74183

SYNTEZA AMINOKWASÓW NA DOWOLNYM PRZYKŁADZIE

Aminokwasy to związki organiczne, których cząsteczki zawierają gmpy: karboksylowa: -COOH, aminową: -NH2. Szczególne znaczenie ma synteza tzw. aminokwasów egzogennych(niezbędnych). Aminokwasy syntezowane drogą chemiczna racematami, które można jednak rozdzielić na optycznie czynne składniki.

A) działanie na a-chlorowcokwasy nadmiarem amoniaku:

CH2-C00H +2NH3 --> CH2-C00H + NH4CI

Cl

NH2

Gdy chcemy otrzymać p, y i inne aminokwasy to działamy na P-, y-chlorokwasy.

B) synteza Streckera to reakcja aldehydu z r-rem cyjanku amonowego.

I

W pierwszym etapie powstaje a- aminonitryl, który po hydrolizie przechodzi w a-aminokwas.

I

I

CH3-Ć;' + NH4 CN H

HH2

> CH3-C-C=N +H20

H

Drugi etap to hydroliza a-amoniaku

HH2

NH2