Chemia27

Nil

11< i

2 11.0

Oli Oli

ndonozynomonofosforan

HCl

Ol KII,    Oli

IIJ’0,

OH OH

ryboza

adenina

kwas

fosforowy(V)

Polecenia kontrolne

1.    Napisz po jednym przykładzie wzoru:

a)    nukleozydu,

b)    nukleotydu,

c)    związku heterocyklicznego.

2.    Napisz wzór cząsteczki nukleozydu zbudowanego z rybozy i cytozyn połączonych wiązaniem P-glikozydowym.

3.    Napisz równanie hydrolizy guanozyny.

4.    Napisz wzór guanozynomonofosforanu i zaszereguj go do nukleoi clów lub nukleozydów.

5.7. Budowa i rola ATP i NAD⁺

W cząsteczce ATP, oprócz poznanych już wiązań N-glikozydowep • i estrowego, istnieją dwa wiązania bezwodnikowe.

Kwas fosforowy(V) poddany działaniu substancji odwadniających traci powoli kolejne cząsteczki wody, łącząc się w coraz większe skupisl a przypominające budową tlenek fosforu(V), czyli bezwodnik kwasu lo. torowego. Pierwszym etapem do powstania takiej struktury jest utwo rżenie z dwóch cząsteczek H₃P0₄ jednej cząsteczki polikwasu o wzory, sumarycznym H₄P₂0₇:

0    O    O O

1    I    I I

HO —P—OH + 110 —P—OH — HO—P—O—P—OH + II-O

i    i    ni

OH    OH    OI1 J OH

wiązanie bezwodnikowe/

Wiązanie łączące atomy fosforu w kwasie difosforowym(V) nazywa ne jest wiązaniem bezwodnikowym. Podobnie w cząsteczce ATP koką ne cząsteczki kwasu fosforowego(Y) łączą się ze sobą wiązaniami bez

:^w.(.

w ( nimi. < »\v \ mii W wy ml u li . I i «• I i .    \ I I' (/.iw U i .i|.)Crgo \ gi lipy losh i

| , | m ł W l • ) tli* \ I > I ’ ( II 111 >. 11111 ||'|| II .Mli iw N MII ) MW.lilii.I \|i (lll/.l ll«IM i • M *.■ I >’,i i. Klly/ Wli|Z,lilii lu , " mlllll IIWI |t ‘.I lilii I W .lir | wy,i (kocili I )'i I yi viu' Al I* pchli wii ( w i u (Min.mik 11111 ki ■ |r snbslanc|i magazynującej i 11anspoitiijąccj cucigię Kwa*. bisiorowy! V), tworzący c/ijslcc/ki bio logicznie c/.ynnc, występuje vv poslaci niezdysocjowanej lub zdysocjo wancj, zależnie od środowiska reakcji, stąd dla uproszczenia zapisu przyjmiemy konwencję zapisywania wzoru kwasu fosforowego!V) w poslaci niczdysocjowancj:

Nil.

C)    O    O

I    I    I

IIO— P—o—P— o—p—OCH

OM

OH

wiązanie bezwodnikowe •

wiązanie estrowe •

OH

wiązanie N-glikozydowe

OH OH

AMP

ADP

ATP

NAI)⁺ jest koenzymem pełniącym rolę biorcy atomów wodoru podczas reakcji przetwarzania alkoholi w aldehydy lub ketony. Cząsteczka NAI)⁺ składa się z dwóch nukleotydów, w tym znanego nam już AMP i uukleotydu zbudowanego z rybozy i amidu kwasu nikotynowego:

Warto zauważyć, że amid kwasu nikotynowego wykorzysta! do stworzenia wiązania N glikozydowego wolną parę elektronową atomu azotu. Spowodowało lo jednak pojawienie się na atomie azotu niedoboru elektronów, siad zaznaczony we wzorze na czerwono ładunek dndalni. ()ba