3582428505

1

Zakład Chemii Organicznej Wydział Chemiczny Politechnika Warszawska

ZADANIA TRENINGOWE Z CHEMII ORGANICZNEJ B - zestaw I szy

1.    Narysig wzory strukturalne i podaj nazwy systematyczne wszystkich węglowodorow o wzorach sumarycznych a) C₆Hi₄, b) C5H10. c) C4H4

2.    Sprawdź, które z podanych nazw węglowodorow są prawidłowe, a w przypadku nazw błędnych podaj poprawne a) 3-etylo-2.4,4-tnmetyloheptan, b) 4-etylo-2,6,6-tnmetylo-heptan, c) 3-etenylo-6-propylo-4-okten, d) 2-metylo-3-penten, e) 3-(l, 1-di metyl o etyl o)heptan, f) 3*(2-etyłobutylo)heksan. g) 2-etylo-4-heksen. h) 3,3-dimetylobicyklo[4 3 Ojnonan

3.    W mieszaninie poreakcyjnej reakcji chlorowania metanu (wobec hv) stwierdzono obecnosc niewielkiej ilości chlorku etylu Wyjaśnij sposob powstawania tego związku

4.    Posługując się wzorami Newmana narysuj wszystkie rozmącę się energią konformacje a) dla 1-bromobutanu (wynikające z obrotu wokoł wiązania Cl - C2) - podaj ich nazwy oraz wskaż konformację najbardziej 1 najmniej trwałą, b) dla 2-metylobutanu (wynikające z obrotu dookoła wiązania C2 - C3) - wskaż najbardziej 1 najmniej trwałą Wymień czynniki, jakie decydują o energii wewnętrznej konfonnerów

5.    Rownomolowąmieszaninę izopentanu 1 chloru poddano działaniu światła UV Wiedząc, ze względna reaktywność wodorow 1°, 2° 1 3° rzędowych wynosi 1 3,8 5, oblicz procentową zawartość poszczególnych monochloropochodnych możliwych do otrzymania Podaj ich wzory 1 nazwy oraz przedstaw mechanizm reakcji, wskazując etap decydujący o szybkości procesu

6.    A) Porównaj regi o selektywność reakcji rodnikowego bromowania (125°C) izobutanu 1 1,4-dimetylocykloheksanu przyjmując, ze względna reaktywność wodorow 1°, 2° 1 3° w obu reakcjach wynosi 1 : 82 : 1600

B) Wyjaśnij, dlaczego w tej reakqi zarówno z 1,4-as jak 1 z 1,4-frwtf-dimetylocykloheksanu jako główny produkt uzyskuje się mieszaninę stereoizomerow l-bromo-l,4-dimetylocykloheksa-nu o takim samym składzie Narysuj wzory przestrzenne tych stereoizomerow oraz przedstaw inwersję pierścienia posługując się wzorami krzesłowymi

7.    Podaj wzory 1 nazwy wszystkich izomerycznych cykloalkanow o wzorze sumarycznym CfiHn Które sposrod nich wykazują izomerię geometryczną⁰ Narysuj wzory tych izomerów Które sposrod nich są chiralne? Narysuj wzory enanqomerow

8.    Narysuj wzory perspektywiczne następujących związków (K)-2-buten, (Z)-2-butem (Z)-2-fenylobut-2-en, (Ż)-l-fenylopropen, (£)-2,5-dibromo-3-etylo-pent-2-en, (Z) 1 (£)-penta-l,3-dien. penta-2.3-dien. cis-1 //ww-l,2-dimetylocykloheksan. as-1 ńwis-l,3-dimetylo-cykloheksan. cis-1 /777/Js-l,4-dimetylocykloheksan

9. Określ budowę (wzory) alkenów na podstawie podanych produktów ich ozonohzy a) HCHO1 CH3COCH3, b) cyklopentanon, c) 2 CiHsCOCHs, d) OHC-(CH₂)4-CHO, '