DSC
03 (17)

152 7. Kwas foliowy

7.5. Metody otrzymywania

Syntezę chemiczną kwasu foliowego prowadzi się w systemie jedno-stopniowym poprzez kondensację odpowiedniej pochodnej pirymidyny z alifatycznym elementem trójwęglowym i kwasem p-aminobenzoiloglutaminowym zgodnie ze schematem przedstawionym na rysunku 7.3.

CHoBr

I

+ CHBr H—C=0

g—y o cooh

ttyi—/ Y-C-NH-Ćh

+    ch₂

CH,

I

a)

b)

COOH

c)

Rys. 7.3. Schemat syntezy kwasu foliowego

a) 2,4,5-triamino-6-hydroksypirymidyna; b) aldehyd 2,3-dibromopropionowy; c) kwas p-aminobenzoiloglutaminowy; d) kwas 5,6-dihydropteroiloglutaminowy; e) kwas foliowy (pteroilogl utam i no wy)

Dehydrogenacja pośredniego związku — kwasu 5,6-dihydropteroilogluta-minowego zachodzi pod działaniem jodu, dichromianu sodu lub potasu, octanu rtęci lub nawet tlenu powietrza.

Można też najpierw otrzymać część pterynową, a następnie poddać ją kondensacji / kwasem p-aminobenzoiloglutaminowym. Ilustruje to schemat przedstawiony na rysunku 7.4.

_Br—CHj—CHBr

b)    «=)

COOH

f)

Rys. 7.4. Schemat dwustopniowej syntezy kwasu foliowego a) pirydyna; b) aldehyd 2,3-dibromopropionowy; c) 2.4,5-triamino-6-hydroksypirymidyna; d) N-[(2-amino-4-hydroksy-6-pterydylo)-metylo]-2'-bromopirydyna; e) kwas p-aminoben-zoiloglutaminowy; f) kwas foliowy

Znany jest też wariant syntezy kwasu foliowego oparty na kondensacji odpowiedniej pochodnej pirymidyny z całym elementem zawierającym pozostałą część cząsteczki tej witaminy. W wariancie tym 2,4,5-triamino--6-hydroksypirymidynę poddaje się kondensacji z N-[p-(2_?3-dihydroksy-2--en-propylideno)-benzoilo]-glutaminianem lub z kwasem N-acetylo-N-(2.3-di-bromopropylo)-p-aminobenzoiloglutaminowym. Jest to więc również synteza dwuetapowa i bardziej złożona od wcześniej rozpatrywanych wariantów.