ÿþ1
B Bd y w s k r y p c i e : C h e m i a o r g a n i c z n a K u r s p o d s t a w o w y
s t r . 4 ( t y t u B p o d r o z d z i a Bu 5 . 2 . 7 . ) j e s t ( r e a k c j a K a r a s h a ) , p o w i n n o b y ( r e a k c j a K h a r a s c h a )
s t r . 1 3 ( 1 . w i e r s z o d g ó r y )
j e s t : ( C H C ( O ) ) p o w i n n o b y : [ C H C ( O ) ]
3 3
s t r . 1 3 ( 1 2 . w i e r s z o d g ó r y )
j e s t : . . . a n i o n h a l o g e n e k o w y . . . p o w i n n o b y : . . . a n i o n h a l o g e n k o w y . . .
s t r . 1 5 ( 5 . w i e r s z o d d o Bu )
j e s t : . . . z d o l n o [c i d o . . . p o w i n n o b y : . . . z d o l n o [ d o . . .
s t r . 1 5 ( 8 . w i e r s z o d d o Bu )
j e s t : ( w y s t p u j c y c h , n p . w . . . p o w i n n o b y : ( w y s t p u j c y c h n p . w . . .
s t r . 1 5 ( 9 . w i e r s z o d d o Bu )
j e s t : ( o b e c n e j , n p . w . . . p o w i n n o b y : ( o b e c n e j n p . w . . .
s t r . 1 8 ( 3 . w i e r s z o d d o Bu )
j e s t : . . . n a k Ba d a j c e o r b i t a l e . . . p o w i n n o b y : . . . n a k Ba d a j c e s i o r b i t a l e . . .
s t r . 1 8 ( 1 6 . w i e r s z o d d o Bu )
j e s t : . . . d w a o r b i t l e . . . p o w i n n o b y : . . . d w a o r b i t a l e . . . .
s t r . 1 9 ( 6 . w i e r s z p o w y |e j r y s . 1 . 3 . )
j e s t : . . . t e t r a e d r y c z e j b u d o w y . . . p o w i n n o b y : . . . t e t r a e d r y c z n e j b u d o w y . . .
s t r . 2 0 ( 9 . w i e r s z o d g ó r y )
j e s t : . . . o r b i t a l e z h y b r y d z o w a n e . . . p o w i n n o b y : . . . o r b i t a l e z h y b r y d y z o w a n e . . .
s t r . 2 0 ( 1 9 . w i e r s z o d g ó r y
j e s t : . . . u t w o r z o n e z o r b i t l i . . . p o w i n n o b y : . . . u t w o r z o n e z o r b i t a l i . . .
s t r . 2 1 ( 6 . w i e r s z o d g ó r y )
j e s t : . . . w i z a D ÃC H . p o w i n n o b y : . . . w i z a D Ã C H .
s t r . 2 3 ( 5 . i 6 . w i e r s z o d d o Bu )
j e s t : . . . a t o m a m i w g l a a a t o m a m i . . . p o w i n n o b y : . . . a t o m e m w g l a a a t o m e m . . . .
s t r . 2 6 ( 2 . w i e r s z w p o d r o z d z i a l e 1 . 6 . )
j e s t : . . . s c h e m a t y . . . p o w i n n o b y : . . . s p o s o b y . . .
s t r . 2 7 . ( p i e r w s z y w i e r s z n a d [r o d k o w y m s c h e m a t e m )
j e s t : . . . z w i z k i m a g n e z o o r g a n i c z e . . . p o w i n n o b y : . . . z w i z k i m a g n e z o o r g a n i c z n e . . .
s t r . 2 9 . ( 1 3 . w i e r s z o d d o Bu )
j e s t : . . . z w i e r a j c e t y l k o w i z a n i a . . . p o w i n n o b y : . . . z a w i e r a j c e t y l k o w i z a n i a
s t r . 3 1 ( 1 1 . w i e r s z o d d o Bu )
j e s t : . . . . k a |d y [r o d k o w y . . . p o w i n n o b y : . . . k a |d y [r o d k o w y . . .
s t r . 3 5 r y s . 2 . 5
j e s t :
2
H
H 3 C H H 3 C H H 3 C H 3 C C H 3
H H
6 0 o
6 0 o 6 0 o
C C C C C C C C
H H
H
H H H
H C H 3 H H C H 3 H
C H 3 H
p o w i n n o b y :
C H 3 H 3 C
H 3 C H H 3 C H H 3 C C H 3
H H
6 0 o
6 0 o 6 0 o
C C C C C C C C
H
C H 3 H
H H H
H C H 3 H H H H
H H
s t r . 4 3 . ( 2 . w i e r s z p o d r y s . 2 . 8 . )
j e s t : . . . a r o d u k t e m . . . p o w i n n o b y : . . . a p r o d u k t e m . . .
s t r . 4 5 ( p r z y p i s n a d o l e s t r o n y )
j e s t : . . . . o d n o s z c y m i d o a t o m u . . . p o w i n n o b y : . . . o d n o s z c y m i s i d o a t o m u . . .
s t r . 4 6 . ( d o l n e r ó w n a n i e z Ba c z c i o n k a )
j e s t : H I - r z . : H I I - r z . : H I I I - r z . = 1 : 8 0 : 1 6 0 0 p o w i n n o b y : H I - r z . : H I I - r z . : H I I I - r z . = 1 : 8 0 : 1 6 0 0
s t r . 4 7 ( 9 . w i e r s z o d d o Bu )
j e s t : . . . z m e t a n u , . . . p o w i n n o b y : . . . z m e t a n e m , . . .
s t r . 5 0 ( 3 . w i e r s z o d g ó r y )
j e s t : ( d l a n > 3 ) p o w i n n o b y : ( d l a n e" 3 )
s t r . 6 0 ( p o d p i s p o d [r o d k o w y m w z o r e m n a d o l n y m s c h e m a c i e )
j e s t : p o w i n n o b y :
H H
H H
C H 3 C H 3
B r B r
c i s - 1 - b r o m o - 3 - m e t y l o c y k l o p e n t a n
t r a n s - 1 - b r o m o - 3 - m e t y l o c y k l o p e n t a n
s t r . 6 5 . ( T a b e l a 4 . 1 . )
j e s t : S t e r o i z o m e r y p o w i n n i b y : S t e r e o i z o m e r y
j e s t : D i a s t e r o i z o m e r y p o w i n n o b y : D i a s t e r e o i z o m e r y
s t r . 6 8 . ( 3 . w i e r s z n a d r y s . 4 . 2 . )
j e s t : . . . m a k o n f i g u r a c j . . . p o w i n n o b y : . . . m a k o n f i g u r a c j . . .
s t r . 6 8 . ( r y s . 4 . 3 . p o d p i s p o d w z o r e m )
j e s t : ( R ) - 3 - m e t y l o h e k s a n u p o w i n n o b y : ( R ) - 3 - m e t y l o h e k s a n
s t r . 6 9 . ( 5 . w i e r s z o d g ó r y )
j e s t : . . . o k r e [l e n i a p i e r s z e Ds t w a . . . p o w i n n o b y : . . . o k r e [l e n i a p i e r w s z e Ds t w a . . .
3
s t r . 7 1 . ( 1 . w i e r s z o d d o Bu )
j e s t : . . . s t e r o i z o m e r y . . . p o w i n n o b y : . . . s t e r e o i z o m e r y . . .
s t r . 7 6 ( p o d p i s y p o d w z o r a m i w p i e r w s z y m i w t r z e c i m w i e r s z u w z o r ó w )
C H 3 C H 3
H H
C C p o w i n n o b y : C C
j e s t :
B r B r
C H 3 C H 3
( Z ) - b r o m o b u t - 2 - e n ( Z ) - 2 - b r o m o b u t - 2 - e n
O = C H O = C H
C 2 H 5 C 2 H 5
j e s t : p o w i n n o b y :
C C C C
H O C H 2 C H 3 H O C H 2 C H 3
( Z ) - 2 - ( h y d r o k s y m e t y l o ) p e n t - 2 - e n a l
( Z ) - 2 - ( h y d r o k s y m e t y l o ) - 3 - m e t y l o p e n t - 2 - e n a l
s t r . 7 6 N a l e |y u s u n c z w a r t y w i e r s z w z o r ó w , k t ó r y j e s t p o w t ó r z e n i e m p i e r w s z e g o w i e r s z a
w z o r ó w )
s t r . 7 8 ( 3 . w i e r s z o d g ó r y z m i a n a s z y k u z d a n i a )
j e s t : . . . e l e k t r o n y j e t w o r z c e . . . p o w i n n o b y : . . . t w o r z c e j e e l e k t r o n y . . .
s t r . 7 8 ( 1 4 . w i e r s z o d g ó r y )
j e s t : . . . e k t y w a c j i . . . p o w i n n o b y : . . . a k t y w a c j i . . .
s t r . 8 1 ( 1 0 . w i e r s z o d g ó r y )
j e s t : . . . p o [r o d k u . . . p o w i n n o b y : . . . p o [r o d k u . . .
s t r . 8 1 . ( 2 . w i e r s z o d d o Bu )
j e s t : . . . a l k i k l o w e . . . . p o w i n n o b y : . . . a l k i l o w e . . .
s t r . 8 5 . ( 2 . w i e r s z o d d o Bu )
j e s t : . . . p o w s t a j a c y c h . . . p o w i n n o b y : . . . p o w s t a j c y c h . . .
s t r . 8 6 ( p o d p i s p o d w z o r e m w d r u g i m w i e r s z u s c h e m a t u r e a k c j i )
H 3 C
H 3 C
H 3 C
H 3 C
j e s t : p o w i n n o b y :
C C H 2 C l
C C H 2 C l
H O
H O
1 - c h l o r o - 2 - m e t y l o b u t a n - 2 - o l
1 - c h l o r o - 2 - m e t y l o p r o p a n - 2 - o l
( c h l o r o h y d r y n a )
( c h l o r o h y d r y n a )
s t r . 8 7 . ( 1 2 . w i e r s z o d g ó r y )
j e s t : . . . a t o m b o r u z n i |e j . . . p o w i n n o b y : . . . a t o m b o r u z m n i e j . . .
s t r . 8 7 ( d o p i s a z n a k s t a n u p r z e j [c i o w e g o ( ! ) n a s c h e m a c i e r e a k c j i
H 3 C H 3 C
C C H 2 C C H 2
p o w i n n o b y :
j e s t :
H 3 C H 3 C
H B H 2 H B H 2
s t r . 9 1 ( t y t u B p o d r o z d z i a Bu 5 . 2 . 7 . )
j e s t : ( R E A K C J A K A R A S H A ) p o w i n n o b y : ( R E A K C J A K H A R A S C H A )
4
s t r . 9 8 ( p i e r w s z y w i e r s z p o d r o z d z i a Bu 6 . 1 . )
j e s t . . . B r ö n s t e d a - L o w r y e g o . . . p o w i n n o b y : . . . B r ø n s t e d a - L o w r y e g o . . .
s t r . 9 9 ( 4 . w i e r s z o d g ó r y c y f r y j a k o d o l n y i n d e k s )
j e s t : R 2 C = C ˜R p o w i n n o b y : R C = C ˜R
2
j e s t : R 3 C C ˜R 2 p o w i n n o b y : R C C ˜R
3 2
s t r . 1 0 2 . ( 4 . w i e r s z o d g ó r y )
j e s t . . . r e a g e n t u . . . p o w i n n o b y : . . . r e a g e n t a . . .
s t r . 1 0 6 . ( p i e r w s z y w i e r s z p o d r o z d z i a Bu 7 . 3 . 1 . )
j e s t : . . . s p r |o n e g o . . . p o w i n n o b y : . . . s p r z |o n e g o . . .
s t r . 1 1 5 ( 1 . w i e r s z o d d o Bu )
j e s t : . . . i o d o r u . . . p o w i n n o b y : . . . i w o d o r u . . .
s t r . 1 1 6 . ( 1 3 . w i e r s z o d g ó r y )
j e s t ; . . . i o d w ó j n y c h . . . p o w i n n o b y : . . . i p o d w ó j n y c h . . .
s t r . 1 1 9 ( 3 . w i e r s z o d g ó r y )
j e s t : . . . c z s t c z c e . . . . p o w i n n o b y : . . . c z s t e c z c e . . .
s t r . 1 1 9 . ( 6 . w i e r s z o d d o Bu )
j e s t : C h r a r k t e r . . . . p o w i n n o b y : C h a r a k t e r . . .
s t r . 1 2 2 ( w e w z o r z e C b r a k z n a k u ! t j . s y m b o l u s t a n u p r z e j [c i o w e g o )
j e s t :
p o w i n n o b y :
H
H
E
E
X
X
C
C
s t r . 1 2 3 ( 2 1 . w i e r s z o d g ó r y )
j e s t : . . . e l e k t r o f i l a . . . p o w i n n o b y : . . . e l e k t r o f i l u . . .
s t r . 1 2 4 ( d r u g i s c h e m a t o d d o Bu )
1 ) w p i e r w s z y m w i e r s z u t e g o s c h e m a t u :
j e s t : [ O ] = H N O , M n O l u b N a I O p o w i n n o b y : [ O ] = H N O , M n O l u b N a I O , C u C l
3 2 3 3 2 3 2
2 ) d o d a t r z e c i w i e r s z d o t e g o s c h e m a t u :
A r H + ½ I + H N O ’! A r I + N O + H O
2 3 2 2
s t r . 1 3 0 ( p i e r w s z y w i e r s z p o d r o z d z i a Bu 8 . 5 . 7 . )
j e s t : S z y b k o [ z a c h o d z e n i a r e a k c j i . . . p o w i n n o b y : S z y b k o [ r e a k c j i . . .
s t r . 1 3 0 ( 9 . w i e r s z o d d o Bu )
j e s t : . . . m o |e z a s t a . . . p o w i n n o b y : . . . m o |e z o s t a . . .
s t r . 1 3 8 ( 1 1 . w i e r s z o d g ó r y )
5
j e s t : . . . p r z e w a |a e f e k t i n d u k c y j n y . . . p o w i n n o b y : . . . p r z e w a |a n a d e f e k t e m i n d u k c y j n y m . . .
s t r . 1 3 9 ( w p i e r w s z y m o d g ó r y s c h e m a c i e b r a k z n a k u ! t j . s y m b o l u s t a n u p r z e j [c i o w e g o )
N H A c
N H A c
j e s t : p o w i n n o b y :
E
E
H
H
s t a n p r z e j [c i o w y s t a n p r z e j [c i o w y
s t r . 1 4 0
w p i e r w s z y m o d g ó r y s c h e m a c i e b r a k z n a k u ! ( s y m b o l s t a n u p r z e j [c i o w e g o )
F
F
j e s t : p o w i n n o b y :
E
E
H
H
s t a n p r z e j [c i o w y s t a n p r z e j [c i o w y
s t r . 1 4 8 ( b Bd w o s t a t n i m w z o r z e n a [r o d k o w y m s c h e m a c i e )
C 2 H 5 R C 2 H 5
j e s t : p o w i n n o b y :
H O C H O C
+ B r + B r
H H
C H 3 C H 3
( R ) - b u t a n - 2 - o l ( R ) - b u t a n - 2 - o l
s t r . 1 4 8 ( p o d p i s y p o d p i e r w s z y m i t r z e c i m w z o r e m n a d o l n y m s c h e m a c i e )
C H 3 B r C H 3 B r
j e s t :
p o w i n n o b y :
H H H H
c i s - 1 - b r o m o - 3 - m e t y l o c y k l o p e n t a n
c i s - 1 - b r o m o - 3 - m e t y l o c y k l o h e k s a n
C H 3 H C H 3 H
j e s t : p o w i n n o b y :
H O H H O H
t r a n s - 3 - m e t y l o c y k l o p e n t a n o l
t r a n s - 3 - m e t y l o c y k l o h e k s a n o l
s t r . 1 4 9 ( 2 . w i e r s z p o d T a b . 9 . 2 . w s t a w i p r z e c i n e k )
j e s t : . . . p o w o l i z d r u g o r z d o w y m i . . . p o w i n n o b y : . . . p o w o l i , z d r u g o r z d o w y m i . . .
s t r . 1 5 0 ( 4 . w i e r s z o d d o Bu )
j e s t : D l a t e g o z e s t a w i e n i u . . . . p o w i n n o b y : D l a t e g o w z e s t a w i e n i u . . . .
6
s t r . 1 5 8 ( 5 . w i e r s z p o d r o z d z i a Bu 9 . 2 . 5 . )
j e s t : . . . p r o p o r c j i l o [c i o t r z y m y w a n y c h . . . p o w i n n o b y : . . . p r o p o r c j o t r z y m y w a n y c h . . . .
s t r . 1 5 8 ( w z ó r n a d o l n y m s c h e m a c i e )
j e s t : C H ( C H ) C H O C H C H p o w i n n o b y : C H ( C H ) C H O C H C H
3 2 2 2 3 3 2 1 0 2 2 3
s t r . 1 6 0 ( 6 . w i e r s z o d g ó r y )
j e s t : N a j p i e r w a l k a n . . . p o w i n n o b y : N a j p i e r w a l k e n . . .
s t r . 1 7 1 ( p i e r w s z y w i e r s z o d g ó r y )
j e s t : . . . u |y w a d o w s z y s t k i c h . . . p o w i n n o b y : . . . u |y w a w e w s z y s t k i c h . . . .
s t r . 1 7 1 ( p i e r w s z y w i e r s z n a d o l n y m s c h e m a c i e r e a k c j i )
R R 1 + C u R + L i I
j e s t : R 2 C u L i + R 1 C H 2 I
p o w i n n o b y :
R 2 C u L i
+ R 1 C H 2 I R C H 2 R 1 + C u R + L i I
s t r . 1 7 4 ( t a b . 1 1 . 1 . )
j e s t : C H C H 2 C H O H p o w i n n o b y : C H C H C H O H
3 2 3 2 2
s t r . 1 8 0 ( 5 . w i e r s z o d g ó r y )
j e s t : . . . d r u g o - i t r z e c i o r z e d o w y c h . . . p o w i n n o b y : . . . d r u g o - i t r z e c i o r z d o w y c h . . .
s t r . 1 8 0 ( [r o d k o w y s c h e m a t r e a k c j i w z ó r i n a z w z w i z k u z p i e r w s z e g o w i e r s z a n a t y m
s c h e m a c i e n a l e |y p r z e s u n d o l e w e j k r a w d z i s t r o n y )
H 5 C 2
C O H ( R ) - b u t a n - 2 - o l
H 3 C
H
s t r . 1 8 0 ( b Bd w z a p i s i e n a d s t r z a Bk n a d o l n y m s c h e m a c i e r e a k c j i )
4 8 % H B r , Dðt 4 8 - p r o c . H B r , Dðt
j e s t :
p o w i n n o b y :
H 2 S O 4 s t |. H 2 S O 4 s t |.
s t r . 1 8 2 ( 3 . w i e r s z p o d r o z d z i a Bu 1 1 . 3 . 2 . )
j e s t : . . . w r e k c j i . . . p o w i n n o b y : . . . w r e a k c j i . . .
s t r . 1 8 7 ( 3 . w i e r s z o d g ó r y )
j e s t : . . . p i e r w s z o r z e d o w y c h . . . p o w i n n o b y : . . . p i e r w s z o r z d o w y c h
s t r . 1 9 3 ( o s t a t n i w z ó r n a d o l n y m s c h e m a c i e r e a k c j i )
j e s t : ( C H ) C O C H C H p o w i n n o b y : ( C H ) C H C O C H C H
3 3 2 3 3 2 2 3
s t r . 1 9 5 ( 2 . w i e r s z o d g ó r y )
j e s t : . . . , h y d r o k s y z w i z k ó w . . . p o w i n n o b y : . . . , z h y d r o k s y z w i z k ó w . . .
s t r . 1 9 5 ( n a z w a z w i z k u n a g ó r n y m s c h e m a c i e r e a k c j i )
j e s t : s i a r c z a n d i m e t y l o w y p o w i n n o b y : s i a r c z a n d i m e t y l u
s t r . 1 9 5 w z ó r n a [r o d k o w y m s c h e m a c i e r e a k c j i )
j e s t : ( C H ) ) C O C H p o w i n n o b y : ( C H ) C O C H
3 3 3 3 3 3
s t r . 1 9 9 ( 4 . w i e r s z o d d o Bu )
j e s t : . . . u |y t e g o r e a g e n t u . . . p o w i n n o b y : . . . u |y t e g o r e a g e n t a . . . . . .
7
s t r . 2 0 2 ( n a z w a z w i z k u n a g ó r n y m s c h e m a c i e r e a k c j i )
j e s t : 4 - o k s y p e n t a n i a n e t y l u p o w i n n o b y : 4 - o k s o p e n t a n i a n e t y l u
s t r . 2 0 3 ( o s t a t n i w z ó r n a d o l n y m s c h e m a c i e )
R 1 R 1
p o w i n n o b y :
j e s t :
C N N H N H C N N H
R 2 R 2
s t r . 2 0 4 ( b Bd w e w z o r z e i n a z w i e z w i z k u n a g ó r n y m s c h e m a c i e r e a k c j i )
p o w i n n o b y : C H 3 C H 2 C H 2 C H C H 3
j e s t : C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C H 3
N H 2
N H 2
1 - m e t y l o b u t y l o a m i n a
s e c - b u t y l o a m i n a
s t r . 2 0 4 : ( r o z m i a r c z c i o n k i w e w z o r z e n a d o l n y m s c h e m a c i e r e a k c j i )
j e s t : R 1 R 2 C H 2 N R 3 R 4 p o w i n n o b y :
R 1 R 2 C H 2 N R 3 R 4
s t r . 2 0 6 ( p i e r w s z y w z ó r n a d o l n y m s c h e m a c i e ) :
dð+ð dð-ð dð+ð
dð-ð
j e s t : p o w i n n o b y :
R M g X R M g X
s t r . 2 0 8 ( zl e w y d r u k o w a n y z a p i s n a d s t r z a Bk w [r o d k o w y m w i e r s z u n a d o l n y m s c h e m a c i e )
C 4 H 9
C 4 H 9 L i
j e s t : p o w i n n o b y :
D M
D M F
s t r . 2 1 0 ( g ó r n y s c h e m a t r e a k c j i )
j e s t :
O
C P h
O H O
O
H
P h C
+ O H
P h C H P h C H P h C O 2 + P h C H 2 O
H
O O
b r n z a l d e h y d
H 3 O
P h C H 2 O H
P h C O 2 H +
k w a s b e n z o e s o w y a l k o h o l b e n z y l o w y
p o w i n n o b y :
O
C P h
O H
O
O
O H H
P h C
+ O H P h C H
P h C H P h C O 2 + P h C H 2 O
H
O
O
b r n z a l d e h y d
H 2 O
P h C H 2 O H
P h C O 2 +
a l k o h o l b e n z y l o w y
s ó l k w a s u b e n z o e s o w e g o
s t r . 2 1 6 ( w z ó r n a d o l n y m s c h e m a c i e r e a k c j i )
8
j e s t : C H 2 C H 2 C H = C C H O p o w i n n o b y : C H 3 C H 2 C H = C C H O
C H 3 C H 3
s t r . 2 2 6 ( n a z w a z w i z k u w t r z e c i m w i e r s z u n a g ó r n y m s c h e m a c i e )
j e s t : t r i c h l o r e k f o s f o r y l u p o w i n n o b y : t r i c h l o r e k f o s f o r u
s t r . 2 3 0 ( w z ó r z w i z k u n a d r u g i m o d d o Bu s c h e m a c i e r e a k c j i )
p w i n n o b y :
j e s t :
C 6 H 5 C O 2 C 6 H 6
C 6 H 5 C O 2 C 6 H 5
s t r . 2 3 1 ( d r u g i w i e r s z n a g ó r n y m s c h e m a c i e r e a k c j i b Bd w e w z o r z e )
O
O
p o w i n n o b y :
j e s t :
H 6 C 5 C
C 6 H 5 C
N ( C H 3 ) 2
N ( C H 3 ) 2
N , N - d i m e t y l o b e n z a m i d
N , N - d i m e t y l o b e n z a m i d
s t r . 2 3 6 ( n a z w a z w i z k u n a p i e r w s z y m o d g ó r y s c h e m a c i e r e a k c j i )
j e s t :
[ ( C H 3 ) 2 C H C H 2 ] 2 A l H p o w i n n o b y : [ ( C H 3 ) 2 C H C H 2 ] 2 A l H
D I B A H D I B A H
d i i z o b u t y l o w o d o r o g l i n w o d o r e k d i i z o b u t y l o g l i n u
s t r . 2 3 6 ( t r z y k r o t n y b Bd w e w z o r z e n a d t r z e m a s t r z a Bk a m i w [r o d k o w y m s c h e m a c i e r e a k c j i )
1 . L i A L H 4 / e t e r e t y l o w y 1 . L i A l H 4 / e t e r e t y l o w y
j e s t : p o w i n n o b y :
2 . H 2 O
2 . H 2 O
s t r . 2 4 0 ( zl e w y d r u k o w a n y w z ó r w t r z e c i m w i e r s z u s c h e m a t u r e a k c j i )
j e s t : E t O p o w i n n o b y : E t O H
s t r . 2 4 4 ( b Bd w e w z o r z e n a d r u g i m o d d o Bu s c h e m a c i e r e a k c j i )
O E t
O
j e s t : C H 3 C C H C p o w i n n o b y :
C H 3 C C H C
O
O E t
O R '
O R '
s t r . 2 4 7 ( z By k i e r u n e k s t r z a Bk i m i d z y p i e r w s z y m a d r u g i m w i e r s z e m g ó r n e g o s c h e m a t u
j e s t : p o w i n n o b y :
1 . N a O H a q 1 . N a O H a q
2 . H 3 O 2 . H 3 O
o r a z b Bd w e w z o r z e w d r u g i m w i e r s z u t e g o s c h e m a t u )
j e s t : H O 2 C C H C H 2 ( C H 2 ) n C H 2 C H C O 2 H p o w i n n o b y :
H O 2 C C H 2 C H 2 ( C H 2 ) n C H 2 C H 2 C O 2 H
s t r . 2 4 8 ( 5 . w i e r s z w p o d r o z d z i a l e 1 4 . 2 . 2 . )
j e s t : . . . z w i z k i k a b o n y l o w e . . . p o w i n n o b y : . . . z w i z k i k a r b o n y l o w e . . .
s t r . 2 5 0 ( z Ba n a z w a z w i z k u n a d r u g i m s c h e m a c i e r e a k c j i )
j e s t : k w a s m e t a k r y l o w y p o w i n n o b y : k w a s 2 - m e t y l o b u t - 2 - e n o w y
( l u b að- m e t y l o k r o t o n o w y )
s t r . 2 5 2 ( b Bd w e w z o r z e w [r o d k o w y m w i e r s z u n a g ó r n y m s c h e m a c i e r e a k c j i )
9
N u
. . . .
p o w i n n o b y :
j e s t : C C C O C C C O
:
:
. . . .
s t r . 2 5 4 ( p i e r w s z y w i e r s z n a g ó r n y m s c h e m a c i e r e a k c j i )
j e s t : P h C H C H 2 C C H 3
P h C H C H C C H 3 p o w i n n o b y :
C 2 H 5 O
C 2 H 5 O
s t r . 2 5 5 ( b Bd w e w z o r z e i n a z w i e z w i z k u w d r u g i m w i e r s z u s c h e m a t u r e a k c j i )
O
O
O
O
H C
H C
H C
H C
C C O 2 C H 3
C C O 2 C H 3
C O C H 3
C O C H 3
j e s t : p o w i n n o b y :
j e s t : p o w i n n o b y :
C
C
C
C
H 3 C H
H 3 C H
H 3 C H
H 3 C H
( E ) - b u t - 2 - e n i a n m e t y l u
( E ) - b u t - 2 - e n i a n m e t y l u
( E ) - b u t - 2 - e n i a n m e t y l u
( k r o t o n i a n e t y l u )
( k r o t o n i a n e t y l u )
( k r o t o n i a n m e t y l u )
s t r . 2 6 1 . ( 6 . w i e r s z o d g ó r y )
j e s t : . . . s a l k i l a m i . . . p o w i n n o b y ; . . . s g r u p a m i a l k i l o w y m i . . .
s t r . 2 6 1 ( d r u g i w i e r s z o d d o Bu )
j e s t : . . . e l e k t o r ó w . . . p o w i n n o b y : . . . e l e k t r o n ó w . . .
s t r . 2 6 1 ( p i e r w s z y w i e r s z o d d o Bu )
j e s t : . . . k w a s a m i B r o e n s t e d a . . . p o w i n n i b y : . . . k w a s a m i B r ø n s t e d a . . .
s t r . 2 6 2 ( 4 . w i e r s z o d g ó r y )
j e s t : . . . z w i z a n e z n a s t p u j c y m i . . . p o w i n n o b y : . . . z w i z a n e s n a s t p u j c y m i . . .
s t r . 2 6 9 ( n i e w Ba [c i w y g r o t w s t r z a Bc e n a d o l n y m s c h e m a c i e r e a k c j i )
j e s t : p o w i n n o b y :
C H 3 N C R
C H 3 N C R
H 3 C C
H 3 C C
C H 3 R = H , C H 3
C H 3 R = H , C H 3
s t r . 2 7 3 ( b Bd w e w z o r z e z w i z k u p o d s t r z a Bk n a p i e r w s z y m o d g ó r y s c h e m a c i e r e a k c j i )
H 2 O 2
H 2 O 2
j e s t : p o w i n n o b y :
( C F 3 O ) 2 O
( C F 3 C O ) 2 O
s t r . 2 7 3 ( b Bd w e w z o r z e z w i z k u w o s t a t n i m w i e r s z u n a d o l n y m s c h e m a c i e r e a k c j i )
j e s t :
p o w i n n o b y :
C H 3 C H 2 C H 2 C H C H 3 + A g C l C H 3 C H 2 C H 2 C H C H 3 + A g C l
N M e O H N M e 3 O H
s t r . 2 7 7 ( d r u g i w i e r s z g ó r n e g o s c h e m a t u r e a k c j i )
j e s t : r e a k c j a S a n d m a y e r a p o w i n n o b y : r e a k c j a S a n d m e y e r a
1 0
s t r . 2 7 8 ( 3 . w i e r s z o d d o Bu s t r o n y )
j e s t : . . . d i a z o n i o w y z c h . . . p o w i n n o b y : . . . d i a z o n i o w y c h . . .
s t r . 2 8 0 ( p o d p i s p o d t r z e c i m w z o r e m n a d o l e s t r o n y )
j e s t : s z r e g u L p o w i n n o b y : s z e r e g u L
s t r . 2 8 1 ( t a b e l a 1 8 . 1 . d r u g i o d d o Bu w i e r s z w d r u g i e j k o l u m n i e t a b e l i )
j e s t : k w a s a s p a r g i n o w y p o w i n n o b y : k w a s a s p a r a g i n o w y
s t r . 2 8 2 ( 3 . w i e r s z o d g ó r y )
j e s t : ( n p . k w a s a s p a r g i n o w y ) p o w i n n o b y : ( n p . k w a s a s p a r a g i n o w y )
s t r . 2 8 2 ( 3 . i 4 . w i e r s z o d g ó r y )
j e s t : . . . w y r a zn i e z n a c z o n y c h a r a k t e r . . . p o w i n n o b y : . . . w y r a zn i e z a z n a c z o n y c h a r a k t e r . . .
s t r . 2 8 2 ( p i e r w s z y o d g ó r y s c h e m a t r e a k c j i p o m y l o n e z n a k i p l u s i m i n u s w p i e r w s z y m Ì!)
+ H - H
j e s t :
p o w i n n o b y :
- H + H
s t r . 2 8 4 ( 5 i 6 w i e r s z o d d o Bu )
j e s t : ( G r u p t e r t - b u t y l o k s y k a r b o n y l o w . . . p o w i n n o b y : ( G r u p t e r t - b u t o k s y k a r b o n y l o w
. . . .
s t r . 2 8 5 ( 9 . w i e r s z o d g ó r y )
j e s t : . . . p r z y Bc z a s i N - B o c - a m i n o k w a s u ( n p . N - B o c - a l a n i n y ) d o . . .
p o w i n n o b y : . . . p r z y Bc z a s i N - B o c - a m i n o k w a s ( n p . N - B o c - a l a n i n ) d o . . .
s t r . 2 9 3 ( t y t u B r o z d z . 2 0 . )
j e s t : . . . S Y N T E Z Y Z W I Z K Ó W P O S Z C Z E G Ó L N Y C H K L A S
p o w i n n o b y : . . . S Y N T E Z Y P O S Z C Z E G Ó L N Y C H K L A S Z W I Z K Ó W
s t r . 2 9 4 ( t y t u B p o d r o z d z i a Bu 2 0 . 1 . 2 . )
j e s t : M E T O D Y P O L E G A J C E N A B U D O W I E S Z K I E L E T U W G L O W E G O
p o w i n n o b y : S Y N T E Z A S Z K I E L E T U W G L O W E G O
s t r . 2 9 4 ( N a p i s n a d t r z e c i m o d g ó r y s c h e m a t e m r e a k c j i )
j e s t : R E A K C J A H A L O G E N K Ó W ( . . .
p o w i n n o b y : R E A K C J A H A L O G E N K Ó W A L K I L O W Y C H ( . . .
s t r . 2 9 5 ( p o d p i s p o d w z o r e m w d r u g i m w i e r s z u n a d r u g i m o d d o Bu s c h e m a c i e r e a k c j i )
j e s t : 2 - b u t e n p o w i n n o b y : b u t - 2 - e n
s t r . 2 9 6 ( t y t u B p o d r o z d z i a Bu 2 0 . 2 . 3 . )
j e s t : . . . B U D O W A . . . p o w i n n o b y : . . . B U D O W A N I E . . .
s t r . 2 9 8 ( t y t u B p o d r o z d z i a Bu 2 0 . 4 . 1 . )
j e s t : B U T A - 1 - 3 - D I E N p o w i n n o b y : B U T A - 1 , 3 - D I E N
s t r . 2 9 8 ( n a z w a z w i z k u p o d w z o r e m n a o s t a t n i m s c h e m a c i e )
j e s t : b u t a - 1 3 - d i e n p o w i n n o b y : b u t a - 1 , 3 - d i e n
1 1
s t r . 2 9 9 ( w z ó r p r o d u k t u n a p i e r w s z y m o d g ó r y s c h e m a c i e r e a k c j i )
j e s t : p o w i n n o b y :
C H 2 C H = C H = C H 2 C H 2 = C H C H = C H 2
s t r . 3 0 1 ( b Bd w e w z o r z e o s t a t n i e g o p r o d u k t u r e a k c j i n a c z w a r t y m o d d o Bu s c h e m a c i e )
j e s t : R C H O H + S O C l ’! R C H C l + S O ‘! + N C l ‘!
2 2 2 2
p o w i n n o b y : R C H O H + S O C l ’! R C H C l + S O ‘! + H C l ‘!
2 2 2 2
s t r . 3 0 6 . ( p i e r w s z y w i e r s z p o d r o z d z i a Bu 2 0 . 6 . 1 . )
j e s t : R e a k c j a j e s t o d w r a c a l n a i w y k a z u j e r e g i o s e l e k t y w n o [, . . . .
p o w i n n o b y : R e a k c j a j e s t o d w r a c a l n a i r e g i o s e l e k t y w n a , . . .
s t r . 3 0 6 ( n a p i s n a d s t r z a Bk w o s t a t n i m n a d o l e s c h e m a c i e r e a k c j i )
5 0 % H 2 O , H 2 S O 4 5 0 - p r o c . H 2 S O 4
j e s t : p o w i n n o b y :
s t r . 3 0 7 ( t r z e c i w i e r s z w p o d t y t u l e n a d [r o d k o w y m s c h e m a t e m r e a k c j i )
j e s t : . . . P R Z E G R U P O W Y W A N I A . . . p o w i n n o b y : . . . P R Z E G R U P O W A N I A . . .
s t r . 3 0 8 ( n i e w Ba [c i w a s t r z a Bk a w e w z o r z e n a d r u g i m o d g ó r y s c h e m a c i e r e a k c j i )
R
R
dð ð dð
C = O + R ' ' M g X
j e s t : C = O + R ' ' M g X p o w i n n o b y :
dð R ' dð dð
R ' dð dð
dð ð
s t r . 3 0 9 ( n i e w Ba [c i w a s t r z a Bk a w e w z o r z e n a d r u g i m o d g ó r y s c h e m a c i e r e a k c j i )
R R
j e s t :
C = O + R ' ' M g X p o w i n n o b y : C = O + R ' ' M g X
dð ð dð ð
R ' O dð ð R ' O
dð dð
dð dð ð dð
s t r . 3 0 9 ( p o d p i s p o d w z o r e m n a p i e r w s z y m o d g ó r y s c h e m a c i e r e a k c j i )
j e s t : h a k s a n - 1 - o l p o w i n n o b y : h e k s a n - 1 - o l
s t r . 3 1 2 N a l e |y u s u n p i e r w s z y o d g ó r y s c h e m a t r e a k c j i j e s t n i e p o t r z e b n i e p o w t ó r z o n y .
s t r . 3 1 3 ( b r a k n a p i s u n a d s t r z a Bk n a t r z e c i m o d g ó r y s c h e m a c i e r e a k c j i )
T H F
p o w i n n o b y :
j e s t :
- N a I - N a I
s t r . 3 1 7 ( p o d p i s p o d w z o r e m n a p i e r w s z y m o d g ó r y s c h e m a c i e r e a k c j i )
j e s t : c y k l p r o p a n o k a r b o n y l u p o w i n n o b y : c y k l o p r o p a n o k a r b o n y l u
s t r . 3 1 9 ( b Bd w e w z o r z e n a 3 . o d g ó r y s c h e m a c i e r e a k c j i )
O O
j e s t : C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C H C H 3 p o w i n n o b y : C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C C H 3
h e k s a n - 2 - o n ( w y d . 8 0 % ) h e k s a n - 2 - o n ( w y d . 8 0 % )
s t r . 3 2 3 ( t y t u B p o d r o z d z i a Bu 2 0 . 1 0 . 5 . )
j e s t : . . . M A G N E Z O R G A N I C Z N Y C H . . . p o w i n n o b y : . . . M A G N E Z O O R G A N I C Z N Y C H . . .
s t r . 3 2 3 ( n a z w a z w i z k u n a t r z e c i m o d d o Bu s c h e m a c i e r e a k c j i )
1 2
j e s t : . . . ( p i w a l o w y ) p o w i n n o b y : . . . ( p i w a l o n o w y )
s t r . 3 2 6 ( n a z w a z w i z k u n a t r z e c i m o d d o Bu s c h e m a c i e r e a k c j i )
j e s t : b u t a n i a n ( m a [l a n ) b u t y l u p o w i n n o b y : b u t a n i a n ( m a [l a n ) m e t y l u
s t r . 3 2 9 ( z l i k w i d o w a s p a c j w e w z o r z e p r o d u k t u u b o c z n e g o n a d o l n y m s c h e m a c i e r e a k c j i )
O N O
O N O
j e s t : C H 3 C H 2 C H 2 C H C H 3
p o w i n n o b y : C H 3 C H 2 C H 2 C H C H 3
s t r . 3 3 2 ( t y t u B p o d r o z d z i a Bu 2 0 . 1 2 . 7 . )
j e s t : . . . I T R Z E C I R Z D O W Y C H . . . . p o w i n n o b y : . . . I T R Z E C I O R Z D O W Y C H . . .
s t r . 3 3 4 Z t y t u Bu p o d r o z d z i a Bu 2 0 . 1 2 . 1 0 . n a l e |y u s u n c z [ t y t u Bu z a w a r t w n a w i a s i e , a
p o z o s t a w i c z [ p i e r w s z , t j . R E A K C J A R I T T E R A
s t r . 3 4 5 ( b Bd w o s t a t n i m w z o r z e w p i e r w s z y m o d g ó r y w i e r s z u w z o r ó w )
I I I I
j e s t : p o w i n n o b y :
C H 2 C C H 2 C H 3 C H 2 C H C H 2 C H 3
s t r . 3 4 8 B Bd y w e w z o r a c h :
c z w a r t y w i e r s z o d g ó r y j e s t : C H C H C H O p o w i n n o b y : C H C H C H O
3 3 2 3 2 2
p i t y w i e r s z o d g ó r y j e s t : C H C H C H C H O p o w i n n o b y : C H C H C H C H O
3 3 2 2 3 2 2 2
s t r . 3 5 6 ( b Bd w n a z w i e z w i z k u w d r u g i m o d g ó r y w i e r s z u w z o r ó w )
C O C l
C O C l
j e s t :
p o w i n n o b y :
C O C l
C O C l
c h l o r e k f t a l o i l u
d i c h l o r e k f t a l o i l u
s t r . 3 5 7 ( z Ba c z c i o n k a w p r z e d o s t a t n i m w z o r z e n a d o l e s t r o n y )
j e s t : C H ( C O O C H 5 ) p o w i n n o b y : C H ( C O O C H )
2 2 2 2 2 5 2
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