84617

84617



Kondensacja aldolowa to reakcja chemiczna powstawania aldolu. czyli aldehydu z grupa hydroksylowa (aldehydoalkoholu) z dwóch aldehydów, z których jeden musi posiadać przynajmniej jeden atom wodoru przy atomie węgla a, czyli tym bezpośrednio związanym z grupą -CHO. Powstające aldole to tzw. P-aldole (albo 3-aldole), bo grupa hydroksylowa znajduje się przy trzecim atomie węgla, licząc od grupy aldehydowej -CHO. Produkt reakcji najczęściej łatwo ulega dehydratacji z wytworzeniem wiązania podwójnego. Ma to miejsce zwłaszcza wtedy, gdy jeden z reagentów zajmuje dużą objętość w pobliżu grupy hydroksylowej. Często dehydratacja jest na tyle uprzywilejowana, że trudno jest zatrzymać reakcję na etapie aldolu.

Reakcję przeprowadza się najczęściej w środowisku zasadowym.

Jeden lub oba substraty mogą być również ketonami. Ketony wykazują jednak najczęściej niższą reaktywność od aldehydów. Gdy powstający związek jest ketonoaldehydem (ketalem) reakcję czasem nazywa się fonnalnie kondensacją ketalową.

W szczególnym wypadku dwa substraty mogą stanowić ten sam związek - reakcję nazywa się wtedy dimeryzacją aldolową.

H

Dimeryzacja aldolowa na przykładzie aldehydu octowego


W przeciwnym razie używa się określenia krzyżowa kondensacja aldolowa. W ogólnym wypadku dwa aldehydy mogą reagować tworząc przynajmniej cztery produkty (dwa dimery i dwa produkty krzyżowe). Z tego powodu krzyżową kondensację aldolową przeprowadza się najczęściej między substratami, z których jeden nie posiada atomów wodom przy a-atomie węgla (np. fomialdehyd, benzaldehyd'). O tym, który produkt powstanie w przewadze decydują również warunki reakcji (użyta zasada, temperatura). Często udaje się tak zestawić warunki reakcji i użyte substraty, że powstaje tylko jeden produkt. Na przykład w reakcji równomolowych ilości benzaldehydu i acetonu w środowisku zasadowym powstaje tylko 1 -fenylobut- l-en-3-on, gdyż benzaldehyd nie posiada atomów wodom przy a-atomie węgla, a równowaga reakcji dimeryzacji acetonu jest silnie przesunięta w lewo. Powstający na początku ketal ulega od razu dehydratacji.

OH


CH3 — C— NH3


- h2o


H


H




Wyszukiwarka

Podobne podstrony:
Kondensacja aldolowa to reakcja chemiczna powstawania aldolu. czyli aldehydu z grupą hydroksylowa
Zadanie 16. W wyniku niektórych reakcji chemicznych powstają mieszaniny niejednorodne. Zaprojektuj
Scan Pic0004 2 Utlenienie to reakcja chemiczna, w której jakiś atom (lub ich grupa) przechodzi z niż
Cement - wiązanie Sam proces wiązania (utwardzania) to reakcje chemiczne, z których dwie, najważniej
P5101290 Reakcje utleniania redukcji są to reakcje chemiczne, podczas których następuje zmiana stopn
DSC00470 SPALANIE PALIW Spalanie to reakcja chemiczna polegająca na gwałtownym utlenianiu się substa
ALKOHOLE Alkohole to związki chemiczne posiadające jedną lub więcej grup hydroksylowych oznaczanych
Zdjęcie126 3 Podstawowe pojęcia • Metabolizm, czyli przemiana materii to suma wszystkich reakcji che
DSC?89 •    Metabolizm, czyli przemiana materii to suma wszystkich ^ reakcji che
REAKCJA CHEMICZNA Reakcja chemiczna to proces, w którym powstaje zupełnie nowa substa
Photo2503 Wybuch lub inaczej eksplozja chemiczna jest to gwałtowna reakcja chemiczna połączona z&nbs
IMG1 Woda zaadsorbowana: •    jest to woda, która powstała w wyniku kondensacji na
skanowanie0195 Jakich należy użyć substratów w reakcji kondensacji aldolowej celem

więcej podobnych podstron