89829

Występowanie

Kwasy karboksylowe są bardzo rozpowszechnione w naturze. Występują w stanie wolnym (np. kwas mrówkowy czy octowy), ale w największej ilości w postaci estrów (tłuszcze. woski. substancje zapachowe) oraz innych pochodnych, np. amidów. Amidami sąpeptydy i białka. Kwasy tłuszczowe będące składnikami tłuszczów i innych lipidów zawierają parzystą liczbę atomów węgla, a ich łańcuch alifatyczny, zwykle nicrozgałęziony. bywa nasycony lub zawiera I albo więcej podwójnych wiązali Najmniejszym kwasem zaliczanym do kwasów tłuszczowych jest kwas masłowy (C3H7COOH), następnie zaś kapronowy (C5H11COOH).

4 3    6 5 3 1

j, _r^\^COOH    u

^H3^t/ 2 ,    ⁿ3^ 4 2

kwas masłowy    kwas kapronowy

Najpopularniejszym naturalnym kwasem tłuszczowym jest kwas oleinowy (C17H33COOH). a pośród nasyconych - palmitynowy (C15H31COOH).

18 17    15    13 11    8    6    4    21

16    14    12 10 9    7 S

kw. oleinowy ¹ kw. palmitynowy

linolowy

Do popularnych zaliczają się też kwasy stearynowy (C17H35COOH) (Ci₇H₃,COOH).

kw. stearynowy

COOH ¹ kw. linolowy

Nienasycone kwasy tłuszczowe w tłuszczach jadalnych powinny mieć wiązania podwójne niesprzężone, typu cis-, tak jak w kwasie oleinowym, linolowym czy linolenowym (C17H29COOH). Znane są także naturalne kwasy karboksylowe zawierające sprzężone podwójne wiązania typu trans-, np. kwas oleostearynowy, stereoizomer kwasu linolenowego, występujący w oleju tungowym (chińskim). Jest on szkodliwy dla zdrowia, ale znalazł praktyczne zastosowanie - służy do produkcji artystycznych farb olejnych.

Podczas modyfikacji tłuszczów naturalnych, np. w trakcie ich uwodorniania (w procesie produkcji margaryn twardych), a także w czasie długotrwałego smażenia i utleniania dochodzi do izomeryzacji wiązań podwójnych: cis- —>trans-, a więc pogarsza się ich wartość odżywcza.

,COOH

13 12    10 9    7 6

kw. linolcnowy

18

kw. otaKtcarynowy

h₃c

Pytanie: dlaczego izomery cis- łatwiej przechodzą w trans-, a nie odwrotnie?

Kwasy wchodzące w skład wosków są zwykle nasycone i mają ponad 20 atomów węgla.

2