamy jako „D”. Jeśli grupa—Ol I położona I* i po lewej stronie, stosujemy ,,C’:

Ryc. 5.3. Polarymetry siu/,) do 1101111,1 ru kąta skręcania światła spolniy/u wanego.

^Hx A

C •

AA

C

I- I— C— OH

I.

II—    C— OH

H—C—OH H—C—OH

H—C—OH

H

cukier grupy D

H—C—OH

I

H

cukier grupy L

()kreślenie „D” i „U’ ma swój początek w opisie budowy cząsteczki al-■l> hyclu glicerynowego. Aldehyd glicerynowy, mający w strukturze jeden r.\metryczny atom węgla, tworzy dwa enancjomery. Jeden z nich nazwano enancjomerem D, drugi zaś enancjomerem L:

CHO

U

H—C— OH CH_:OH

CHO HO—C—H

ch₂oh

C|jkiy wy.lępiu

.dziii.au uikiiiiuL u.

aldehyd D-glicerynowy

aldehyd L-glicerynowy

nkLyUyff    hcmiaietal

ajtJkoU/H.

'-■ni